1-iodo-4-methyl-4-tetrahydropyranyloxypent-1-yne | 185130-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-iodo-4-methyl-4-tetrahydropyranyloxypent-1-yne
• 英文别名: 2-[(5-Iodo-2-methylpent-4-yn-2-yl)oxy]oxane；2-(5-iodo-2-methylpent-4-yn-2-yl)oxyoxane
• CAS: 185130-47-6
• 化学式: C₁₁H₁₇IO₂
• 分子量: 308.159
• InChiKey: QTEXONRNODECRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-4-methyl-4-tetrahydropyranyloxypent-1-yne 在 吡啶 、 四氧化锇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 叔丁基锂 、 potassium diazodicarboxylate 、 sodium hydrogensulfite 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (20R,22S,23S)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholestane-20,22,23,25-tetraol
  参考文献：
  名称：

  新型动物蜕皮甾体Gerardiasterone的合成与结构解析

  摘要：

  在DHQ-CLB作为手性配体的情况下，采用E-烯烃34的不对称二羟基化，以非对映选择性的方式实现了新的动物蜕皮类甾醇gerardiasterone的首次合成。该合成确认明确的gerardiasterone结构为（20 - [R，22 - [R，23小号）-2 β，3 β，14 α，20,22,23,25-heptahydroxy-5 β -cholest -7-烯-6-一（2a）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00897-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,1-dimethyl-but-3-ynyloxy)-tetrahydro-pyran 在 吗啉 、 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1-iodo-4-methyl-4-tetrahydropyranyloxypent-1-yne
  参考文献：
  名称：

  新型动物蜕皮甾体Gerardiasterone的合成与结构解析

  摘要：

  在DHQ-CLB作为手性配体的情况下，采用E-烯烃34的不对称二羟基化，以非对映选择性的方式实现了新的动物蜕皮类甾醇gerardiasterone的首次合成。该合成确认明确的gerardiasterone结构为（20 - [R，22 - [R，23小号）-2 β，3 β，14 α，20,22,23,25-heptahydroxy-5 β -cholest -7-烯-6-一（2a）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00897-6

文献信息

• Synthesis and structural elucidation of a new zooecdysteroid gerardiasterone
  作者：Masayoshi Tsubuki、Hironao Takada、Tadashi Katoh、Shigehiro Miki、Toshio Honda

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00897-6

  日期：1996.11

  The first synthesis of a new zooecdysteroid gerardiasterone was achieved in a diastereoselective manner employing asymmetric dihydroxylation of the E-olefin 34 in the presence of DHQ-CLB as a chiral ligand. This synthesis unambiguously confirmed the structure of gerardiasterone as (20R,22R,23S)-2β,3β,14α,20,22,23,25-heptahydroxy-5β-cholest-7-en-6-one (2a).

  在DHQ-CLB作为手性配体的情况下，采用E-烯烃34的不对称二羟基化，以非对映选择性的方式实现了新的动物蜕皮类甾醇gerardiasterone的首次合成。该合成确认明确的gerardiasterone结构为（20 - [R，22 - [R，23小号）-2 β，3 β，14 α，20,22,23,25-heptahydroxy-5 β -cholest -7-烯-6-一（2a）。