2-((1-phenylethylidene)amino)butan-1-ol | 150718-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((1-phenylethylidene)amino)butan-1-ol
• 英文别名: 2-(1-phenylethylideneamino)butan-1-ol
• CAS: 150718-83-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: YARSPYLCGVVUAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1-phenylethylidene)amino)butan-1-ol 在 2,2'-联吡啶 、 potassium tert-butylate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以53%的产率得到2-ethyl-5-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  氮连接的镍催化剂可以使β-和γ-氨基醇与酮选择性地分子间环化：进入5和6元N-杂环

  摘要：

  由于对N-杂环的合成的巨大需求，迫切需要开发利用可再生资源并将其利用非贵金属催化剂转化为关键化学品的新反应。本文中，我们证明了一种可持续的镍催化脱氢方法，可通过β-和γ-氨基醇与酮通过以下反应合成吡咯，吡啶和喹啉C–N和C–C键串联形成。具有游离胺，卤化物，烷基，烷氧基，烯烃，活化的苄基和吡啶部分的各种芳基，杂芳基和烷基酮被转化为合成上令人感兴趣的2,3和2,3,5-取代的双环以及三环N-杂环，产率高达90％。作为亮点，我们证明了类固醇激素与苯丙氨醇的分子间环化反应合成了有趣的吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8gc00318a
• 作为产物：
  描述：

  苏合香醇 在 potassium tert-butylate 、 C₃₆H₂₆Cl₃N₄PRu 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((1-phenylethylidene)amino)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化醇脱氢功能化为吡咯：金属-配体合作与非合作方法的比较

  摘要：

  在此，我们报告了两种钌基钳型催化剂 [ 1 ]X (X = Cl, PF 6 ) 和2 的合成和表征，其中包含两种不同的三齿钳型配体 2-吡唑基-(1,10-菲咯啉) ( L 1 ) 和 2-芳偶氮基-(1,10-菲咯啉) ( L 2a/2b , L 2a = 2-(苯基二氮烯基)-1,10-菲咯啉; L 2b = 2-((4-氯苯基)二氮烯基)-1,10-菲咯啉)，以及它们在通过脱氢醇官能化反应合成取代吡咯中的应用。在催化剂 [ 1 ]X (X = Cl, PF 6)，三齿支架 2-pyrazolyl-(1,10-phenanthroline) ( L 1 ) 显然是无氧化还原的，所有的氧化还原事件都发生在金属中心，配体仍然是旁观者。相反，在催化剂2a和2b，协调的偶氮芳族支架具有高度的氧化还原活性，并且已知在醇的脱氢过程中积极参与。对这两种催化剂的催化活性进行了比较，从醇的简单脱氢到醇

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00311

文献信息

• Nickel-Catalyzed Double Dehydrogenative Coupling of Secondary Alcohols and β-Amino Alcohols To Access Substituted Pyrroles
  作者：Anitha Alanthadka、Sourajit Bera、Mari Vellakkaran、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01819

  日期：2019.11.1

  Herein, we demonstrate the first nickel-catalyzed double dehydrogenative condensation of secondary alcohols and β-amino alcohols in one pot to the pyrrole derivatives. A series of 2,5- and 2,3,5-substituted pyrroles were obtained in ≤83% yield, releasing water and hydrogen gas as byproducts. Initial mechanistic studies, including defined Ni catalyst, deuterium labeling experiments, quantitative determination

  在本文中，我们证明了在一个罐中仲醇和β-氨基醇第一次与镍催化的双脱氢缩合成吡咯衍生物。获得了一系列2,5和2,3,5-取代的吡咯，产率≤83％，释放出水和氢气作为副产物。进行了初步的机理研究，包括确定的Ni催化剂，氘标记实验，氢气定量评估以及反应混合物中水的生成的检测。
• A Versatile Ru(II)-NNP Complex Catalyst for the Synthesis of Multisubstituted Pyrroles and Pyridines
  作者：Huining Chai、Liandi Wang、Tingting Liu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00774

  日期：2017.12.26

  A pincer-type Ru(II)-NNP complex bearing a pyrazolyl-(NH-PtBu2)-pyridine ligand was synthesized and structurally characterized by NMR, IR, elemental analysis, and X-ray single-crystal crystallographic determinations, which efficiently catalyzed the synthesis of multisubstituted pyrroles and pyridines by means of the reactions of secondary alcohols and β- or γ-amino alcohols through deoxygenation and

  合成了带有吡唑基-（NH-P t Bu 2）-吡啶配体的钳型Ru（II）-NNP络合物，并通过NMR，IR，元素分析和X射线单晶晶体学测定对其结构进行了表征，通过仲醇与β-或γ-氨基醇的脱氧反应以及选择性C–N和C–C键的形成，有效地催化了多取代吡咯和吡啶的合成。偶联反应以0.3mol％的催化剂负载量和容许的各种官能团进行。本工作提供了一种从容易获得的配体中构建高活性过渡金属配合物催化剂的替代方法。
• Manganese-Catalyzed Sustainable Synthesis of Pyrroles from Alcohols and Amino Alcohols
  作者：Fabian Kallmeier、Beata Dudziec、Torsten Irrgang、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/anie.201702543

  日期：2017.6.12

  can be obtained from indigestible biomass such as lignocellulose. The conservation of our rare noble metals is of similar importance, and their replacement by abundantly available transition metals, such as Mn, Fe, or Co (base or nonprecious metals), in key technologies such as catalysis is a promising option. Herein, we report on the first base‐metal‐catalyzed synthesis of pyrroles from alcohols and

  将醇转化为重要化合物的反应的发展节省了我们的化石碳资源，因为可以从不可消化的生物质（如木质纤维素）中获得醇。我们稀有贵金属的保护也具有相似的重要性，在催化等关键技术中，用大量可用的过渡金属（例如Mn，Fe或Co（贱金属或非贵金属）代替它们）是一种有前途的选择。在此，我们报道了由醇和氨基醇进行的第一种贱金属催化的吡咯合成。最有效的催化剂是由PN 5稳定的Mn络合物P配体，而相关的Fe和Co络合物则无活性。该反应在温和的条件下以低至0.5 mol％的催化剂负载量进行，具有广泛的范围和有吸引力的官能团耐受性。这些发现可能会启发其他人在挑战性的脱氢反应中使用锰催化剂代替Ir或Ru络合物。
• Direct Synthesis of Pyrroles by Dehydrogenative Coupling of β-Aminoalcohols with Secondary Alcohols Catalyzed by Ruthenium Pincer Complexes
  作者：Dipankar Srimani、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1002/anie.201300574

  日期：2013.4.2

  Pyrroles were synthesized in one step by using the acceptorless dehydrogenative coupling of amino alcohols with secondary alcohols (equivalent amounts), catalyzed by ruthenium pincer complexes (0.5 mol %) and a base (less than stoichiometric amounts) through selective CN and CC bond formation. This atom‐economical, environmentally friendly methodology offers easy access to a range of substituted

  吡咯是通过使用具有仲醇（当量），由钌钳形络合物（0.5摩尔％）催化的氨基醇的acceptorless脱氢偶联和碱（小于化学计量的量）通过选择性下，在一个步骤中合成 N和C  C键形成。这种原子经济，环保的方法可轻松获得中等至良好收率的一系列取代吡咯。