(Z)-2-(2-hydroxyphenyl)methylene-3-quinuclidone | 78961-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: (Z)-2-(2-hydroxyphenyl)methylene-3-quinuclidone
• 英文别名: cis-2-(2'-Hydroxybenzylidene)-3-oxoquinuclidine；(2Z)-2-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one
• CAS: 78961-35-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: HPDPVPHDIBWWEY-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(2-hydroxyphenyl)methylene-3-quinuclidone 在 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 syn-(E)-2-(2-hydroxyphenyl)methylene-3-quinuclidone oxime hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  搜索没有捐助者。第 I 部分. 3-奎宁酮肟

  摘要：

  将“内皮松弛因子”鉴定为血管内皮中由 L-精氨酸形成的内源性 NO [1]，刺激了对新一代心血管药物的研究 [2-5]。目前，已经确定NO的生化合成通过不同途径进行。外源性有机硝酸盐（硝化甘油、亚硝基山梨醇和其他经典血管扩张剂）以及新的 NO 前体（如 N-硝基吡唑 [7] 和呋喃烷 [8]）都会被还原 [6]。相反，L-精氨酸是生物体中主要的 NO 来源，被 NO 合酶 (NOS) 氧化为 NO 和 L-瓜氨酸 [2]。NOS 还能够从 [3-巯基乙基胍 [9, 10] 形成 NO。对我们已知的血管扩张剂 molsidomin 的研究表明，该药物通过与大气中的氧气反应生成 NO [3]。发现 1,2-二氮杂-1,2-二氧化物在热解和/或水解时形成 NO [I1]。穆勒等人。[12] 报道了在 pH 7.5 的溶液中使用 (+)-3-(E)-4ethyl2[(E)-hydroxyimino

  DOI：

  10.1007/bf02464105
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮 、 水杨醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 34.0h， 以58.1%的产率得到(Z)-2-(2-hydroxyphenyl)methylene-3-quinuclidone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and three-dimensional structure of 2-arylidene-3-oxoquinuclidine oximes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00505697

文献信息

• ——
  作者：L. N. Koikov、N. V. Alekseeva、N. B. Grigor'ev、V. I. Levina、K. F. Turchin、T. Ya. Filipenko、V. G. Granik

  DOI：10.1023/a:1011616924260

  日期：——
• ——
  作者：L. N. Koikov、N. V. Alekseeva、K. F. Turchin、T. Ya. Filipenko、V. G. Granik

  DOI：10.1023/a:1011664807422

  日期：——
• GORBYLEVA O. I., MATEPZHALY 3-J KONF. MOL. UCHEN. UN-TA DRUZHBY NARODOV (MAT., FIZ., XIMIY+
  作者：GORBYLEVA O. I.

  DOI：——

  日期：——
• FILIPENKO T. YA.; GORBYLEVA O. I.; TURCHIN K. F.; ANISIMOVA O. S.; PERESL+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981, HO 5, 666-674
  作者：FILIPENKO T. YA.、 GORBYLEVA O. I.、 TURCHIN K. F.、 ANISIMOVA O. S.、 PERESL+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and three-dimensional structure of 2-arylidene-3-oxoquinuclidine oximes
  作者：T. Ya. Filipenko、O. I. Gorbyleva、K. F. Turchin、O. S. Anisimova、E. M. Peresleni、E. E. Mikhlina、Yu. N. Sheinker、L. N. Yakhontov

  DOI：10.1007/bf00505697

  日期：1981.5