(S)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methyl-2-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)butanamide | 1243333-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methyl-2-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)butanamide
• CAS: 1243333-14-3
• 化学式: C₂₁H₃₄BNO₄
• 分子量: 375.316
• InChiKey: DKAUXZHHCZEIAM-LZLYRXPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methyl-2-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)butanamide 在 二氟化氢钾 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以72%的产率得到potassium (S)-2-((trifluoroborato)methyl)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应对映体富集的 β-三氟硼酰胺钾与各种芳基氯化物和杂氯化物

  摘要：

  使用伪麻黄碱作为手性助剂，以大于 95:5 的比例合成了富含对映异构体的 β-三氟硼酰胺钾作为空气稳定的固体。使用这些手性亲核试剂，铃木-宫浦交叉偶联反应与各种芳基氯化物和杂芳基氯化物进行了良好到极好的产率。此外，在整个 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中都保留了非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol101865e
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N-methylbutyramide 、 碘甲基硼酸频哪醇酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(S)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methyl-2-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应对映体富集的 β-三氟硼酰胺钾与各种芳基氯化物和杂氯化物

  摘要：

  使用伪麻黄碱作为手性助剂，以大于 95:5 的比例合成了富含对映异构体的 β-三氟硼酰胺钾作为空气稳定的固体。使用这些手性亲核试剂，铃木-宫浦交叉偶联反应与各种芳基氯化物和杂芳基氯化物进行了良好到极好的产率。此外，在整个 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中都保留了非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol101865e