undec-1-en-2-ylbenzene | 24066-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: undec-1-en-2-ylbenzene
• 英文别名: 2-phenylundecene；Nonylphenyl-ethylene
• CAS: 24066-88-4
• 化学式: C₁₇H₂₆
• 分子量: 230.393
• InChiKey: WKQSZWRLOAFMAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.861±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undec-1-en-2-ylbenzene 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.39 g的产率得到(1-甲基癸基)-苯
  参考文献：
  名称：

  シロアリ防除剤及びその利用

  摘要：

  【问题】本发明旨在提供一种对白蚁防治有用的新方法。 【解决方法】包含下列通式（1）所示化合物的白蚁防治剂：（此处，R表示碳数为5至18的直链或支链饱和烷烃）。 【选择图】无。

  公开号：

  JP2021031419A
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylundecane-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.41 g的产率得到undec-1-en-2-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  シロアリ防除剤及びその利用

  摘要：

  【问题】本发明旨在提供一种对白蚁防治有用的新方法。 【解决方法】包含下列通式（1）所示化合物的白蚁防治剂：（此处，R表示碳数为5至18的直链或支链饱和烷烃）。 【选择图】无。

  公开号：

  JP2021031419A

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Palladium(0)-Catalyzed Addition of Organoboronic Acids with 1,2-Allenic Sulfones, Sulfoxides, or Alkyl- or Aryl-Substituted Allenes in the Presence of Acetic Acid: An Efficient Synthesis of <i>E</i>-Alkenes
  作者：Shengming Ma、Hao Guo

  DOI：10.1055/s-2007-983822

  日期：2007.9

  reaction conditions were established to enable the palladium(0)-catalyzed addition of organoboronic acids with 1,2-allenic sulfones, sulfoxides, or alkyl- or aryl-substituted allenes in the presence of acetic acid. This reaction provides a new way for the stereoselective synthesis of tri- or tetrasubstituted E-alkenes. With arylboronic acids, the reactions of 1,2-allenic sulfones, sulfoxides, and alkyl-substituted

  建立了两组反应条件以使有机硼酸与 1,2-丙二烯砜、亚砜或烷基或芳基取代的丙二烯在乙酸存在下的加成反应成为可能。该反应为立体选择性合成三取代或四取代的E-烯烃提供了新途径。对于芳基硼酸，1,2-丙二烯砜、亚砜和烷基取代丙二烯的反应仅产生 1-12% 的特定区域异构体；芳基取代的丙二烯的反应仅提供了非常高区域选择性的 E-烯烃。
• Regioselective Allene Hydroarylation via One-Pot Allene Hydrosilylation/Pd-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Zachary D. Miller、John Montgomery

  DOI：10.1021/ol502766q

  日期：2014.10.17

  Advances in hydroarylation have been achieved by the development of a one-pot regioselective allene hydrosilylation/Pd(0)-catalyzed cross-coupling protocol. The regioselectivity is primarily governed by N-heterocyclic carbene (NHC) ligand identity in the hydrosilylation step and is preserved in the subsequent cross-coupling reaction. This methodology affords streamlined access to functionalized 1,1-disubstituted

  通过开发一锅式区域选择性丙二烯氢化硅烷化/Pd(0) 催化的交叉偶联方案，在氢化芳基化方面取得了进展。区域选择性主要由氢化硅烷化步骤中的N-杂环卡宾 (NHC) 配体特性控制，并在随后的交叉偶联反应中得到保留。这种方法提供了对具有出色区域控制的功能化 1,1-二取代烯烃的简化访问。
• A General and Highly Selective Chelate-Controlled Intermolecular Oxidative Heck Reaction
  作者：Jared H. Delcamp、Alexandria P. Brucks、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja804120r

  日期：2008.8.27

  chelate-controlled intermolecular oxidative Heck reaction is reported that proceeds with a wide range of nonresonance stabilized alpha-olefin substrates and organoboron reagents to afford internal olefin products in good yields and outstanding regio- and E: Z stereoselectivities. Pd-H isomerization, common in many Heck reactions, is not observed under these mild, oxidative conditions. This is evidenced

  据报道，一种新型螯合物控制的分子间氧化 Heck 反应与各种非共振稳定的 α-烯烃底物和有机硼试剂一起进行，以良好的收率和出色的区域和 E:Z 立体选择性提供内烯烃产品。在许多 Heck 反应中常见的 Pd-H 异构化在这些温和的氧化条件下未观察到。这可以通过出色的 E:Z 选择性（在所有检查的情况下 >20:1）、近端立体中心的光学纯度没有侵蚀以及对未受保护的醇的耐受性来证明。值得注意的是，单一金属/配体组合，Pd/双-亚砜配合物 1，在广泛的偶联伙伴上催化该反应。鉴于高选择性和广泛的范围，
• Synthesis of β-fluorocarboxylic esters <i>via</i> organophotoredox-catalyzed fluoroalkoxycarbonylation of alkenes in EtOH
  作者：Xinhua Wang、Yi Chen、Ping Liang、Jian-Qiang Chen、Jie Wu

  DOI：10.1039/d2gc01609e

  日期：——

  An efficient and environmentally friendly organophotoredox-catalyzed method for the synthesis of β-fluorocarboxylic esters is developed.

  一种高效且环保的有机光还原催化合成β-氟羧酸酯的方法被开发。
• Metal-Free, NHPI Catalyzed Oxidative Cleavage of C–C Double Bond Using Molecular Oxygen as Oxidant
  作者：Riyuan Lin、Feng Chen、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol3018215

  日期：2012.8.17

  A metal-free N-hydroxyphthalimide (NHPI) catalyzed aerobic oxidative cleavage of olefins has been developed. Molecular oxygen is used as the oxidant and reagent for this oxygenation reaction. This methodology has prevented the use of toxic metals or overstoichiometric amounts of traditional oxidants, showing good economical and environmental advantages. Based on the experimental observations, a plausible mechanism is proposed.