Hexadecanoic acid (R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-2-hydroxy-propyl ester | 605679-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Hexadecanoic acid (R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-2-hydroxy-propyl ester
• 英文别名: [(2R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-2-hydroxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 605679-96-7
• 化学式: C₃₄H₄₈O₆
• 分子量: 552.752
• InChiKey: AZQINVBNVIHXKM-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexadecanoic acid (R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-2-hydroxy-propyl ester 在 哌啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-palmitoyl-2-(tetrahydropyran-2-yl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  溶血磷脂酰胆碱及其相关衍生物合成的新方法

  摘要：

  报道了溶血磷脂酰胆碱的新的立体定向合成。该序列依赖于芴基甲基碳酸酯对四氢吡喃醚的功能，对来自甘油酸的羟基进行正交保护，该功能允许区域特异性地引入取代基以获得目标磷脂化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01419-9
• 作为产物：
  描述：

  L-alpha-甘油棕榈酸酯 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到Hexadecanoic acid (R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-2-hydroxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  溶血磷脂酰胆碱及其相关衍生物合成的新方法

  摘要：

  报道了溶血磷脂酰胆碱的新的立体定向合成。该序列依赖于芴基甲基碳酸酯对四氢吡喃醚的功能，对来自甘油酸的羟基进行正交保护，该功能允许区域特异性地引入取代基以获得目标磷脂化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01419-9

文献信息

• A new approach to the synthesis of lysophosphatidylcholines and related derivatives
  作者：Niloufar Bibak、Joseph Hajdu

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01419-9

  日期：2003.7

  A new stereospecific synthesis of lysophosphatidylcholines is reported. The sequence relies on orthogonal protection of hydroxyl groups derived from glyceric acid, using fluorenylmethylcarbonate versus tetrahydropyranyl ether functions, that allow regiospecific introduction of substituents to obtain the target phospholipid compound.

  报道了溶血磷脂酰胆碱的新的立体定向合成。该序列依赖于芴基甲基碳酸酯对四氢吡喃醚的功能，对来自甘油酸的羟基进行正交保护，该功能允许区域特异性地引入取代基以获得目标磷脂化合物。