2-methyleneundecanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methyleneundecanenitrile
• 英文别名: alpha-nonylacrylonitrile；α-nonylacrylonitrile；2-methylideneundecanenitrile
• 化学式: C₁₂H₂₁N
• 分子量: 179.305
• InChiKey: DSKRGAUMKWZWIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-Nonylacrolein oxime 、 2-methyleneundecanenitrile 、 在 Cu(II) 2-ethylhexanoate 、 amide 、 环己烷 作用下， 以 petroleum ether 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以gave 332 g (84%) of α-nonylacrylamide as colorless crystals of melting point 80°-81° C.的产率得到α-nonylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of .alpha.-substituted acrylamides

  摘要：

  一般式I为.alpha.-取代丙烯酰胺，其中R.sup.1是直链、支链或环状烷基，含不超过15个碳原子，可以是未取代或进一步取代的。该方法通过在存在铜（II）羧酸盐和未取代或取代的丙烯腈协催化剂的条件下，将相应的.alpha.-取代丙烯醛肟加热于40℃至250℃来制备。

  公开号：

  US04634558A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 1-十一烯 在 copper (I) trifluoromethane sulfonate toluene complex 、 Selectfluor 、 2-(4,5-二氢-1,3-恶唑-2-基)吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到2-methyleneundecanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃的催化氧化氰化直接获得多功能亲电试剂

  摘要：

  对碳基亲电试剂的亲核攻击是化学和生物学中的核心反应范式。亲电试剂的空间和电子特性决定了它与不同亲核试剂的反应性，从而有机会微调亲电试剂作为多步有机合成中的偶联伙伴或在药物发现中对蛋白质进行共价修饰。因此，将廉价的化学原料直接转化为多功能碳亲电子试剂的反应将是非常可行的。在此，我们报告了使用均相铜催化剂和旁路 NF 氧化剂对共轭和非共轭烯烃进行催化、区域选择性氧化氰化，以提供使用现有方法难以制备的支链烯基腈。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03704

文献信息

• Simultaneous preparation of nitriles and acrylamide or methacrylamide
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04686302A1

  公开（公告）日：1987-08-11

  Nitriles of the general formula I R.sup.1 --CN (I) where R.sup.1 is a saturated or unsaturated, straight-chain, branched or cyclic alkyl radical, an aralkyl radical or an aryl radical, each of which is of not more than 20 carbon atoms and can be unsubstituted or further substituted, and (meth)acrylamide are prepared simultaneously by a process in which an aldoxime of the general formula III R.sup.1 --CH.dbd.NOH (III) where R.sup.1 has the above meanings, is heated at from 50.degree. to 180.degree. C. in the presence of a copper(II) carboxylate and of (meth)acrylonitrile.

  通式I R.sup.1 --CN（I）中的腈是由以下方法同时制备的，其中R.sup.1是饱和或不饱和的直链、支链或环烷基基团、芳基烷基基团或芳基基团，每个基团的碳原子不超过20个，可以是未取代或进一步取代的，并且（甲基）丙烯酰胺，其中在50°C至180°C的温度下，在铜（II）羧酸盐和（甲基）丙烯腈的存在下，将通式III R.sup.1 --CH.dbd.NOH（III）中的醛肟加热。
• Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Nitrilen und Acrylamid bzw. Methacrylamid
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0144885A2

  公开（公告）日：1985-06-19

  Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Nitrilen der allgemeinen Formel I in der R1 einen gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen, verzweigten oder cyclischen Alkylrest, einen Aralkylrest oder einen Arylrest mit jeweils bis zu 20 Kohlenstoffatomen bedeutet, der gegebenenfalls weiter substituiert sein kann, und von (Meth)acrylamid durch Erwärmen von Aldoximen der allgemeinen Formel III in der R' die oben genannte Bedeutung besitzt, in Gegenwart eines Kupfer(II) carboxylats sowie in Anwesenheit von (Me- th)acrylnitril auf eine Temperatur von 50 bis 180°C.

  同时制备通式 I 腈类的工艺 其中 R1 是饱和或不饱和、直链、支链或环状烷基、芳烷基或芳基，每个烷基最多有 20 个碳原子，可任选被进一步取代，以及通过加热通式 III 的醛肟制备（甲基）丙烯酰胺的过程 其中 R'具有上述含义，在羧酸铜（II）和（甲基）丙烯腈存在下，加热至 50 至 180℃。
• Verfahren zur Herstellung von alpha-substituierten Acrylsäureamiden
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0144883B1

  公开（公告）日：1987-02-04
• US4031015A
  申请人：——

  公开号：US4031015A

  公开（公告）日：1977-06-21
• US4686302A
  申请人：——

  公开号：US4686302A

  公开（公告）日：1987-08-11