2-(Hydroxy-naphthalen-2-yl-methyl)-3-methyl-butyric acid ethyl ester | 886212-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(Hydroxy-naphthalen-2-yl-methyl)-3-methyl-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[hydroxy(naphthalen-2-yl)methyl]-3-methylbutanoate
• CAS: 886212-04-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: FWPSBIPRHLPWAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Hydroxy-naphthalen-2-yl-methyl)-3-methyl-butyric acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Methyl-2-[1-naphthalen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过光驱动单向分子马达中的结构修改微调旋转运动

  摘要：

  在光驱动的第二代分子马达的立体中心引入庞大的取代基导致旋转速度加快。这是由于具有拉长 C=C 键的更应变结构和相对于限速热异构化步骤的过渡态更高的基态能级。了解立体中心取代基的变化对光驱动分子马达的旋转速度的深远影响，使得迄今为止报道的最快的分子马达的发展成为可能。

  DOI：

  10.1021/ja058303m
• 作为产物：
  描述：

  异戊酸乙酯 、 2-萘甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(Hydroxy-naphthalen-2-yl-methyl)-3-methyl-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过光驱动单向分子马达中的结构修改微调旋转运动

  摘要：

  在光驱动的第二代分子马达的立体中心引入庞大的取代基导致旋转速度加快。这是由于具有拉长 C=C 键的更应变结构和相对于限速热异构化步骤的过渡态更高的基态能级。了解立体中心取代基的变化对光驱动分子马达的旋转速度的深远影响，使得迄今为止报道的最快的分子马达的发展成为可能。

  DOI：

  10.1021/ja058303m

文献信息

• Fine Tuning of the Rotary Motion by Structural Modification in Light-Driven Unidirectional Molecular Motors
  作者：Javier Vicario、Martin Walko、Auke Meetsma、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja058303m

  日期：2006.4.1

  The introduction of bulky substituents at the stereogenic center of light-driven second-generation molecular motors results in an acceleration of the speed of rotation. This is due to a more strained structure with elongated C=C bonds and a higher energy level of the ground state relative to the transition state for the rate-limiting thermal isomerization step. Understanding the profound influence

  在光驱动的第二代分子马达的立体中心引入庞大的取代基导致旋转速度加快。这是由于具有拉长 C=C 键的更应变结构和相对于限速热异构化步骤的过渡态更高的基态能级。了解立体中心取代基的变化对光驱动分子马达的旋转速度的深远影响，使得迄今为止报道的最快的分子马达的发展成为可能。