4-(2,3-dichlorophenyl)-3-thiosemicarbazide | 883036-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,3-dichlorophenyl)-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: N-(2,3-dichlorophenyl)hydrazinecarbothioamide；1-amino-3-(2,3-dichlorophenyl)thiourea
• CAS: 883036-00-8
• 化学式: C₇H₇Cl₂N₃S
• 分子量: 236.125
• InChiKey: WMKBKUQEIHLEHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3-dichlorophenyl)-3-thiosemicarbazide 、 5-氯靛红 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到2-(5-chloro-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)-N-(2,3-dichlorophenyl)-1-hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Some New N4-Aryl Substituted 5-Chloroisatin-3-thiosemicarbazones

  摘要：

  合成了一系列16种N4-芳基取代的5-氯靛红-3-缩氨基硫脲2a-2p，并对它们进行了表征和选择性生物活性测试，包括细胞毒性、植物毒性和脲酶抑制活性。在卤虫生物测定中，所有合成化合物的LD50值为2.30 X 10-4 M至2.79 X 10-4 M，因此被发现几乎无活性；而在植物毒性测定中，无论芳基取代基的性质如何，它们在最高测试浓度（500或1000 μg/mL）下表现出微弱至中等的（5-40%）植物毒性活性。在脲酶抑制生物测定中，化合物2a、2c、2e、2f、2k和2m表现出较高的脲酶抑制程度，IC50值范围为38.91 μM至76.65 μM，证明了它们是该酶的有效抑制剂。其中，2f和2m表现出显著的抑制作用，IC50值分别为38.91 μM和39.50 μM，可能作为进一步研究的先导化合物。结构-活性关系（SAR）研究表明，缩氨基硫脲部分N4位苯环上的取代基的电子效应对某些合成化合物的脲酶抑制潜力起着重要作用。

  DOI：

  10.2174/1573406411208030505
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯苯基硫代异氰酸酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(2,3-dichlorophenyl)-3-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  2-硝基肉桂醛衍生的缩氨基硫脲脲酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  脲酶的过度活跃诱发消化性溃疡和胃炎的发病机制。可以通过引入各种抑制剂来降低脲酶的过量。高脲酶含量的风险也存在于农业领域，它会降低环境健康。这种令人担忧的情况导致了对这种必须在药物化学领域创造奇迹的新型支架的强制性探索。因此，我们在此报告了一系列新的N 4 -用缩氨基硫脲3a-q取代肉桂醛作为脲酶抑制的潜在候选物。这些新的N 4取代的缩氨基硫脲3a-q的模糊化学支架通过先进的光谱技术（如 ESI-MS）进行了表征，13 CNMR、1 HNMR 和 FTIR。所有新合成的化合物都显示出显着的脲酶抑制作用，IC 50值在 11.4 ± 0.23 至 80.6 ± 0.52 μM 的范围内。此外，化合物3o的动力学研究显示竞争性抑制，ki 值为 8.65 ± 0.37 µM。为了分析所有化合物的结构-活性关系和相互作用模式，使用分子对接，揭示了化合物与活性位点残基的良好结合相互作用，例如镍原子配位、π-阳离子、π-π相互作用和氢键

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135387

文献信息

• Thiosemicarbazide, a fragment with promising indolamine-2,3-dioxygenase (IDO) inhibition properties
  作者：Silvia Serra、Laurence Moineaux、Christelle Vancraeynest、Bernard Masereel、Johan Wouters、Lionel Pochet、Raphaël Frédérick

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.044

  日期：2014.7

  of the indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), a promising therapeutic target for anticancer immunotherapy, a series of 32 phenylthiosemicarbazide derivatives was prepared and their IDO inhibition evaluated. Our study demonstrated that among these derivatives, compound 14 characterized with a 4-cyanophenyl group on the thiosemicarbazide was the more potent IDO inhibitor in this series being endowed with an

  为了探索硫代氨基脲化合物对抑制吲哚胺2,3-二加氧酶（IDO）的兴趣，IDA是抗癌免疫疗法的有希望的治疗靶标，制备了一系列32种苯基硫代氨基脲衍生物并评估了它们对IDO的抑制作用。我们的研究表明，在这些衍生物中，在硫代氨基脲上具有4-氰基苯基特征的化合物14是该系列中最有效的IDO抑制剂，具有IC 50为1.2μM。所描绘的SAR显示，相对于苯硫代氨基脲而言，在3-位和4-位的取代非常有前景，而在2-位的取代总是导致效力较低或无活性的衍生物。实际上，该研究突出了一种新颖有趣的IDO抑制支架，以进一步发展。
• Synthesis, Cytotoxic and Phytotoxic Effects of Some New N4-Aryl Substituted Isatin-3-thiosemicarbazones
  作者：Humayun Pervez、Muhammad Ramzan、Muhammad Yaqub、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.2174/157018011795514159

  日期：2011.6.1

  A series of N4-aryl substituted isatin-3-thiosemicarbazones was prepared by the reaction of isatin with an appropriate thiosemicarbazide in ethanol containing a few drops of acetic acid. The newly synthesized compounds were characterized by means of their analytical (CHN) and spectral (IR, 1H-NMR, EIMS) data, and evaluated for their cytotoxicity and phytotoxicity potential. Eleven out of thirteen compounds tested proved to be active in the brine-shrimp lethality bioassay exhibiting significant cytotoxic activity with LD50 values ranging from 1.75x10-5M to 1.91x10-4M. In phytotoxicity assay, all the synthesized compounds, regardless of the nature of aryl substituents, demonstrated weak to moderate (5-30%) plant growth inhibition at the highest tested concentration (500 μg/mL).

  一系列N4-芳基取代的异吲哚-3-硫半卡巴脒通过异吲哚与适当的硫脲在含有几滴醋酸的乙醇中反应制备。新合成的化合物通过其分析（CHN）和谱学（IR、1H-NMR、EIMS）数据进行表征，并评估了它们的细胞毒性和植物毒性潜力。在十三种测试的化合物中，有十一种在卤虫 lethality 生物测定中表现出显著的细胞毒活性，LD50值范围从1.75x10-5M到1.91x10-4M。在植物毒性测定中，所有合成的化合物，无论芳基取代基的性质如何，在最高测试浓度（500 μg/mL）下均表现出轻微至中等（5-30%）的植物生长抑制作用。
• Synthesis of Novel Triazinoindole-Based Thiourea Hybrid: A Study on α-Glucosidase Inhibitors and Their Molecular Docking
  作者：Taha、Alshamrani、Rahim、Hayat、Ullah、Zaman、Imran、Khan、Naz

  DOI：10.3390/molecules24213819

  日期：——

  A new class of triazinoindole-bearing thiosemicarbazides (1–25) was synthesized and evaluated for α-glucosidase inhibitory potential. All synthesized analogs exhibited excellent inhibitory potential, with IC50 values ranging from 1.30 ± 0.01 to 35.80 ± 0.80 µM when compared to standard acarbose (an IC50 value of 38.60 ± 0.20 µM). Among the series, analogs 1 and 23 were found to be the most potent, with IC50 values of 1.30 ± 0.05 and 1.30 ± 0.01 µM, respectively. The structure–activity relationship (SAR) was mainly based upon bringing about different substituents on the phenyl rings. To confirm the binding interactions, a molecular docking study was performed.

  合成并评估了新一类含有三嗪吲哚基团的三硫代半碳酰胺（1-25）的α-葡萄糖苷酶抑制潜力。所有合成的类似物都展现出了极好的抑制潜力，其IC50值范围从1.30 ± 0.01到35.80 ± 0.80 µM，与标准阿卡波糖（IC50值为38.60 ± 0.20 µM）相比。在这个系列中，类似物1和23被发现是最有效的，其IC50值分别为1.30 ± 0.05和1.30 ± 0.01 µM。结构-活性关系（SAR）主要基于在苯环上引入不同的取代基。为了确认结合相互作用，进行了分子对接研究。

• Isatin based thiosemicarbazide derivatives as potential inhibitor of α-glucosidase, synthesis and their molecular docking study
  作者：Fazal Rahim、Muhammad Taha、Naveed Iqbal、Shawkat Hayat、Faiza Qureshi、Imad Uddin、Khalid Zaman、Abdur Rab、Abdul Wadood、Nizam Uddin、Muhammad Nawaz、Syed Adnan Ali Shah、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128922

  日期：2020.12

  Abstract A new series of isatin based thiosemicarbazide derivatives 1–15 were synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR and HR-EIMS. The synthetic derivatives were evaluated for α-glucosidase inhibitory potential. All compounds showed excellent α-glucosidase inhibitory potential having IC50 values ranging between 1.20 ± 0.10 to 35.60 ± 0.80 µM when compared with the standard acarbose having

  摘要 合成了一系列新的基于靛红的氨基硫脲衍生物 1-15，并通过 1H NMR、13C NMR 和 HR-EIMS 进行了表征。对合成衍生物的 α-葡萄糖苷酶抑制潜力进行了评估。与 IC50 值为 38.60 ± 0.20 µM 的标准阿卡波糖相比，所有化合物均显示出优异的 α-葡萄糖苷酶抑制潜力，其 IC50 值范围为 1.20 ± 0.10 至 35.60 ± 0.80 µM。IC50 值分别为 2.20 ± 0.10、3.5 ± 0.10、1.20 ± 0.10、5.20 ± 0.20、3.60 ± 0.10、4.60 ± 0.0 和 .0 ± 0 M 的化合物 3、4、5、9、10、12 和 15 分别为 .2 和 0 . 2 。比 IC50 值 38.60 ± 0.20 µM 的标准阿卡波糖好很多倍。所有新合成的化合物也建立了构效关系，主要基于苯环上的取代模式。
• Synthesis, characterization, biological evaluation, and computational study of benzimidazole hybrid thiosemicarbazide derivatives
  作者：Prachi T. Acharya、Zeel A. Bhavsar、Divya J. Jethava、Dhanji P. Rajani、Edwin Pithawala、Hitesh D. Patel

  DOI：10.1002/jhet.4548

  日期：2022.12

  The antimicrobial, anti-tubercular, antimalarial, and antioxidant properties of a series of benzimidazole hybrid thiosemicarbazide derivatives (7a–o) were investigated in vitro. IR, 1H-NMR, 13C-NMR, and ESI-MS spectra were used to describe and elucidate the synthesized compounds. The majority of the compounds studied have excellent antibacterial and antioxidant properties. In addition, an in silico

  在体外研究了一系列苯并咪唑杂化氨基硫脲衍生物 ( 7a – o )的抗菌、抗结核、抗疟疾和抗氧化特性。IR、1 H-NMR、13 C-NMR 和 ESI-MS 光谱用于描述和阐明合成的化合物。大多数研究的化合物具有出色的抗菌和抗氧化性能。此外，还进行了计算机调查。通过计算 ADME-Tox 描述符，所有新合成的分子都显示出突出的药代动力学特性，表明这些衍生物可以作为开发一些新型活性药物的基础。还简要描述了 SAR（构效关系）