3β,14-dihydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide 3-<4-(2,2,2-trichloroethyl)-4-oxobutanoate> | 91378-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,14-dihydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide 3-<4-(2,2,2-trichloroethyl)-4-oxobutanoate>
• 英文别名: 3β,14-dihydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide 3-[4-(2,2,2-trichloroethyl)-4-oxobutanoate]
• CAS: 91378-56-2
• 化学式: C₂₉H₃₉Cl₃O₇
• 分子量: 605.983
• InChiKey: QSAAUVSVVDOSEZ-PFEHOYMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,14-dihydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide 3-<4-(2,2,2-trichloroethyl)-4-oxobutanoate> 在 水 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到4-[[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,17R)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  New preparation of steroidal 3-hemisuccinates

  摘要：

  3-羟基琥珀酸酯（3-(3-羧基丙酸酯)) XI-XV，源自胆固醇（I），(20R)-3β-羟基-21-去甲胆甾-5,22-二烯-24 20-酮（II），雌二醇（III），(20E)-21-甲氧羰基-3β-羟基孕烯-5,20-二烯（IV）和地高辛（V），通过醇类I-V和三氯乙醇（3-[4-(2,2,2-三氯乙氧基)-4-氧代丁酸酯] VI-X）的混合琥珀酸酯制备而成。在吡啶中用琥珀酸酐对II和IV进行常规酰化失败。

  DOI：

  10.1135/cccc19840306
• 作为产物：
  描述：

  digitoxigenin 、 4-(2,2,2-trichloroethoxy)-4-oxobutanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以71.5%的产率得到3β,14-dihydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide 3-<4-(2,2,2-trichloroethyl)-4-oxobutanoate>
  参考文献：
  名称：

  New preparation of steroidal 3-hemisuccinates

  摘要：

  3-羟基琥珀酸酯（3-(3-羧基丙酸酯)) XI-XV，源自胆固醇（I），(20R)-3β-羟基-21-去甲胆甾-5,22-二烯-24 20-酮（II），雌二醇（III），(20E)-21-甲氧羰基-3β-羟基孕烯-5,20-二烯（IV）和地高辛（V），通过醇类I-V和三氯乙醇（3-[4-(2,2,2-三氯乙氧基)-4-氧代丁酸酯] VI-X）的混合琥珀酸酯制备而成。在吡啶中用琥珀酸酐对II和IV进行常规酰化失败。

  DOI：

  10.1135/cccc19840306