N-(5-(benzylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-cyclopentylpropionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(5-(benzylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-cyclopentylpropionamide
• 英文别名: N-(5-(benzylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-cyclopentylpropa namide；N-(5-benzylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-cyclopentylpropanamide
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃OS₂
• 分子量: 347.505
• InChiKey: HMJUJSGWZFWHKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-(benzylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-cyclopentylpropionamide 在 ammonium molybdate 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以67.3%的产率得到N-(5-(benzylsulfonyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-cyclopentylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  含环戊基丙酰胺为潜在抗菌剂的1,3,4-噻二唑衍生物的合成与评价

  摘要：

  这项研究旨在通过组合不同生物活性化合物的药效基团来确定控制这些植物细菌疾病的新策略。合成了一系列包含1,3,4-噻二唑衍生物的3-环戊基丙酰胺，并通过 1 H-NMR，13 C-NMR和HRMS进行了表征。生物测定结果表明，与阳性对照相比，化合物7a，7d，7j，7m，7n和7s具有优异的抗菌活性。其中，化合物7a以EC 50表现出对Xoo的显着抑制作用。含量为21.41μg/ mL，超过了噻二唑铜（67.71μg/ mL）和比美噻唑（69.05μg/ mL）。温室条件测试进一步显示图7a具有大约等于治疗活性和更好的保护活性（41.58％）抗水稻比噻铜和叶枯唑（分别为46.86和42.25％）的细菌性叶枯病。结构-活性关系分析表明，砜片段有利于抑制。总体而言，这项研究表明，含有1,3,4-噻二唑3-环戊基丙酰胺的衍生物可以用作杀菌剂研究的新的先导化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.3576
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊基丙酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(5-(benzylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-cyclopentylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  含环戊基丙酰胺为潜在抗菌剂的1,3,4-噻二唑衍生物的合成与评价

  摘要：

  这项研究旨在通过组合不同生物活性化合物的药效基团来确定控制这些植物细菌疾病的新策略。合成了一系列包含1,3,4-噻二唑衍生物的3-环戊基丙酰胺，并通过 1 H-NMR，13 C-NMR和HRMS进行了表征。生物测定结果表明，与阳性对照相比，化合物7a，7d，7j，7m，7n和7s具有优异的抗菌活性。其中，化合物7a以EC 50表现出对Xoo的显着抑制作用。含量为21.41μg/ mL，超过了噻二唑铜（67.71μg/ mL）和比美噻唑（69.05μg/ mL）。温室条件测试进一步显示图7a具有大约等于治疗活性和更好的保护活性（41.58％）抗水稻比噻铜和叶枯唑（分别为46.86和42.25％）的细菌性叶枯病。结构-活性关系分析表明，砜片段有利于抑制。总体而言，这项研究表明，含有1,3,4-噻二唑3-环戊基丙酰胺的衍生物可以用作杀菌剂研究的新的先导化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.3576

文献信息

• Synthesis and Evaluation of 1,3,4‐Thiadiazole Derivatives Containing Cyclopentylpropionamide as Potential Antibacterial Agent
  作者：Min Zhang、Weiming Xu、Kun Wei、Hongwu Liu、Qin Yang、Qin Liu、Liyun Yang、Yuqin Luo、Wei Xue

  DOI：10.1002/jhet.3576

  日期：2019.7

  to identify new strategies for the control of these plant bacterial diseases by combining a pharmacophoric group of different bioactive compounds. A series of 3‐cyclopentylpropionamide containing 1,3,4‐thiadiazole derivatives was synthesized and characterized via 1H‐NMR, 13C‐NMR, and HRMS. Bioassay results indicated that compounds 7a, 7d, 7j, 7m, 7n, and 7s had excellent antibacterial activity compared

  这项研究旨在通过组合不同生物活性化合物的药效基团来确定控制这些植物细菌疾病的新策略。合成了一系列包含1,3,4-噻二唑衍生物的3-环戊基丙酰胺，并通过 1 H-NMR，13 C-NMR和HRMS进行了表征。生物测定结果表明，与阳性对照相比，化合物7a，7d，7j，7m，7n和7s具有优异的抗菌活性。其中，化合物7a以EC 50表现出对Xoo的显着抑制作用。含量为21.41μg/ mL，超过了噻二唑铜（67.71μg/ mL）和比美噻唑（69.05μg/ mL）。温室条件测试进一步显示图7a具有大约等于治疗活性和更好的保护活性（41.58％）抗水稻比噻铜和叶枯唑（分别为46.86和42.25％）的细菌性叶枯病。结构-活性关系分析表明，砜片段有利于抑制。总体而言，这项研究表明，含有1,3,4-噻二唑3-环戊基丙酰胺的衍生物可以用作杀菌剂研究的新的先导化合物。