methyl (3S,5R,6E)-8-di(4-fluorophenyl)methylidene-3,5-isopropylidenedioxy-9-methyl-6-decenoate | 146579-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3S,5R,6E)-8-di(4-fluorophenyl)methylidene-3,5-isopropylidenedioxy-9-methyl-6-decenoate
• 英文别名: methyl 2-[(4S,6R)-6-[(E)-3-[bis(4-fluorophenyl)methylidene]-4-methylpent-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• CAS: 146579-02-4
• 化学式: C₂₈H₃₂F₂O₄
• 分子量: 470.556
• InChiKey: PVGRQDSRAHIAKP-YNBDVOJHSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,5R,6E)-8-di(4-fluorophenyl)methylidene-3,5-isopropylidenedioxy-9-methyl-6-decenoate 生成 (E,3S,5R)-8-bis(4-fluorophenyl)methylidene-3,5-dihydroxy-9-methyl-6-decenoic acid 1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  A novel enantioselective synthesis of HMG Co-A reductase inhibitor NK-104 and a related compound

  摘要：

  Optically active methyl 6-oxo-3.5-syn-isopropylidenedioxyhexanoate (5) was prepared by enantioselective syn-reduction of beta,delta-diketo ester 2, followed by hydrolysis, protection of the diol moiety and ozonolysis, and was converted into a highly potent HMG Co-A reductase inhibitor NK-104 and an analogue.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60814-6
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟二苯甲酮 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 methyl (3S,5R,6E)-8-di(4-fluorophenyl)methylidene-3,5-isopropylidenedioxy-9-methyl-6-decenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Artificial HMG-CoA Reductase Inhibitors Based on the Olefination Strategy

  摘要：

  研究了合成光学活性6-氧代-3,5-异丙基二氧六酸酯（4）的方法，这些化合物可作为各种人工类3-羟基-3-甲基戊二酸酰辅酶A（HMG-CoA）还原酶抑制剂的关键前体。通过对来自塔贝酒精或l-酒石酸盐的β,δ-二酮酯进行不对称还原，制备了对映异构体(+)-4，随后经过一系列化学转化，最终得到所需的对映异构体(−)-4，并通过相同的不对称还原方法从d-酒石酸盐出发制得。关键中间体(−)-4最终转化为一种高效的HMG-CoA还原酶抑制剂NK-104。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.364