3-(benzylthio)benzoic acid | 60739-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzylthio)benzoic acid
• 英文别名: 3-benzylthiobenzoic acid；3-benzylsulfanyl-benzoic acid；3-Benzylmercapto-benzoesaeure；3-(benzylthio) benzoic acid；3-benzylsulfanylbenzoic acid
• CAS: 60739-40-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: FFIAGIXZDXFDJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzylthio)benzoic acid 生成 N'-((2RS,3R)-3-amino-2-hydroxy-5-(isopropylsulfanyl)pentanoyl)-3-(benzylsulfanyl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Hydrazide and alkoxyamide angiogenesis inhibitors

  摘要：

  具有以下化学式的化合物是蛋氨酸氨肽酶2型（MetAP2）抑制剂，对抑制血管生成有用。还公开了抑制MetAP2的组合物和在哺乳动物中抑制血管生成的方法。

  公开号：

  US20020002152A1
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲酸 、 苄硫醇 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到3-(benzylthio)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  含硫原子的新型青蒿素衍生物的合成及细胞毒性

  摘要：

  本研究设计合成了10种含硫原子的新型青蒿素衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR和HRMS技术对其结构进行了确证。所有化合物均为首次报道。在体外对PC-3细胞毒性，SGC-7901，A549和MDA-MB-435S细胞系通过MTT测定评价。化合物4a和4f对 PC-3、SGC-7901 和 A549 细胞显示出有效的抗肿瘤活性，IC 50范围为 1.6 至 30.5 μM，与 5-FU 的值相比（IC 50为 6.8 至 42.5 μM）。化合物4a和4f与正常人肝 L-02 细胞相比，对人肺癌 A549 细胞显示出高度特异性，选择性指数分别为 16.1 和 50.1。我们有希望的发现表明化合物4a和4f可以作为进一步研究的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.015

文献信息

• [EN] BENZAMIDE COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION CONNEXES
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2014100833A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Benzamide compounds and derivatives thereof, as can be used for selective inhibition of the SIRT2 enzyme and/or therapeutic use in the treatment of Huntington's disease.

  苯甲酰胺化合物及其衍生物，可用于选择性抑制SIRT2酶和/或在亨廷顿病的治疗中用于治疗用途。
• Mercaptobenzoic acid-palladium(0) complexes as active catalysts for S-benzylation with benzylic alcohols via (η³-benzyl)palladium(<scp>ii</scp>) cations in water
  作者：Hidemasa Hikawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1039/c4ob00688g

  日期：——

  of the respective substituents. From the slope, negative rho values are obtained, suggesting that there is a build-up of positive charge in the transition state. Water plays an important role in the catalytic system for sp(3) C-O bond activation and stabilization of the activated Pd(II) cation species. The catalytic system can be performed using only 2.5 mol% Pd2(dba)3 without the phosphine ligand or

  巯基苯甲酸-钯（0）配合物通过水中的（eta（3）-苄基）钯（II）阳离子对苄基醇进行S-苄基化反应显示出高催化活性。值得注意的是，这些钯（0）配合物可以在形成活性（eta（3）-苄基）钯（II）阳离子配合物，然后进行S-苄基化过程中发挥重要作用。Hammett对各种取代醇进行S-苄基化反应的速率常数的研究表明，log（kX / kH）与各个取代基的sigma（+）值之间具有良好的相关性。从斜率可以得到负rho值，这表明在过渡态中会积聚正电荷。水在sp（3）CO键活化和活化Pd（II）阳离子物种的稳定化催化体系中起着重要作用。催化系统只能使用2进行。
• Palladium-catalyzed S-benzylation of unprotected mercaptobenzoic acid with benzyl alcohols in water
  作者：Hidemasa Hikawa、Yuusaku Yokoyama

  DOI：10.1039/c2ob25091h

  日期：——

  Palladium-catalyzed S-benzylation of unprotected mercaptobenzoic acids with benzyl alcohols gave only S-benzylated mercaptobenzoic acids in good yields. Water may play an important role for the smooth generation of the (η3-benzyl)palladium species by activation of the hydroxyl group of the benzyl alcohol.

  钯催化下，用苄醇对未保护的硫代苯甲酸进行S-苄基化反应仅生成S-苄基化硫代苯甲酸，且产率良好。水可能在通过激活苄醇的羟基生成(η3-苄基)钯物种的过程中特别重要。
• A simple one-pot synthesis of hydroxylated and carboxylated aryl alkyl sulfides from various bromobenzenes
  作者：Jaeyoung Ko、Jungyeob Ham、Inho Yang、Jungwook Chin、Sang-Jip Nam、Heonjoong Kang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.056

  日期：2006.9

  A simple one-pot synthesis of aryl alkyl sulfides from various bromobenzenes containing a hydroxy, hydroxymethyl, hydroxyethyl, and carboxylic acid group at -o, -m, and -p positions is reported here. The reaction proceeds through, in sequence, in situ protection of the hydroxy or carboxylic acid group by reaction with a Grignard reagent, lithium-halogen exchange, the formation of lithium thiolates

  本文报道了由各种在-o，-m和-p位置含有羟基，羟甲基，羟乙基和羧酸基团的溴苯简单一锅合成芳基烷基硫化物的方法。该反应通过与格氏试剂反应，依次进行锂-卤素交换，硫醇锂的形成和硫醇锂在各种亲电试剂上的亲核攻击，依次进行原位保护羟基或羧酸基团，而无需分离硫醇盐，放在一个容器中。该步骤需要非常短的反应时间（1-1.5小时），并以75-97％的收率得到相应的硫化物。
• [EN] HYDRAZIDE AND ALKOXYAMIDE ANGIOGENESIS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ANGIOGENESE A BASE D'HYDRAZIDE ET D'ALCOXYAMIDE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2001079157A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  Compounds having the formula are methionine aminopeptidase type 2 (MetAP2) inhibitors and are useful for inhibiting angiogenesis. Also disclosed are MetAP2-inhibiting compositions and methods of inhibiting angiogenesis in a mammal.

  具有公式的化合物是蛋氨酸氨肽酶2型（MetAP2）抑制剂，并且对于抑制血管生成具有用处。还披露了MetAP2抑制剂组合物和在哺乳动物中抑制血管生成的方法。