乙烯二(甲基亚胺)二(乙腈) | 5766-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 乙烯二(甲基亚胺)二(乙腈)
• 英文名称: N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-aminoethyl)-1,2-ethanediamine
• 英文别名: N,N'-bis(cyanomethyl)-N,N'-dimethyl-1,2-diaminoethane；1,6-dicyano-2,5-dimethyl-2,5-diazahexane；N,N'-Dimethyl-N,N'-dicyanmethyl-ethylendiamin；N,N'-Dicyanomethyl-N,N'-dimethylethylenediamine；2-[2-[cyanomethyl(methyl)amino]ethyl-methylamino]acetonitrile
• CAS: 5766-68-7
• 化学式: C₈H₁₄N₄
• 分子量: 166.226
• InChiKey: XIRHPUATWAYWSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  314.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯二(甲基亚胺)二(乙腈) 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到N¹,N²-bis(2-aminoethyl)-N¹,N²-dimethyl-1,2-ethanediamine
  参考文献：
  名称：

  发色团修饰的双萘酰亚胺：双-二苯并[de，h]异喹啉-1,3-二酮的合成及抗肿瘤活性。

  摘要：

  bis-dibenz [de，h]异喹啉-1,3-二酮是一系列新的抗肿瘤药物，由两个被烷基氨基接头桥接的生色团组成。在本研究中，我们探讨了存在两个带有不同多胺链的二苯并[de，h]异喹啉-1,3-二酮部分对细胞毒性的影响。具有桥（CH2）2-NH-（CH2）n-NH-（CH2）2（其中n = 2-5）的Bis-dibenz [de，h]异喹啉-1,3-二酮显示最佳的细胞毒性，IC50约为10 nM。具有（CH2）2-NH-（CH2）3-NH-（CH2）2桥的化合物16在大约5 microM处改变了DNA迁移率以及拓扑异构酶I和II的活性。当在体内进行测试时，化合物16以154％的最佳％T / C增加了植入M5076的小鼠的中位生存时间，并在植入Lox黑素瘤的50％的小鼠中产生了治愈作用。

  DOI：

  10.1021/jm960295k
• 作为产物：
  描述：

  氯乙腈 、 N,N'-二甲基乙二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以98%的产率得到乙烯二(甲基亚胺)二(乙腈)
  参考文献：
  名称：

  肽键形成有机催化剂的合理设计

  摘要：

  酰胺键普遍存在于肽、蛋白质、药物和聚合物中。酰胺键的形成是一个相对简单的过程：由于有效偶联剂的可用性，可以相对容易地合成酰胺键。然而，对于不需要过量试剂的方法存在实质性需求。缩合氨基酸的催化剂可以通过减少肽合成过程中产生的大量废物产生重要影响。我们描述了一种仿生催化剂的合理设计，该催化剂可以有效地偶联具有标准保护基团的氨基酸。催化剂设计结合了从酶、肽生物合成和有机催化剂中吸取的经验教训。在优化条件下，5 mol% 的催化剂可以有效地偶联 Fmoc 氨基酸，而不会发生显着的外消旋化。显着地，我们证明该催化剂可用于在固相上合成寡肽。这个结果很重要，因为它说明了催化剂在具有大量酰胺键的基材上发挥作用的潜力，这可能会抑制氢键催化剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07742

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR PREPARATION OF TRIENTINE DIHYDROCHLORIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE DICHLORHYDRATE DE TRIENTINE
  申请人：EMCURE PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2017046695A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention provides a process for preparation of trientine dihydrochloride (1) comprising reaction of protected triethylene tetramine with hydrochloric acid in an aqueous system to yield the dihydrochloride salt wherein the formation of inorganic impurities and undesired salts is controlled significantly.

  本发明提供了一种三乙烯四胺二盐酸盐（1）的制备方法，包括在水系中将保护的三乙烯四胺与盐酸反应，得到二盐酸盐，其中显著控制了无机杂质和不需要的盐的形成。
• Dicationic Bis(9-methylphenazine-1-carboxamides):  Relationships between Biological Activity and Linker Chain Structure for a Series of Potent Topoisomerase Targeted Anticancer Drugs
  作者：Swarna A. Gamage、Julie A. Spicer、Graeme J. Finlay、Alistair J. Stewart、Peter Charlton、Bruce C. Baguley、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm0003283

  日期：2001.4.1

  reverse effects, with the R = Me analogue being more potent than the R = H one as well as being the most potent in the series [IC(50) in JL(C) cells 0.08 nM; superior to that for the clinical bis(naphthalimide) LU 79553]. Overall, the IC(50)s of analogues with linker chains (CH(2))(n)NH(CH(2))(m)NH(CH(2))(n) were inversely proportional to linker length. Constraining the rigidity of the linker chain by incorporating

  双（9-甲基吩嗪-1-羧酰胺）通过各种不同的dicicic（CH（2））（n）（）NR（CH（2））（m）NR（CH（2））（n）接头连接通过使9-甲基吩嗪-1-羧酸咪唑啉化物与适当的多胺反应，制备了长度（羧酰胺NN距离为11.0至18.4A）和刚性。评价了这些化合物在P388白血病，Lewis肺癌以及野生型（JL（C））和突变型（JL（A）和JL（D））形式的人Jurkat白血病中具有低水平的拓扑异构酶II的生长抑制特性（拓扑II）。这些化合物在抗性Jurkat品系中均具有小于1的IC（50）比，这与对topo II的抑制作用不是主要的作用机理相一致。由（CH（2））（2）NR（CH（2））（2）NR（CH（2））（2）接头连接的类似物是非常有效的细胞毒素，对人类细胞系具有选择性，但是绝对效能从R = H到R = Me急剧下降到R = Pr和Bu。相反，（CH（2））（2）NR（CH（2
• Chromophore-Modified Bis-Naphthalimides:  Synthesis and Antitumor Activity of Bis-Dibenz[<i>de</i>,<i>h</i>]isoquinoline-1,3-diones
  作者：M. F. Braña、J. M. Castellano、D. Perron、C. Maher、D. Conlon、P. F. Bousquet、J. George、X.-D. Qian、S. P. Robinson

  DOI：10.1021/jm960295k

  日期：1997.2.1

  The bis-dibenz[de,h]isoquinoline-1,3-diones are a new series of antitumor agents that consist of two chromophores bridged by an alkylamino linker. In the present study we have explored the effect produced by the presence of two dibenz[de,h]isoquinoline-1,3-dione moieties with different polyamine chains on cellular cytotoxicity. Bis-dibenz[de,h]isoquinoline-1,3-diones with the bridge (CH2)2-NH-(CH2)n-NH-(CH2)2

  bis-dibenz [de，h]异喹啉-1,3-二酮是一系列新的抗肿瘤药物，由两个被烷基氨基接头桥接的生色团组成。在本研究中，我们探讨了存在两个带有不同多胺链的二苯并[de，h]异喹啉-1,3-二酮部分对细胞毒性的影响。具有桥（CH2）2-NH-（CH2）n-NH-（CH2）2（其中n = 2-5）的Bis-dibenz [de，h]异喹啉-1,3-二酮显示最佳的细胞毒性，IC50约为10 nM。具有（CH2）2-NH-（CH2）3-NH-（CH2）2桥的化合物16在大约5 microM处改变了DNA迁移率以及拓扑异构酶I和II的活性。当在体内进行测试时，化合物16以154％的最佳％T / C增加了植入M5076的小鼠的中位生存时间，并在植入Lox黑素瘤的50％的小鼠中产生了治愈作用。
• Nickel(II), copper(II), and zinc(II) complexes of penta-azamacrocyclic ligands. Crystal and molecular structure of 3,6,9,12-tetramethyl-3,6,9,12,18-penta-azabicyclo[12.3.1]octadeca-1(18),14,16-trienezinc(II) perchlorate
  作者：Nathaniel W. Alcock、Peter Moore、Hadi A. A. Omar、C. James Reader

  DOI：10.1039/dt9870002643

  日期：——

  isolated. The Ni2+ complexes are high-spin and six-co-ordinate, and the Cu2+ complexes five-co-ordinate. 13C N.m.r. spectroscopy shows [Zn(L2)(dmso)][ClO4]2 to be a 2 : 1 mixture of two species, one symmetric and the other asymmetric, whilst in [Zn(L3)][ClO4]2 only ca. 10% of the asymmetric species is present in nitromethane solution. X-Ray crystallography has been used to dermine the structure of the symmetric

  这三个相关的五氮杂双环配体6,9-二甲基-2,13-二氧代-3,6,9,12,18-五氮杂双环[12.3.1] octadeca-1（18），14,16-三烯（ L 1），6,9-二甲基-3,6,9,12,18-五氮杂双环[12.3.1] octadeca-1（18），14,16-三烯（L 2）和3,6，制备了9,12-四甲基-3,6,9,12,18-五-氮杂双环[12.3.1]十八烷基-1（18），14,16-三烯（L 3）。配合物[M（L）（dmso）] [ClO 4 ] 2（dmso =二甲基亚砜； L = L 2，M = Ni或Zn； L = L 3，M = Ni）和[M（L）] [已经分离出ClO 4 ] 2（L ＝ L 2，M ＝ Cu； L ＝ L 3，M ＝ Cu或Zn）。镍2+配合物是高自旋和六坐标的，而Cu 2+配合物是五坐标的。13 C Nmr光谱显示[Zn（L 2）（dmso）]
• Photochemical α-Aminonitrile Synthesis Using Zn-Phthalocyanines as Near-Infrared Photocatalysts
  作者：Caroline Grundke、Rodrigo C. Silva、Winald R. Kitzmann、Katja Heinze、Kleber T. de Oliveira、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03101

  日期：2022.5.6

  light-harvesting porphyrins, chlorins, and mainly bacteriochlorins and are also known for being efficient and affordable near-infrared light absorbers as well as triplet sensitizers for the production of singlet oxygen. Although having been neglected for a long time in synthetic organic chemistry due to their low solubility and high tendency toward aggregation, their unique photophysical properties and chemical

  虽然太阳光的光化学转化几乎完全利用太阳光谱的紫外可见部分，但太阳发出的大部分光子的频率都在近红外区域。酞菁与天然存在的捕光卟啉、二氢卟酚和主要的细菌绿素具有高度的结构相似性，并且还以高效且价格合理的近红外光吸收剂以及用于生产单线态氧的三线态增敏剂而闻名。尽管由于其低溶解度和高聚集倾向而长期以来在合成有机化学中被忽视，但它们独特的光物理性质和化学稳定性使得酞菁在近红外光驱动合成策略中的应用成为有吸引力的光催化剂。在这里，我们报告一个便宜的，简单、高效的光催化协议，可在连续流动条件下轻松扩展。研究了各种酞菁作为近红外光敏剂，用于叔胺的氧化氰化以生成 α-氨基腈，这是一种综合用途广泛的化合物。