bis(bromomethyl)maleic anhydride | 479035-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: bis(bromomethyl)maleic anhydride
• 英文别名: 2,3-di(bromomethyl)maleic acid；3,4-bis(bromomethyl)furan-2,5-dione
• CAS: 479035-70-6
• 化学式: C₆H₄Br₂O₃
• 分子量: 283.904
• InChiKey: AXFDZFNHWXMGNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(bromomethyl)maleic anhydride 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3,4-呋喃二甲酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  A New Strategy for the Synthesis of Furan-3,4-dicarboxylic Acid

  摘要：

  描述了制备呋喃-3,4-二甲酸的简便途径。二甲基马来酸酐 (1) 经过 NBS 溴化，然后用 KOH 水溶液处理，得到双(羟甲基)马来酸酐 (3)，其在分子内 Mitsunobu 闭环上，然后进行酯化和 DDQ 氧化，得到所需的呋喃-3,4-二羧酸酯酸7a/b。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31967
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基马来酸酐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到bis(bromomethyl)maleic anhydride
  参考文献：
  名称：

  A New Strategy for the Synthesis of Furan-3,4-dicarboxylic Acid

  摘要：

  描述了制备呋喃-3,4-二甲酸的简便途径。二甲基马来酸酐 (1) 经过 NBS 溴化，然后用 KOH 水溶液处理，得到双(羟甲基)马来酸酐 (3)，其在分子内 Mitsunobu 闭环上，然后进行酯化和 DDQ 氧化，得到所需的呋喃-3,4-二羧酸酯酸7a/b。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31967

文献信息

• Chemoselective Carbon−Carbon Coupling of Organocuprates with (Bromomethyl)methylmaleic Anhydride:  Synthesis of Chaetomellic Acid A
  作者：Anil M. Deshpande、Arvind A. Natu、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1021/jo981114k

  日期：1998.12.1
• [EN] PRODRUGS FOR THE ORAL AND PARENTERAL DELIVERY OF AMINE-CONTAINING DRUGS, AMINO ACIDS, AND PEPTIDES<br/>[FR] PROMEDICAMENTS POUR L'ADMINISTRATION PAR VOIE ORALE ET PARENTERALE DE MEDICAMENTS CONTENANT UNE AMINE, D'ACIDES AMINES ET DE PEPTIDES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2005016260A2

  公开（公告）日：2005-02-24

  Compounds and compositions for prodrugs useful for the oral and parenteral delivery of amine-containing drugs, amino acids, and peptides are described. Compounds containing biologically-active amino groups are conjugated to a lipophilic derivative through an amide bond in order to facilitate transport of the conjugate through the cell membrane. Methods of coupling a biologically-active molecule containing at least one amine functional group to a lipophilic anhydride are also described.
• A New Strategy for the Synthesis of Furan-3,4-dicarboxylic Acid
  作者：Anil M. Deshpande、Arvind A. Natu、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1055/s-2002-31967

  日期：——

  A facile route to furan-3,4-dicarboxylic acid is described. Dimethylmaleic anhydride (1) on NBS-bromination followed by aqueous KOH treatment gave bis(hydroxymethyl)maleic anhydride (3), which on intramolecular Mitsunobu ring closure followed by esterification and DDQ-oxidation furnished the desired esters of furan-3,4-dicarboxylic acid 7a/b.

  描述了制备呋喃-3,4-二甲酸的简便途径。二甲基马来酸酐 (1) 经过 NBS 溴化，然后用 KOH 水溶液处理，得到双(羟甲基)马来酸酐 (3)，其在分子内 Mitsunobu 闭环上，然后进行酯化和 DDQ 氧化，得到所需的呋喃-3,4-二羧酸酯酸7a/b。