cis-2-(4'-methoxybenzylidene)-3-oxoquinuclidine | 78961-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: cis-2-(4'-methoxybenzylidene)-3-oxoquinuclidine
• 英文别名: trans-2-(4-Methoxybenzylidene)-3-oxoquinuclidine；(Z)-2-(4-methoxybenzylidene)quinuclidin-3-one；4-methoxybenzylidene-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one；(2Z)-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one
• CAS: 78961-42-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: DGCCLZXEXPYXMT-UVTDQMKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-(4'-methoxybenzylidene)-3-oxoquinuclidine 在 一水合肼 作用下， 反应 0.33h， 以74%的产率得到4-[3-(4-哌啶基)-1H-吡唑-5-基]-苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑基哌啶衍生物的合成及其药理学评价作为有效的抗血小板药

  摘要：

  描述了取代的吡唑基哌啶衍生物（3a–n）的合成和抗血小板活性。这些化合物是通过在温和的条件下使用水合肼通过改进的2-亚芳基奎宁环酮的开环反应来合成的。使用二磷酸腺苷作为激动剂，对它们进行了表征并筛选了其在人血小板聚集中的体外抗血小板谱。结构活动关系的调查显示有趣的结果。在这些合成的衍生物（3a–n）中，化合物3a，3c，3j和3l表现出优异的活性，而3c是最有效的衍生物。基于IC在50值下，观察到大多数化合物具有优于参考药物阿司匹林的抗血小板聚集活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2703
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 cis-2-(4'-methoxybenzylidene)-3-oxoquinuclidine
  参考文献：
  名称：

  新型的2-（取代的苄基）喹啉核苷通过不同的机制抑制人α7和α4β2烟碱样受体。

  摘要：

  这项工作提出了一系列新型的2-苄基奎宁环衍生物的设计和合成，这些衍生物包括12个甲硫氨酸盐和11个盐酸盐，以及它们在人（h）α7和α4β2烟碱受体（nAChRs）上的结构和药理学表征。这些化合物的拮抗力通过Ca 2+进行测试对表达hα7或hα4β2nAChR亚型的细胞进行大量检测。为了确定抑制机制，进行了另外的放射性配体结合实验。结果表明，该甲硫磷化物对hα7nAChR激动剂位点具有最高的亲和力，而相同的化合物优选与hα4β2nAChR离子通道结构域结合。这些结果表明，甲硫杀螨醇是hα7nAChR的竞争性拮抗剂，但是hα4β2亚型的非竞争性拮抗剂。对接和分子动力学模拟表明，甲硫醚衍生物8d通过在季铵化奎林宁部分与受体中的芳族盒之间形成稳定的阳离子-π相互作用而与hα7正构结合位点结合，而化合物7j和8j 通过与丝氨酸（6'位）和缬氨酸（13'位）环之间形成的腔域相互作用而阻断hα4β2AC

  DOI：

  10.1016/j.biocel.2013.08.003

文献信息

• Search for no donors. Part I. 3-Quinuclidone oximes
  作者：L. N. Koikov、N. V. Alekseeva、N. B. Grigor'ev、V. I. Levina、K. F. Turchin、T. Ya. Filipenko、M. D. Mashkovskii、M. É. Kaminka、V. B. Nikitin、G. N. Engalycheva、M. I. Kalinkina、V. G. Granik、I. S. Severina、I. K. Ryaposova

  DOI：10.1007/bf02464105

  日期：1997.5

  purpose of this work was to extend the group of oximes and study their hypotensive activity. The NO precursors were obtained on the basis of both well-known (Va/VIa, Vb/VIb, Ve/VIe, Vi/VIi) [14], (Vc/VIc, Vd/VId, VIIb] [13], and newly synthesized (VfiVlfVh/VIh) 2-arylmethylene-3-quinuclidone oximes and their hydrogenated analogs IXb and IXe. The compact r ind framework structure of quinuclidine (1-azabicyclo[2

  将“内皮松弛因子”鉴定为血管内皮中由 L-精氨酸形成的内源性 NO [1]，刺激了对新一代心血管药物的研究 [2-5]。目前，已经确定NO的生化合成通过不同途径进行。外源性有机硝酸盐（硝化甘油、亚硝基山梨醇和其他经典血管扩张剂）以及新的 NO 前体（如 N-硝基吡唑 [7] 和呋喃烷 [8]）都会被还原 [6]。相反，L-精氨酸是生物体中主要的 NO 来源，被 NO 合酶 (NOS) 氧化为 NO 和 L-瓜氨酸 [2]。NOS 还能够从 [3-巯基乙基胍 [9, 10] 形成 NO。对我们已知的血管扩张剂 molsidomin 的研究表明，该药物通过与大气中的氧气反应生成 NO [3]。发现 1,2-二氮杂-1,2-二氧化物在热解和/或水解时形成 NO [I1]。穆勒等人。[12] 报道了在 pH 7.5 的溶液中使用 (+)-3-(E)-4ethyl2[(E)-hydroxyimino
• SYNERGISTICALLY UV-PHOTOPROTECTING COMPOSITIONS COMPRISING MIXED SCREENING AGENTS
  申请人：——

  公开号：US20030152532A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Topically applicable cosmetic/dermatological sunscreen compositions well suited for the enhanced UV-photoprotection of human skin and/or hair contain synergistically UV-A PPD -enhancing amounts of (a) particulates of at least one insoluble organic UV-screening agent having a particle size ranging from 10 nm to 5 &mgr;m, and (b) at least one UV-screening amino-substituted 2-hydroxybenzophenone compound having the following structural formula (I): 1 formulated into (c) a topically applicable, cosmetically/dermatologically acceptable vehicle, diluent or carrier therefor.

  局部使用的化妆品/皮肤学防晒组合物非常适合用于增强人体皮肤和/或头发的紫外线光保护，其中含有协同作用的 UV-A PPD -(a)至少一种不溶性有机紫外线屏蔽剂的微粒，其粒径范围为 10 纳米至 5 微米，以及(b)至少一种具有以下结构式(I)的紫外线屏蔽氨基取代的 2-羟基二苯甲酮化合物： 1 (c) 可局部使用的、美容/皮肤学上可接受的载体、稀释剂或载体。
• Sunscreen compositions comprising insoluble organic UV-screening agents and hydroxyalkylurea compounds
  申请人：Candau Didier

  公开号：US20060177394A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  Cosmetic, notably anti-sun/sunscreen compositions having improved comfort after application onto keratin materials, e.g., human skin, contain at least one system for screening out UV radiation, and also contain: (a) at least one insoluble organic UV-screening agent, and (b) at least one hydroxyalkylurea compound of formula (I): in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl radical or a C 2 -C 6 hydroxyalkyl radical containing from 1 to 5 hydroxyl groups, at least one of the radicals R 1 -R 4 representing a hydroxyalkyl group, or salt, solvate or isomer thereof, formulated into (c) a topically applicable, cosmetically acceptable carrier therefor.

  化妆品，特别是防晒/防晒霜组合物，在涂抹到角质材料（如人类皮肤）上后，可改善其舒适性，该组合物至少含有一种紫外线辐射屏蔽系统，还含有： (a) 至少一种不溶性有机紫外线屏蔽剂，以及 (b) 至少一种式 (I) 的羟基烷基脲化合物： 其中 R 1 , R 2 , R 3 和 R 4 各自独立地代表一个氢原子、一个 C 1 -C 4 烷基或 C 2 -C 6 含有 1 至 5 个羟基的羟烷基，其中至少一个基 R 1 -R 4 代表羟烷基的基团，或其盐、溶液或异构体，配制成 (c) 可局部使用的、美容上可接受的载体。
• 2-(Arylmethyl)-3-substituted quinuclidines as selective α7 nicotinic receptor ligands
  作者：Anatoly Mazurov、Jozef Klucik、Lan Miao、Teresa Y. Phillips、Angela Seamans、Jeffrey D. Schmitt、Terry A. Hauser、Raymond T. Johnson、Craig Miller

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.045

  日期：2005.4

  A series of 2-(arylmethyl)-3-substituted quinuclidines was developed as alpha 7 neuronal nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) agonists based on a putative pharmacophore model. The series is highly selective for the alpha 7 over other nAChRs (e.g., the alpha A beta 2 of the CNS, and the muscle and ganglionic subtypes) and is functionally tunable at alpha 7. One member of the series, (+)-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)benzo[b]furan-2-carboxamide (+)-81), has potent agonistic activity for the alpha 7 nAChR (EC50 = 33 nM, I-max = 1.0), at concentrations below those that result in desensitization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and three-dimensional structure of 2-arylidene-3-oxoquinuclidine oximes
  作者：T. Ya. Filipenko、O. I. Gorbyleva、K. F. Turchin、O. S. Anisimova、E. M. Peresleni、E. E. Mikhlina、Yu. N. Sheinker、L. N. Yakhontov

  DOI：10.1007/bf00505697

  日期：1981.5