乙烯二(甲基硫醚) | 6628-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 乙烯二(甲基硫醚)
• 英文名称: 1,2-bis(methylthio)ethane
• 英文别名: 1,2-Bis(methylthio)ethan；2,5-dithiahexane；1,2-bis(methylsulfanyl)ethane
• CAS: 6628-18-8
• 化学式: C₄H₁₀S₂
• 分子量: 122.255
• InChiKey: UJTDKNZVLGVLFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -101.52°C (estimate)
• 沸点：
  178.5°C
• 密度：
  1.0440
• LogP：
  1.50
• 物理描述：
  Clear, colourless or pale yellow liquid; Dairy aroma with sulfureous note
• 溶解度：
  Insoluble in water; soluble in non-polar solvents
• 折光率：
  1.526-1.533
• 保留指数：
  1027

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯二(甲基硫醚) 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-bis(methylsulphonyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Charnock; Moggridge, Journal of the Chemical Society, 1946, p. 816

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 在 ((n-C₄H₉)4N)4W₁₀O₃₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 乙烯二(甲基硫醚)
  参考文献：
  名称：

  Chambers, R. Carlisle; Hill, Craig L., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 23, p. 8427 - 8433

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of sulfinyl carbanions with organometallic compounds: Preparation of (η5-C5H5)2T6H4
  作者：C.R. Lucas

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86902-8

  日期：1982.10

  have been observed to have often low reactivity towards neutral transition metal organometallic systems. When reactions do occur they usually involve salt eliminations and formation of complex mixtures containing inter alia organic sulfides, disulfides, freed ligands or their oxides and reduced forms of the organometallic reactants. From the sulfinyl ylide [PhS(O)CH2]Li, exo-[η5-C6H6CH2S(O)Ph]Mn(CO)3

  已观察到亚磺酰基碳负离子[RS（O）CHR'] - Li +（R = Ph，Me; R'= H，Ph）对中性过渡金属有机金属体系的反应活性通常较低。当确实发生反应时，它们通常涉及除盐和形成复杂混合物，所述混合物尤其包含有机硫化物，二硫化物，游离的配体或其氧化物以及还原形式的有机金属反应物。从亚磺酰基叶立德[PHS（O）CH 2 ]栗，外切- [η 5 -C 6 ħ 6 CH 2 S（O）PH]的Mn（CO）3和新metallocyclic化合物（η 5 -C 5 H ^ 5）2TICH 2 SC 6 H ^ 4已经制备，检查后者的一些性质和它的锍衍生物[（η 5 -C 5 H ^ 5）2 TiCH2S（ME）C6H 4 ] BF 4隔离。
• Synthesis, characterisation and structures of thio-, seleno- and telluro-ether complexes of indium(III) halides
  作者：Chitra Gurnani、Marek Jura、William Levason、Raju Ratnani、Gillian Reid、Michael Webster

  DOI：10.1039/b816148h

  日期：——

  [(InCl(3))(2)micro(2)-o-C(6)H(4)(CH(2)SMe)(2)}] and [(InCl(3))(2)micro(2)-MeTe(CH(2))(3)TeMe}] are formed even from a 1:1 In:ligand ratio. Key structure types were confirmed from crystal structures of [InCl(2)RSe(CH(2))(2)SeR}(micro-Cl)(2)InCl(2)RSe(CH(2))(2)SeR(2)}] (R = Me or (n)Bu), trans-[InX(2)(i)PrS(CH(2))(2)S(i)Pr}(2)][InX(4)] (X = Cl or Br), trans-[InBr(2)MeSe(CH(2))(2)SeMe}(2)][InBr(4)]

  铟（III）卤桥八面体二聚体[InX（2）（LL）（mu-X）（2）InX（2）（LL）]（X = Cl：LL = MeS（CH（2））（2 ）SMe，MeSe（CH（2））（2）SeMe，（n）BuSe（CH（2））（2）Se（n）Bu），离子反式-[InX（2）（LL）（2） ] [InX（4）]（X = Cl：LL =（i）PrS（CH（2））（2）S（i）Pr; X = Br：LL = MeS（CH（2））（2）SMe ，（i）PrS（CH（2））（2）S（i）Pr，MeSe（CH（2））（2）SeMe），顺式[InCl（2）（thiamacrocycle）] [InCl（4）] （硫杂大环= [12] aneS（4）或[14] aneS（4））和中性八面体[InCl（3）（[9] aneS（3））]和[InCl（3）MeC（CH（ 2）SMe）（3）}]是通过在无水CH（2）C
• Niobium tetrachloride complexes with thio-, seleno- and telluro-ether coordination – synthesis and structures
  作者：Yao-Pang Chang、William Levason、Mark E. Light、Gillian Reid

  DOI：10.1039/c6dt02979e

  日期：——

  [Nb2Cl8(Me2Te)4], [Nb2Cl8(Me2S)2] and [Nb2Cl8(Me2Se)2]. The complexes are very sensitive to moisture and dioxygen, and some also readily undergo C–E bond cleavage. Two ligand fragmentation products were identified –[Nb2Cl4(μ-S)2MeS(CH2)3SMe}2] and [Nb2Cl4(μ-Se)2o-C6H4(CH2)2Se}4]. X-ray crystal structures are also reported for the oxidation/hydrolysis products [NbOCl3(Me2S)] and [NbOCl3MeS(CH2)2SMe}].

  NbCl 4与二硫醚MeS（CH 2）n SMe（n = 2或3），i PrS（CH 2）2 S i Pr或o -C 6 H 4（CH 2 SEt）2以1：1摩尔比反应数天之内在CH 2 Cl 2或甲苯中的比例，得到红色或橙色顺磁性配合物[NbCl 4（二硫醚）]。它们的X射线晶体结构证实了螯合二硫醚的八面体几何形状失真。单独的MeS（CH 2）2 SMe也会形成[NbCl4 MeS（CH 2） 2 SMe} 2 ]络合物基于方形反棱柱几何中的八坐标Nb（ IV）。由MeSe（CH 2） n SeMe（ n = 2或3）和n BuSe（CH 2） 3 Se n Bu形成相似的六坐标顺式-[NbCl 4（二硒醚）]。单齿配体Me 2 S，Me 2 Se和n Bu 2 Se形成[NbCl 4（R 2 E） 2]（E = S，Se）在溶液中不稳定，失去R 2 E形成化学计量比为1：1的配合物，显示为抗磁性二聚体，[（Me
• Thio-, seleno- and telluro-ether complexes of aluminium(iii) halides: synthesis, structures and properties
  作者：Kathryn George、Marek Jura、William Levason、Mark E. Light、Gillian Reid

  DOI：10.1039/c3dt52991f

  日期：——

  aluminium centres, and of the six-coordinate trans-[AlX2MeE(CH2)2EMe}2][AlX4] (X = Cl or Br, E = S, and X = Cl, E = Se) and cis-[AlI2MeS(CH2)2SMe}2][AlI4] are reported. The tripodal thioether forms [AlCl3MeC(CH2SMe)3}], which is a chain polymer with κ2-coordinated ligand and a tbp arrangement at Al(III). Chalcogenoether macrocycle complexes [AlCl3([9]aneS3)], [AlCl2([14]aneS4)][AlCl4] and [AlCl2([16]aneSe4)]

  在严格的无水条件下，AlCl 3与Me 2 E（E = S，Se或Te）或n Bu 2 E（E = Se或Te）在CH 2 Cl 2中的反应得到拟四面体络合物[AlCl 3（R 2 E）]。[AlX 3（Me 2 E）]（X = Br或I，E = S; X = Br，E = Te）由甲苯溶液制成，因为尝试在CH 2 Cl 2中进行合成会导致大量氯化物的结合。[（AlCl 3）2 o -C 6 H 4的合成（CH 2 SEt）2 }]，其中配体桥接两个四面体铝中心，以及六坐标的反式-[AlX 2 MeE（CH 2）2 EMe} 2 ] [AlX 4 ]（X = Cl或报道了Br，E ＝ S，X ＝ Cl，E ＝ Se）和顺式-[AlI 2 MeS（CH 2）2 SMe} 2 ] [AlI 4 ]。所述三足硫醚形式[的AlCl 3 的MeC（CH 2 SME）3 }]，这是一种链聚合物与κ
• Synthesis and structural studies on polymeric assemblies derived from antimony(III) halide complexes with bi- and tri-dentate and macrocyclic thio- and seleno-ether ligands
  作者：Andrew J. Barton、Nicholas J. Hill、William Levason、Gillian Reid

  DOI：10.1039/b100782n

  日期：——

  SbX3 (X = Cl, Br or in some cases I) reacts with one molar equivalent of L [L = MeS(CH2)2SMe, MeS(CH2)3SMe, MeSe(CH2)2SeMe, MeC(CH2SMe)3, MeC(CH2SeMe)3, [12]aneS4 (1,4,7,10-tetrathiacyclododecane), [14]aneS4 (1,4,8,11-tetrathiacyclotetradecane), [16]aneS4 (1,5,9,13-tetrathiacyclohexadecane), [8]aneSe2 (1,5-diselenacyclooctane) or [16]aneSe4 (1,5,9,13-tetraselenacyclohexadecane)] in anhydrous CH2Cl2, MeCN or thf solution to afford colourless to red-orange powdered solids involving a 1 ∶ 1 Sb ∶ L ratio in most cases, and occasionally a 2 ∶ 1 Sb ∶ L ratio. The crystal structures of [SbCl3MeS(CH2)2SMe}], [(SbBr3)2([14]aneS4)], [SbCl3MeC(CH2SMe)3}], [SbI3MeC(CH2SMe)3}] and [SbBr3MeC(CH2SeMe)3}] all exhibit infinite one- or three-dimensional networks which are assembled from distorted five or six coordinate Sb(III) with primary Sb–X bonding, secondary Sb–S or Sb–Se interactions and retention of the pyramidal SbX3 unit found in the parent halides. The structures of these compounds are discussed in terms of the bonding model used by others for antimony phosphine complexes. They are also compared with the structures of other reported thioether complexes of Sb(III), and with their Bi(III) analogues.

  SbX3（X = Cl，Br，或在某些情况下I）与一摩尔当量的L [L = MeS(CH2)2SMe，MeS(CH2)3SMe，MeSe(CH2)2SeMe，MeC(CH2SMe)3，MeC(CH2SeMe)3，[12]aneS4（1,4,7,10-四硫杂环十二烷），[14]aneS4（1,4,8,11-四硫杂环十四烷），[16]aneS4（1,5,9,13-四硫杂环十六烷），[8]aneSe2（1,5-二硒杂环八烷）或[16]aneSe4（1,5,9,13-四硒杂环十六烷）]在无水CH2Cl2、MeCN或THF溶液中反应，生成大多数情况下Sb与L比例为1:1的无色至橙红色粉末固体，偶尔也有2:1的Sb与L比例。[SbCl3MeS(CH2)2SMe}]、[(SbBr3)2([14]aneS4)]、[SbCl3MeC(CH2SMe)3}]、[SbI3MeC(CH2SMe)3}]和[SbBr3MeC(CH2SeMe)3}]的晶体结构均显示由扭曲的五或六配位Sb(III)组成的无限一维或三维网络，这些网络由主要的Sb-X键合、次要的Sb-S或Sb-Se相互作用以及保留在母卤化物中的锥形SbX3单元组成。这些化合物的结构是根据其他人用于锑膦配合物的键合模型进行讨论的。它们还与报道的其他Sb(III)硫醚配合物及其Bi(III)类似物的结构进行了比较。

表征谱图