(rac)-cis-3-isopropyl-4-phenyl-2-azetidinone | 90696-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (rac)-cis-3-isopropyl-4-phenyl-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4S)-4-phenyl-3-propan-2-ylazetidin-2-one
• CAS: 90696-11-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: GQTORZMWGKYNGC-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-cis-3-isopropyl-4-phenyl-2-azetidinone 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基重氮甲烷将β-内酰胺的立体定向扩环为γ-内酰胺

  摘要：

  用三甲基甲硅烷基重氮甲烷阴离子将N-羧基化的β-内酰胺开环，然后进行光解Wolff重排，以立体有择的方式提供了γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01640-2
• 作为产物：
  描述：

  异戊酸乙酯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 反应 2.83h， 生成 (rac)-cis-3-isopropyl-4-phenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  N-Trimethylsilylimines: applications to the syntheses of .beta.-lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00329a029

文献信息

• Silicon-assisted synthesis of β-lactams
  作者：Ernest W. Colvin、Daniel McGarry、Mark J. Nugent

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86663-1

  日期：1988.1

  Reaction of -silyl imines with silyi ketene acetals in the presence of ZnI2 and t-butyl alcohol, followed by treatment of the intermediate -silyl β-aminoesters with MeMgBr, produces -silyl-azetidin-2-ones in good yield; use of trimethylsilyl triflate as Lewis acid catalyst can be advantageous in some cases. The preparation of the -t-butyldimethylsilyl imine of ethyl glyoxylate in this context is detailed

  -甲硅烷基亚胺与甲硅烷基乙烯酮缩醛在ZnI 2和叔丁醇的存在下反应，然后用MeMgBr处理中间体-甲硅烷基β-氨基酯，以高收率产生-甲硅烷基-氮杂环丁烷-2-酮。在某些情况下，使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为路易斯酸催化剂可能是有利的。在此上下文中，详细描述了乙醛酸乙酯的叔丁基二甲基甲硅烷基亚胺的制备。
• Preparation of aminosaccharides using ester-imine condensations: syntheses of methyl -benzoylacosaminide and methyl -[oxo(phenylmethoxy) acetyl)daunosaminide from (S)-ethyl 3-hydroxybutyrate
  作者：Judith C. Gallucci、Deok-Chan Ha、David J. Hart

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80126-7

  日期：1989.1

  The dianion of (S)-ethyl β-hydroxybutyrate (1) was treated with -trimethylsilyl Imine 2 to afford β-lactam 4. The same dianion reacted with -ary1 imine 10 to give β-lactams 11, 12, and 13. A three-step sequence was used to convert 4 into the β-lactam-pyran hybrid 9 while a five-step sequence was developed to transform 11 and 12 into 9. Application of the carboxyinversion reaction to derivatives of

  将（S）-β-羟基丁酸乙酯（1）的二价阴离子用-三甲基甲硅烷基亚胺2处理，得到β-内酰胺4。相同的二价阴离子与-ary1亚胺10反应得到β-内酰胺11、12和13。使用三步序列将4转化为β-内酰胺-吡喃杂化物9，同时开发了五步序列将11和12转化为9。将羧基转化反应应用于9的衍生物，可得到氨基-保护的类似物糖蜜（5）和二十二胺（6）。
• .beta.-Lactams from esters and sulfenimines: a new route to monobactams
  作者：Duane A. Burnett、David J. Hart、Jun Liu

  DOI：10.1021/jo00360a061

  日期：1986.5
• Synthesis of Medium Ring Nitrogen Heterocycles via a Tandem Copper-Catalyzed C−N Bond Formation−Ring-Expansion Process
  作者：Artis Klapars、Sean Parris、Kevin W. Anderson、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja038565t

  日期：2004.3.1

  A simple method for the preparation of medium ring heterocycles (7-, 8-, 9-, and 10-membered) has been developed. The process employs a Cu-catalyzed coupling of beta-Iactam with an aryl bromide or iodide followed by intramolecular attack of a pendant amino group. In some instances, the intermediate beta-lactam is observable but can be converted to the aza-heterocycle by catalysis. Acetic acid was found to be superior to transition metal complexes as a catalyst for this ring-expansion process.