5-benzeneselenyl-1-pentylamine | 170303-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzeneselenyl-1-pentylamine
• 英文别名: 5-(phenylselenenyl)pentan-1-amine；5-(Phenylselanyl)pentan-1-amine；5-phenylselanylpentan-1-amine
• CAS: 170303-33-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NSe
• 分子量: 242.223
• InChiKey: LBIQKTWIGAIOSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.9±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzeneselenyl-1-pentylamine 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydrogensulfite 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 168060.75h， 生成 5-chloro-6-methyl-1-(4-pentenyl)-3-phenyl-2(1H)-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  基于顺式融合 1,7-萘啶支架的可功能化外部 β-转角模拟物的开发

  摘要：

  应用使用 2(1H)-吡嗪酮的分子内 Diels-Alder 策略来生成取代的全氢-1,7-萘啶环系统，该系统用作构建 VI 型β-转角模拟物 2 的支架，具有顺式酰胺键在中心 i+1 和 i+2 残基之间。合成允许模拟中央二肽的氨基酸侧链，这是外转模拟的独特特征。建模研究表明，当角位置 8a 带有非 H 取代基时，顺式稠合双环系统采用适合诱导 β-转角的构象。8a-甲基衍生物 25 的广泛 NMR 分析证实了其在各种溶剂（包括水）中的 β-转向诱导特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200652
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊腈 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 5-benzeneselenyl-1-pentylamine
  参考文献：
  名称：

  Cyclisation of carbinyl radicals onto imines and hydrazones

  摘要：

  The regioselectivity of intramolecular addition of sp(3) carbon-centred radicals onto C=N double bonds of imines and hydrazones is influenced by the position and polarisation of the C=N bond.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73435-6

文献信息

• Radical cyclisations of imines and hydrazones
  作者：W. Russell Bowman、Peter T. Stephenson、Nicholas K. Terrett、Adrian R. Young

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00412-2

  日期：1995.7

  Radical cyclisation of sp3 carbon-centred radicals onto imines and hydrazones provides a new method for the synthesis of 5- and 6-membered ring nitrogen heterocycles. Cyclisation onto the electrophilic carbon of the C=N group and 5-exo stereoelectronic selectivity are the dominating mechanistic parameters. The C-centred radical intermediates were generated from benzeneselenyl precursors using Bu3SnH

  sp 3碳中心自由基在亚胺和上的自由基环化为合成5和6元环氮杂环提供了一种新方法。到C = N基团的亲电子碳上的环化和5 exo立体电子选择性是主要的机械参数。使用Bu 3 SnH由苯硒基前体生成C中心自由基中间体。
• Development of a Functionalizable External β-Turn Mimic Based on a cis-Fused 1,7-Naphthyridine Scaffold
  作者：Frederik J. R. Rombouts、Wim M. De Borggraeve、David Delaere、Matheus Froeyen、Suzanne M. Toppet、Frans Compernolle、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1002/ejoc.200200652

  日期：2003.5

  construct the type VI β-turn mimic 2, featuring a cis-amide linkage between the central i+1 and i+2 residues. The synthesis permits mimicking of the amino acid side chains of the central dipeptide, a unique feature for external-turn mimics. Modeling studies indicated that the cis-fused bicyclic system adopts a conformation suitable for induction of a β-turn when the angular position 8a bears a non-H substituent

  应用使用 2(1H)-吡嗪酮的分子内 Diels-Alder 策略来生成取代的全氢-1,7-萘啶环系统，该系统用作构建 VI 型β-转角模拟物 2 的支架，具有顺式酰胺键在中心 i+1 和 i+2 残基之间。合成允许模拟中央二肽的氨基酸侧链，这是外转模拟的独特特征。建模研究表明，当角位置 8a 带有非 H 取代基时，顺式稠合双环系统采用适合诱导 β-转角的构象。8a-甲基衍生物 25 的广泛 NMR 分析证实了其在各种溶剂（包括水）中的 β-转向诱导特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Cyclisation of carbinyl radicals onto imines and hydrazones
  作者：W.Russell Bowman、Peter T. Stephenson、Nicholas K. Terrett、Adrian R. Young

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73435-6

  日期：1994.8

  The regioselectivity of intramolecular addition of sp(3) carbon-centred radicals onto C=N double bonds of imines and hydrazones is influenced by the position and polarisation of the C=N bond.