3-Hydroxy-3-methylthiolane | 144877-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 3-Hydroxy-3-methylthiolane
• 英文别名: 3-methyl-tetrahydro-thiophen-3-ol；3-Methylthiolan-3-ol
• CAS: 144877-33-8
• 化学式: C₅H₁₀OS
• mdl: MFCD18451514
• 分子量: 118.2
• InChiKey: VBLPOGRPPJRSMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46 °C
• 沸点：
  65-70 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-3-methylthiolane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ((3aR,4R,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl)-carbamic acid 3-methyl-tetrahydro-thiophen-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of functionalized urethanes from azides

  摘要：

  在功能化混合碳酸盐存在下，对各种叠氮化合物进行催化氢化反应，得到相应的氨基甲酸酯，产率很高。

  DOI：

  10.1039/c39920001308
• 作为产物：
  描述：

  4-benzylsufanyl-3-hydroxy-3-methylbutanol 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以90%的产率得到3-Hydroxy-3-methylthiolane
  参考文献：
  名称：

  [1,4] -S苄基参与和脱苄基在取代硫烷的立体化学控制合成中的范围和局限性

  摘要：

  通过吡啶中的TsCl处理一系列4-苄基硫烷基-1,3-二醇，可通过1,4-SBn参与和氯离子脱苄基作用以高收率获得取代的3-羟基-硫杂环戊烷。该反应在三个立体成因中心是立体特异性的，并且对结构相对不敏感。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10767-5

文献信息

• Über Thiophanverbindungen VIII. Einige Derivate des Thiophanons-3
  作者：P. Karrer、A. Kieso

  DOI：10.1002/hlca.194402701163

  日期：——

  No abstract is available for this article.

  本文没有摘要。
• Scope and limitation of [1,4]-Sbenzyl participation and debenzylation in the stereochemically controlled synthesis of substituted thiolanes
  作者：Jason Eames、Nikolai Kuhnert、Ray V.H. Jones、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10767-5

  日期：1998.3

  Treatment of a series of 4-benzylsulfanyl-1,3-diols with TsCl in pyridine gives substituted 3-hydroxy-thiolanes in high yield by 1,4-SBn participation and debenzylation with chloride ion. The reaction is stereospecific at three stereogenic centres, and relatively insensitive to structure.

  通过吡啶中的TsCl处理一系列4-苄基硫烷基-1,3-二醇，可通过1,4-SBn参与和氯离子脱苄基作用以高收率获得取代的3-羟基-硫杂环戊烷。该反应在三个立体成因中心是立体特异性的，并且对结构相对不敏感。
• An efficient synthesis of functionalized urethanes from azides
  作者：Arun K. Ghosh、Sean P. McKee、Tien T. Duong、Wayne J. Thompson

  DOI：10.1039/c39920001308

  日期：——

  Catalytic hydrogenation of various azides in the presence of functionalized mixed carbonates afforded the corresponding urethanes in high yields.

  在功能化混合碳酸盐存在下，对各种叠氮化合物进行催化氢化反应，得到相应的氨基甲酸酯，产率很高。
• The scope and limitation of the [1,4]-Sbenzyl participation and debenzylation in the stereochemically controlled synthesis of substituted thiolanes
  作者：Jason Eames、Nikolai Kuhnert、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b102737a

  日期：——

  Treatment of a series of 4-benzylsulfanyl-1,3-diols with toluene-p-sulfonyl chloride in pyridine gave substituted thiolanes in high yield by [1,4]-SBn participation and debenzylation with the chloride anion. The reaction is stereospecific giving up to three contiguous stereogenic centres and occurs efficiently irrespective of the stereochemistry.

  在吡啶中用甲苯-对磺酰氯处理一系列 4-苄基硫基-1,3-二醇，通过 [1,4]-SBn 参与和氯阴离子脱苄基，高产率地得到取代的硫杂环戊烷。该反应是立体特异性的，最多可产生三个连续的立体中心，并且无论立体化学如何，都能有效发生。