N-(tert-butyl)-2-[(phenylmethyl)sulfonamide]benzamide | 881805-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-2-[(phenylmethyl)sulfonamide]benzamide
• 英文别名: N-(tert-butyl)-2-(phenylmethylsulfonamido)benzamide；N-tert-butyl-2-(phenylmethylsulfonamido)benzamide；2-(benzylsulfonylamino)-N-tert-butylbenzamide
• CAS: 881805-05-6
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 346.45
• InChiKey: SIIAEXYJAWAPBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三乙胺 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(tert-butyl)-2-[(phenylmethyl)sulfonamide]benzamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化直接Ç ？芳烃的H酰胺化，包括弱配位的芳香酮

  摘要：

  Ç  ħ激活：所述的钌催化直接SP 2 ç  ħ酰胺化，通过使用叠氮化物磺酰作为氨基源被呈现（参见方案）的芳烃。各种基材容易酰胺化，包括带有弱配位基团的芳烃。由此获得的产物的合成效用在生物活性杂环的制备中得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201301025

文献信息

• Iridium-catalyzed <i>ortho</i>-selective carbon–hydrogen amidation of benzamides with sulfonyl azides in ionic liquid
  作者：Lin-Yu Jiao、Zi-Hui Ning、Qian Hong、Xin-Hua Peng、Xiao-Mei Yin、Shanshan Liu、Huiyong Chen、Zhuo Li、Ming Sun、Xiao-Xun Ma

  DOI：10.1039/d0ra05527a

  日期：——

  An efficient and convenient iridium(III) catalyzed ortho-C–H bond amidation of weakly coordinating benzamides treated with readily available sulfonyl azides as the amino source has been described. In this transformation, ionic liquids represents an ideal reaction medium, giving rise to a broad range of amidation products under mild conditions in the open air. This protocol offers moderate to excellent

  已经描述了用容易获得的磺酰叠氮化物作为氨基源处理的弱配位苯甲酰胺的有效且方便的铱( III )催化邻-C-H键酰胺化。在这种转变中，离子液体代表了一种理想的反应介质，在温和的露天条件下可产生多种酰胺化产物。该协议提供中等至优异的化学产量、独特的区域选择性和良好的官能团耐受性。
• Mechanochemical Iridium(III)-Catalyzed C−H Bond Amidation of Benzamides with Sulfonyl Azides under Solvent-Free Conditions in a Ball Mill
  作者：Gary N. Hermann、Peter Becker、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201511689

  日期：2016.3.7

  Mechanochemical conditions have been applied to an iridium(III)‐catalyzed C−H bond amidation process for the first time. In the absence of solvent, the mechanochemical activation enables the formation of an iridium species that catalyzes the ortho‐selective amidation of benzamides with sulfonyl azides as the nitrogen source. As the reaction proceeds in the absence of organic solvents without external

  机械化学条件首次应用于铱（III）催化的CH键酰胺化过程。在没有溶剂的情况下，机械化学活化能够形成铱物种，该物种催化以磺酰叠氮化物为氮源的苯甲酰胺的邻位选择性酰胺化。由于在没有有机溶剂的情况下无需外部加热即可进行反应，并且可以在较短的反应时间内以优异的收率获得所需的产物，因此该方法可替代常规的基于溶剂的标准方法，是一种功能强大，快速且对环境无害的选择。
• Ruthenium-Catalyzed Direct CH Amidation of Arenes Including Weakly Coordinating Aromatic Ketones
  作者：Jiyu Kim、Jinwoo Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/chem.201301025

  日期：2013.6.3

  CH activation: The ruthenium‐catalyzed direct sp2 CH amidation of arenes by using sulfonyl azides as the amino source is presented (see scheme). A wide range of substrates were readily amidated including arenes bearing weakly coordinating groups. Synthetic utility of the thus obtained products was demonstrated in the preparation of biologically active heterocycles.

  Ç  ħ激活：所述的钌催化直接SP 2 ç  ħ酰胺化，通过使用叠氮化物磺酰作为氨基源被呈现（参见方案）的芳烃。各种基材容易酰胺化，包括带有弱配位基团的芳烃。由此获得的产物的合成效用在生物活性杂环的制备中得到证明。