(R)-2-(4-ethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenol | 850494-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (R)-2-(4-ethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenol
• 英文别名: (R)-2-hydroxyphenyl-4-ethyloxazoline；(4'R)-2-(4'-ethyl-3',4'-dihydro-2'-oxazolyl)phenole；(+)-(4'R)-2-(4'-ethyl-3',4'-dihydrooxazol-2'-yl)phenol；6-[(4R)-4-Ethyl-1,3-oxazolidin-2-ylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one；2-[(4R)-4-ethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenol
• CAS: 850494-79-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: YGGWHGDCALIDPJ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-ethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenol 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性配位合成具有手性二烯配体的铑配合物及其在重氮化合物不对称插入 E-H 键中的应用

  摘要：

  介绍了一种合成手性二烯铑催化剂的新方法。容易获得的外消旋四氟苯并二甲苯配合物 [(R 2 -TFB)RhCl] 2通过其中之一与辅助S-水杨基-恶唑啉配体的选择性配位被分离成两种对映异构体。所得手性配合物之一具有异常庞大的二烯配体 [( R , R - i Pr 2 -TFB)RhCl] 2是重氮酯不对称插入 B-H 和 Si-H 键的有效催化剂，得到官能化的有机硼烷和硅烷具有高产率 (79–97 %) 和对映体纯度 (87–98 % ee）。通过 DFT 计算预测了辅助配体分离的立体选择性和催化反应的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202105179
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 、 2-氨基丁醇 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-2-(4-ethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  具有三重立体中心 的手性铱（iii）配合物的太极和八卦化学原理†

  摘要：

  通过将手性碳原子引入环金属化和辅助配体中，合成了具有三重立体异构中心的四个新型手性铱（III）配合物，并分离为八个异构体，这与中国古代哲学八卦相吻合。四对异构体的电子圆二色性和圆极化发光光谱显示出完美的镜像，其不对称因子（g lum因子）约为0.003。

  DOI：

  10.1039/c8dt00264a

文献信息

• Synthesis, Structure, and Catalytic Properties of V^IV, Mn^III, Mo^VI, and U^VI Complexes Containing Bidentate (N, O) Oxazine and Oxazoline Ligands
  作者：Karuppasamy Kandasamy、Harkesh B. Singh、Ray J. Butcher、Jerry P. Jasinski

  DOI：10.1021/ic0352093

  日期：2004.9.1

  reaction of metal acetate or acetylacetonate derivatives with corresponding ligand in ethanol. Addition of Mn(OAc)(2).4H(2)O to an ethanol solution of 3 gave the unexpected complex Mn(L(3))(2).(CH(3)COO(-)) (9) where the acetate group is coordinated with the metal center in a bidentate fashion. The catalytic activity of complexes 4-9 for oxidation of styrene with tert-butyl hydroperoxide was tested. In

  含恶唑啉（[（L（1））（2）V = O]（4），[（L（1））（2）MoO（2）]（5），[（L（1） ）（2）UO（2）]（6）; HL（1）（1）[HL（1）= 2-（4'，4'-二甲基-3'-4'-二氢恶唑2'-yl）苯酚]），手性恶唑啉（[[L（2））（2）UO（2）]（7）; HL（2）（2）[HL（2）=（4'R）-2-（4' -乙基-3'4'-二羟唑-2'-基）酚]）和恶嗪（[（L（3））（2）V = O]（8），[（L（3））（2） Mn（CH（3）COO（-））]（9），[（L（3））（2）Co]（10）; HL（3）（3）[HL（3）= 2-（5，报告了6-二氢-4H-1,3-恶唑啉基）酚]及其通过各种技术的表征，例如紫外可见，红外和EPR光谱，质谱，循环伏安和元素分析。还通过X射线晶体学表征了新颖的恶嗪（3）和配合物4、5、8和9。恶嗪3在具有P2（1）/ n空间基
• Structural Studies of Mono‐ and Dimetallic Mo ^VI Complexes − A New Mechanistic Contribution in Catalytic Olefin Epoxidation Provided by Oxazoline Ligands
  作者：José A. Brito、Montserrat Gómez、Guillermo Muller、Helena Teruel、Jean‐Claude Clinet、Elisabet Duñach、Miguel A. Maestro

  DOI：10.1002/ejic.200400331

  日期：2004.11

  New seven-coordinate oxo(peroxo)molybdenum(VI) complexes with bidentate chiral oxazolines, anionic κ 2 -N,O (V) and neutral κ 2 -N,N (VI), have been prepared and fully characterised by NMR spectroscopy and single-crystal X-ray diffraction studies. Dimetallic dioxo(µ-oxo)molybdenum(VI) compounds containing oxazolinylpyridine ligands II−IV have also been synthesised. NMR studies showed the presence of

  已制备出具有双齿手性恶唑啉、阴离子 κ 2 -N,O (V) 和中性 κ 2 -N,N (VI) 的新型七配位氧代（过氧）钼 (VI) 配合物，并通过 NMR 光谱和充分表征单晶 X 射线衍射研究。还合成了含有恶唑啉基吡啶配体 II-IV 的双金属二氧（μ-氧）钼（VI）化合物。NMR 研究表明，由于 Mo-O-Mo 桥角和 N,N 配体的不对称性质，存在多种异构体（最多 6 种）。单（I、V 和 VI）和双金属（II）氧代钼（VI）配合物在催化环氧化物中的作用
• Chiral oxazoline ligands. Synthesis and characterization of palladium, nickel and manganese complexes containing bidentate N,O and N,P moieties †
  作者：Montserrat Gómez-Simón、Susanna Jansat、Guillermo Muller、David Panyella、Mercè Font-Bardía、Xavier Solans

  DOI：10.1039/a703951d

  日期：——

  Complexes of palladium, nickel and manganese, with the chiral ligand (+)-(4′R)-2-(4′-ethyl-3′,4′-dihydrooxazol-2′-yl)phenol HLOH were synthesized and characterized by 1H, 31P NMR spectroscopy, magnetic susceptibility and including the crystal structure determinations of trans-[PdLOH2] and [PdClLOH(PPh3)]. The LOH moiety is co-ordinated in a bidentate fashion in neutral, cationic and anionic complexes, rigid on the NMR time-scale. Monodentate O-co-ordinated complexes were obtained only in the presence of phosphines. The manganese complex [MnClLOH2] showed little activity in the catalytic epoxidation of styrene. The first phosphinite oxazoline ligand LOP was synthesized from HLOH. Neutral and cationic alkyl and allyl complexes of palladium with it were obtained and characterized. The cationic complexes showed dynamic behaviour.

  通过1H、31P NMR光谱、磁化率以及反式[PdLOH2]和[PdClLOH(PPh3)]的晶体结构测定，合成了钯、镍和锰的络合物，并对其进行了表征。在NMR时间尺度上，LOH部分在中性、阳离子和阴离子络合物中以双齿配位方式刚性配位。单齿O-配位络合物仅在存在膦的情况下才能获得。锰络合物[MnClLOH2]在苯乙烯的催化环氧化反应中几乎没有活性。从HLOH合成了第一个膦基噁唑啉配体LOP。获得了钯的中性和阳离子烷基和烯丙基络合物，并对其进行了表征。阳离子络合物表现出动态行为。
• First Dioxomolybdenum(VI) Complexes Containing Chiral Oxazoline Ligands: Synthesis, Characterization and Catalytic Activity
  作者：Montserrat Gómez、Susanna Jansat、Guillermo Muller、Gladys Noguera、Helena Teruel、Vicent Moliner、Elena Cerrada、Michael Hursthouse

  DOI：10.1002/1099-0682(200104)2001:4<1071::aid-ejic1071>3.0.co;2-5

  日期：2001.4
• Bolm, Carsten; Luongb, Thi Kirn Khanh; Harms, Klaus, Chemische Berichte, 1997, vol. 130, # 7, p. 887 - 890
  作者：Bolm, Carsten、Luongb, Thi Kirn Khanh、Harms, Klaus

  DOI：——

  日期：——