3-phenylpropyl cyclohexanecarboxylate | 70275-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylpropyl cyclohexanecarboxylate
• CAS: 70275-61-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: HNNOWLIDJUXQBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己甲酰氯 在 五甲基二乙烯三胺 、 sodium iodide 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 3-phenylpropyl cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烷基碘与醇和氢氧化钠的铜催化羰基交叉偶联：酯和羧酸的合成

  摘要：

  据报道，一种通用且廉价的催化系统用于烷基碘和醇或氢氧化钠之间的铜催化羰基化偶联。在温和的一氧化碳压力 (5 bar) 下，与催化量的氯化亚铜 (I) 和N , N , N ', N '', N ''-五甲基二亚乙基三胺反应，很容易生成一系列仲和叔烷基碘在没有竞争直接亲核取代的情况下转化为相应的酯和羧酸。该程序的主要优点包括其广泛的适用性、使用特别便宜且可用的催化系统以及用户友好性。

  DOI：

  10.1055/a-2042-3417

文献信息

• Copper-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Alkanes with Alcohols
  作者：Yahui Li、Changsheng Wang、Fengxiang Zhu、Zechao Wang、Pierre H. Dixneuf、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/cssc.201601587

  日期：2017.4.10

  Esters are important chemicals widely used in various areas, and alkoxycarbonylation represents one of the most powerful tools for their synthesis. In this communication, a new copper‐catalyzed carbonylative procedure for the synthesis of aliphatic esters from cycloalkanes and alcohols was developed. Through direct activation of the C −H bond of alkanes and with alcohols as the nucleophiles, the desired

  酯是广泛用于各个领域的重要化学物质，烷氧羰基化是其合成的最强大工具之一。在这种交流中，开发了一种新的铜催化羰基化程序，用于从环烷烃和醇类合成脂族酯。通过直接激活 烷烃的CH键，并以醇作为亲核试剂，可以以中等至良好的收率制备所需的酯。多聚甲醛也可以通过自由基捕获法应用于原位醇生产，并且可以产生中等收率的相应的酯。值得注意的是，这是有关铜催化烷烃烷氧羰基化的第一份报告。
• An effective method for the synthesis of carboxylic esters and lactones using substituted benzoic anhydrides with Lewis acid catalysts
  作者：Isamu Shiina

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.013

  日期：2004.2

  benzoic anhydride having electron withdrawing substituent(s) is developed by the promotion of Lewis acid catalysts. In the presence of a catalytic amount of TiCl2(ClO4)2, various carboxylic esters are prepared in high yields through the formation of the corresponding mixed-anhydrides from 3,5-bis(trifluoromethyl)benzoic anhydride and carboxylic acids. The combined catalyst consisting of TiCl2(ClO4)2 together

  通过促进路易斯酸催化剂，开发了一种使用具有吸电子取代基的苯甲酸酐合成羧酸酯和内酯的有效的混合酸酐方法。在催化量的TiCl 2（ClO 4）2的存在下，通过由3,5-双（三氟甲基）苯甲酸酐和羧酸形成相应的混合酸酐，可以高收率制备各种羧酸酯。由TiCl 2（ClO 4）2组成的组合催化剂与氯代三甲基硅烷一起用作由游离羧酸和醇与4-（三氟甲基）苯甲酸酐合成羧酸酯的有效催化剂。在温和的反应条件下，通过将4-（三氟甲基）苯甲酸酐和钛（IV）催化剂与氯代三甲基硅烷一起使用，可以从游离的ω-羟基羧酸制得各种大分子内酯。在室温下，在催化量的TiCl 2（ClO 4）2存在下，还使用4-（三氟甲基）苯甲酸酐促进了三甲基甲硅烷基ω-（三甲基甲硅烷氧基）羧酸酯的内酯化。。通过使用4-（三氟甲基）苯甲酸酐，通过促进催化量的Hf（OTf）4，根据该混合酸酐法成功地合成了头孢菌素D的合成中间体8元环内酯。
• A Useful Method for the Preparation of Carboxylic Esters from Free Carboxylic Acids and Alcohols
  作者：Isamu Shiina、So Miyoshi、Mitsutomo Miyashita、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1994.515

  日期：1994.3

  Various carboxylic esters are prepared in excellent yields from nearly equimolar amounts of free carboxylic acids and alcohols at room temperature by combined use of 4-(trifluoromethyl)benzoic anhydride and a catalytic amount of active titanium(IV) salt together with chlorotrimethylsilane.

  通过将 4-（三氟甲基）苯甲酸酐和催化量的活性钛 (IV) 盐与氯三甲基硅烷结合使用，在室温下由几乎等摩尔量的游离羧酸和醇以极好的收率制备各种羧酸酯。
• Efficient Method for the Esterification of Carboxylic Acids with Alcohols Using Di-2-thienyl Carbonate Promoted by DMAP and Iodine
  作者：Yoshiaki Oohashi、Kentarou Fukumoto、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2004.968

  日期：2004.8

  Reaction of carboxylic acids with alcohols by using an equimolar amount of di-2-thienyl carbonate (2-DTC) in the presence of a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) followed by addition of an equimolar amount of iodine proceeded smoothly to afford the corresponding esters and 2(5H)-thiophenone in good to high yields.

  在催化量的 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 存在下，使用等摩尔量的二-2-噻吩基碳酸酯 (2-DTC) 使羧酸与醇反应，然后加入等摩尔量的碘顺利地提供相应的酯和 2(5H)-噻吩酮，收率良好。
• A New Method for the Synthesis of Carboxylic Esters and Lactones with Di-2-thienyl Carbonate (2-DTC) by the Promotion of DMAP and Iodine
  作者：Yoshiaki Oohashi、Kentarou Fukumoto、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.78.1508

  日期：2005.8

  di-2-thienyl carbonate (2-DTC) in the presence of a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) proceeded smoothly to afford the corresponding esters in good-to-high yields along with 2(5H)-thiophenone. This esterification was accelerated by the addition of an equimolar amount of iodine to afford the esters in higher yields within a shorter reaction time. Further, cyclization of ω-hydroxycarboxylic

  在催化量的 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 存在下，使用二-2-噻吩基碳酸酯 (2-DTC) 将羧酸与醇酯化反应顺利进行，得到相应的酯。与 2(5H)-噻吩酮一起产生。通过加入等摩尔量的碘来加速该酯化，以在更短的反应时间内以更高的产率提供酯。此外，在催化量的 DMAP 存在下，ω-羟基羧酸与等摩尔量的 2-DTC 环化，然后加入 1-4 等摩尔量的碘，以良好到高的产率提供相应的内酯在温和的条件下。该方法成功地用于合成赤霉烯酸内酯。