diphenylboron complex of ethyl 2-acetyl-3-amino-4,4,4-trifluorobut-2-enoate | 172985-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylboron complex of ethyl 2-acetyl-3-amino-4,4,4-trifluorobut-2-enoate
• 英文别名: diphenylboron complex of 2-ethyl-3-amino-4,4,4-trifluoro-2-butenoate；{ethyl 3-(amino-kappaN)-4,4,4-trifluoro-2-[1-(oxo-kappaO)ethyl]but-2-enoatato}(diphenyl)boron；ethyl 6-methyl-2,2-diphenyl-4-(trifluoromethyl)-1-oxa-3-azonia-2-boranuidacyclohexa-3,5-diene-5-carboxylate
• CAS: 172985-69-2
• 化学式: C₂₀H₁₉BF₃NO₃
• mdl: MFCD00540831
• 分子量: 389.182
• InChiKey: QLWWTXYXRYCJKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylboron complex of ethyl 2-acetyl-3-amino-4,4,4-trifluorobut-2-enoate 、 氨 以 甲苯 为溶剂， 以83.5%的产率得到diphenylboron complex of ethyl 3-amino-4,4,4-trifluoro-2-(1-iminoethyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of derivatives of 4-amino-2-trifluoromethylnicotinic acid

  摘要：

  建立了从 2-乙酰基-3-氨基-4,4,4-三氟丁-2-烯酸乙酯的二苯基硼络合物合成 4-R-氨基-2-三氟甲基烟酸乙酯的方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0120-z
• 作为产物：
  描述：

  丁氧基(二苯基)硼烷 、 ethyl 2-acetyl-3-amino-4,4,4-trifluorobut-2-enoate 以 正己烷 为溶剂， 以68%的产率得到diphenylboron complex of ethyl 2-acetyl-3-amino-4,4,4-trifluorobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  乙酰乙酸乙酯和三氟乙腈螯合合成3-乙氧羰基-4-羟基-2-三氟甲基吡啶

  摘要：

  通过在 Ni(acac)2 存在下用 CF3CN 处理乙酰乙酸乙酯合成 2-乙酰基-3-氨基-4,4,4-三氟-2-丁烯酸乙酯。前者的二苯基硼螯合物与二甲基甲酰胺二甲基缩醛缩合，然后在乙醇中回流，得到 3-乙氧羰基-4-羟基-2-三氟甲基吡啶。

  DOI：

  10.1007/bf00700905

文献信息

• Chelate synthesis of 3-ethoxycarbonyl-4-hydroxy-2-trifluoromethylpyridine from ethyl acetoacetate and trifluoroacetonitrile
  作者：V. A. Dorokhov、L. S. Vasil'ev、F. E. Surzhikov、V. S. Bogdanov

  DOI：10.1007/bf00700905

  日期：1995.7

  Ethyl 2-acetyl-3-amino-4,4,4-trifluoro-2-butenoate was synthesized by treatment of ethyl acetoacetate with CF3CN in the presence of Ni(acac)2. Condensation of the diphenylboron chelate of the former with dimethylformamide dimethylacetal followed by refluxing in ethanol yielded 3-ethoxycarbonyl-4-hydroxy-2-trifluoromethylpyridine.

  通过在 Ni(acac)2 存在下用 CF3CN 处理乙酰乙酸乙酯合成 2-乙酰基-3-氨基-4,4,4-三氟-2-丁烯酸乙酯。前者的二苯基硼螯合物与二甲基甲酰胺二甲基缩醛缩合，然后在乙醇中回流，得到 3-乙氧羰基-4-羟基-2-三氟甲基吡啶。
• Synthesis of derivatives of 4-amino-2-trifluoromethylnicotinic acid
  作者：L. S. Vasil’ev、F. E. Surzhikov、V. A. Dorokhov

  DOI：10.1007/s11172-005-0120-z

  日期：2004.10

  The method for the synthesis of ethyl 4-R-amino-2-trifluoromethylnicotinates from a diphenylboron complex of ethyl 2-acetyl-3-amino-4,4,4-trifluorobut-2-enoate was developed.

  建立了从 2-乙酰基-3-氨基-4,4,4-三氟丁-2-烯酸乙酯的二苯基硼络合物合成 4-R-氨基-2-三氟甲基烟酸乙酯的方法。