N-甲基-N-甲氧基-5-溴呋喃-2-甲酰胺 | 179055-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: N-甲基-N-甲氧基-5-溴呋喃-2-甲酰胺
• 英文名称: 5-bromo-N-methoxy-N-methylfuran-2-carboxamide
• 英文别名: N-methyl-N-methoxy-5-bromofuran-2-carboxamide；5-Bromo-N-methoxy-N-methyl-2-furamide
• CAS: 179055-22-2
• 化学式: C₇H₈BrNO₃
• mdl: MFCD16104416
• 分子量: 234.049
• InChiKey: NHKPOSQRUUNONK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-甲氧基-5-溴呋喃-2-甲酰胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3-(5-acetylfuran-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of CX-6258. A Potent, Selective, and Orally Efficacious pan-Pim Kinases Inhibitor

  摘要：

  Structure activity relationship analysis in a series of 3-(5-((2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)furan-2-yl)amides identified compound 13, a pan-Pim kinases inhibitor with excellent biochemical potency and kinase selectivity. Compound 13 exhibited in vitro synergy with chemotherapeutics and robust in vivo efficacy in two Pim kinases driven tumor models.

  DOI：

  10.1021/ml200259q
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-糠酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 N-甲基-N-甲氧基-5-溴呋喃-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  A Weinreb amide approach to the synthesis of trifluoromethylketones

  摘要：

  报道了一条从Weinreb酰胺制备三氟甲基酮（TFMKs）的新路线。这是首次记录到Ruppert–Prakash试剂（TMS–CF3）以建设性方式与酰胺反应，并且可以无需担心过度三氟甲基化风险地合成TMFKs。

  DOI：

  10.1039/c2cc35037h

文献信息

• Inhibitors of Acyl-CoA:Cholesterol <i>O</i>-Acyltransferase. 2. Identification and Structure−Activity Relationships of a Novel Series of <i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>-(heteroaryl-substituted benzyl)-<i>N‘</i>-arylureas
  作者：Akira Tanaka、Takeshi Terasawa、Hiroyuki Hagihara、Yuri Sakuma、Noriko Ishibe、Masae Sawada、Hisashi Takasugi、Hirokazu Tanaka

  DOI：10.1021/jm9800853

  日期：1998.6.1

  tuted benzyl)-N'-arylurea and related derivatives represented by 2 and 3 have been prepared and evaluated for their ability to inhibit acyl-CoA:cholesterol O-acyltransferase in vitro and to lower plasma cholesterol levels in cholesterol-fed rats in vivo. Among these novel compounds, the type 3 series was superior. A pyrazol-3-yl group on the N-benzyl group of this trisubstituted urea (i.e. 3, Ar1 =

  制备了一系列N-烷基-N-（杂芳基取代的苄基）-N'-芳基脲和相关的衍生物（用2和3表示），并对其在体外和体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的能力进行了评估。降低体内胆固醇喂养大鼠的血浆胆固醇水平。在这些新型化合物中，3型系列更为出色。该三取代脲的N-苄基上的吡唑-3-基（即3，Ar1 =吡唑-3-基）被鉴定为杂芳环，提供了良好的生物活性。通过优化与N-烷基（R）和N-芳基（Ar3）的组合的结果，化合物3aq（FR186054）被确定为一种新型的口服有效ACAT抑制剂，在胆固醇喂养的大鼠中表现出有效的体外ACAT抑制活性（兔子肠道微粒体IC50 = 99 nM）和出色的降胆固醇作用，而与给药方式无关（ED50 = 0.046 mg / kg，通过饮食给药，ED50 = 0. 44 mg /通过在PEG400载体中的管饲法施用1kg）。此外，一项毒理学研究表明，以10 mg / kg
• Synthesis of [2,2’]Bifuranyl‐5,5’‐dicarboxylic Acid Esters <i>via</i> Reductive Homocoupling of <scp>5‐Bromofuran</scp> ‐2‐carboxylates Using Alcohols as Reductants ^†
  作者：Yi Xie、Bin Yu、Jiajun Luo、Biaolin Yin、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.202000303

  日期：2021.1

  alcohols to afford bifuranyl dicarboxylates. One of the final products in this protocol, [2,2’]bifuran‐5,5’‐dicarboxylic acid esters, are essential monomers of poly(ethylene bifuranoate), which can be served as an green and versatile alternative polymer for traditional poly(ethylene terephthalate) that is currently common in technical plastics.

  本文中，我们描述了一种环境友好且具有成本效益的方案，用于合成有价值的呋喃二甲酸二羧酸酯，首先是通过LiBr和K 2 S 2 O 8对易得的呋喃-2-羧酸酯进行α-溴化反应。此外，然后在醇存在下，在钯催化的还原均偶联反应中进行溴化中间产物5-溴呋喃-2-羧酸酯的合成，得到双呋喃基二羧酸酯。该协议的最终产品之一，[2,2'] bifuran-5,5'-二羧酸酯是聚（呋喃二甲酸乙二酯）的重要单体，可用作传统聚对苯二甲酸乙二醇酯的绿色多用途替代聚合物。 （对苯二甲酸乙二醇酯）目前在工业塑料中很常见。
• 4-Aminoquinazoline derivatives and methods of use thereof
  申请人：Tung Roger

  公开号：US20080051422A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  This invention relates to novel 4-aminoquinazolines, their derivatives, pharmaceutically acceptable salts, solvates, and hydrates thereof. This invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering inhibitors of the EGFR and HER-2.

  这项发明涉及新型的4-氨基喹唑啉，它们的衍生物，药用盐，溶剂合物和水合物。该发明还提供包含本发明化合物的组合物，并将这种组合物用于治疗通过给予EGFR和HER-2抑制剂有益治疗的疾病和症状的方法。
• Intramolecular Aza-Piancatelli Rearrangement of Alkyl- or Arylamines Promoted by PPh₃/Diethyl Azodicarboxylate
  作者：Zhong-Li Xu、Ping Xing、Biao Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03853

  日期：2017.3.3

  A novel method for the construction of 1-azaspirocycles from 5-alkyl-/-arylamine furylcarbinols though intramolecular aza-Piancatelli rearrangement was developed. By using PPh3/diethyl azodicarboxylate instead of a Lewis acid, 1-azaspirocyclic compounds were obtained in good yields and the reaction temperature was reduced to room temperature. In addition, substrates with groups that are sensitive to

  通过分子内氮杂-Piancatelli重排，从5-烷基-/-芳基胺呋喃基甲醇构建1-azaspirocycles的一种新方法被开发。通过使用PPh 3 /偶氮二羧酸二乙酯代替路易斯酸，以良好的收率获得了1-氮杂螺环化合物，并且将反应温度降低至室温。此外，在这些反应条件下可耐受具有对高温或路易斯酸敏感的基团的底物。这是不仅适用于具有更高产率的5-（N-芳基氨基烷基）呋喃基甲醇，而且适用于5-（N-烷基氨基烷基）呋喃基甲醇的第一种方法。
• 4-AMINOQUINAZOLINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Tung Roger

  公开号：US20110053964A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  This invention relates to novel 4-aminoquinazolines and pharmaceutically acceptable salts thereof. This invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering inhibitors of the EGFR and HER-2.

  本发明涉及新型的4-氨基喹唑啉及其药学上可接受的盐。本发明还提供了包含本发明化合物的组合物，以及使用这种组合物治疗通过给予EGFR和HER-2抑制剂有益治疗的疾病和病况的方法。