4-[N-(2-Bromoprop-2-enyl)amino]butan-1-ol | 295775-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-[N-(2-Bromoprop-2-enyl)amino]butan-1-ol
• 英文别名: 4-[N-(2-bromo-2-propenyl)amino]butan-1-ol；4-(2-Bromoprop-2-enylamino)butan-1-ol
• CAS: 295775-80-3
• 化学式: C₇H₁₄BrNO
• 分子量: 208.098
• InChiKey: MXMYHBVQSCFDFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[N-(2-Bromoprop-2-enyl)amino]butan-1-ol 在 sodium amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Methyl N-(3-chloroprop-1-en-2-yl)-N-(4-hydroxybutyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  2-亚甲基氮丙啶与酰基氯和烷基氯甲酸酯开环反应的观察

  摘要：

  多种1-烷基-2-亚甲基氮丙啶在室温下与烷基氯甲酸酯（MeO 2 CCl，PhCH 2 O 2 CCl）或酰氯（AcCl，p -NO 2 C 6 H 4 COCl）反应溶剂（CH 2 Cl 2，THF，甲苯）产生开环 烯酰胺产品产量中等至良好。机械研究使用3-氘-N-（1-苯乙基）-2-亚甲基氮丙啶 建议反应首先进行 N-酰化 形成相应的叠氮基 阳离子（例如27），随后在sp 3杂交时通过氯离子进行区域特异性开环氮丙啶 碳原子产生观察到的产物。

  DOI：

  10.1039/b002223n
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-丁醇 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到4-[N-(2-Bromoprop-2-enyl)amino]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过2-亚烷基叠氮基吡啶的自由基重排反应合成取代的哌啶，十氢喹啉和八氢吲哚嗪

  摘要：

  使用Bu 3 SnH / AIBN通过苯硒化物取代的2-亚甲基氮丙啶的均相裂解生成的各种3-（2-亚甲基氮丙啶-1-基）丙基自由基的重排产生3-亚甲基哌啶，产率为58-68％。通过将该自由基重排与另外的5- exo- trig环化结合，该方法提供了具有中等水平的非对映异构控制的八氢吲哚嗪（dr = 4：1）。该重排可与相关的2-异丙基亚氮丙啶一起使用，但是不能成功地扩展至4-（2-亚甲基叠氮基-1-基）丁基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00730-5