N'-(2,4-dimethoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 118158-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2,4-dimethoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: 2,4-dimethoxybenzaldehyde N-tosylhydrazone；2,4-dimethoxybenzaldehyde tosylhydrazone；N-[(2,4-dimethoxyphenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 118158-10-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 334.396
• InChiKey: NTVKNDCASGZELD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2,4-dimethoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)3 催化 Buchner-Curtius-Schlotterbeck 反应合成 3-取代的 Lawsones

  摘要：

  开发了一种有效的方法，使用 10 mol% Sc(OTf) 3在甲苯中，在 -78 °C 下通过布赫纳-库尔蒂斯-施洛特贝克反应合成 3-取代的指甲花酮。该方法简单方便，可以高收率合成药学相关的3-取代指甲花酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400362
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲醛 、 对甲苯磺酰肼 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N'-(2,4-dimethoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的N-甲苯磺酰azo与酰胺的还原性交叉偶联：从醛类构建C（sp3）N酰胺键的简便方法

  摘要：

  提出了一种由醛和酰胺一锅法合成取代酰胺的方法。即，醛与N-甲苯磺酰肼缩合产生N-甲苯磺酰肼，然后在铜催化剂存在下将其与伯或仲酰胺还原原位交联，分别得到仲或叔酰胺。在优化的条件下，反应可对多种醛和酰胺有效地进行，即10摩尔％的四（乙腈）铜（I）四氟硼酸酯[Cu（CH 3 CN）4 BF 4 ]，1摩尔％的四氟硼酸酯。正丁基碘化铵[（n- Bu）4NI]和氢氧化钠[NaOH]在四氢呋喃（THF）中于80°C加热。结果，该方法提供了通过过渡金属催化的C（sp 3）N酰胺键形成反应由易得的醛合成取代酰胺的直接途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500331

文献信息

• A Transition-Metal-Free and Base-Mediated Carbene Insertion into Sulfur-Sulfur and Selenium-Selenium Bonds: An Easy Access to Thio- and Selenoacetals
  作者：Dhanarajan Arunprasath、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201600855

  日期：2017.2.20

  A transition‐metal‐free and base‐mediated carbene insertion across sulfur‐sulfur and selenium‐selenium bonds has been developed by employing N‐tosylhydrazone as a stable and safe carbene precursor. The ylide formation from carbene followed by Stevens rearrangement are considered to be the key steps. This thiol and selenol‐free protocol delivers thioacetals and selenoacetals in good to excellent yields

  通过使用N-甲苯磺酰基zone作为稳定且安全的卡宾前体，开发了无过渡金属和碱介导的卡宾跨硫-硫键和硒-硒键插入的方法。由卡宾形成叶立德，然后进行史蒂文斯重排被认为是关键步骤。这种不含硫醇和硒醇的方案可在较短的反应时间内以良好的官能团耐受性提供高至极佳收率的硫代乙缩醛和硒代乙缩醛。还证实了涉及原位生成甲苯磺隆的单锅合成。
• Synthesis and antimicrobial evaluation of hydrazones derived from 4-methylbenzenesulfonohydrazide in aqueous medium
  作者：Sunita Ghiya、Yogesh C. Joshi

  DOI：10.1007/s00044-016-1543-9

  日期：2016.5

  and aromatic carbonyl compounds in the presence of polystyrene sulfonic acid in aqueous medium. The synthesized compounds were characterized by IR, NMR and mass spectra. The compounds have been evaluated for antimycobacterial, antibacterial and antifungal activities.

  在水介质中，在聚苯乙烯磺酸存在下，通过4-甲基苯磺酰肼与芳香族羰基化合物的缩合反应，合成了一系列具有生物活性的N'-取代的-4-甲基苯磺酰肼衍生物。合成的化合物通过IR，NMR和质谱表征。已经评估了这些化合物的抗分枝杆菌，抗菌和抗真菌活性。
• Sustainable Synthesis of Oximes, Hydrazones, and Thiosemicarbazones under Mild Organocatalyzed Reaction Conditions
  作者：Sara Morales、José Luis Aceña、José Luis García Ruano、M. Belén Cid

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01912

  日期：2016.10.21

  thiosemicarbazones derived from aromatic and aliphatic aldehydes using equimolar amounts of reagents and green solvents. Experimental simplicity and excellent yields after a simple filtration are the main advantages of the method, being an alternative to those currently available especially for the acyl derivatives, which do not work under uncatalyzed conditions. Its application to the synthesis of acyloximes by

  吡咯烷很有效地催化，大概是通过亚胺基活化，使用等摩尔量的试剂和绿色溶剂，形成了芳香族和脂肪族醛衍生的酰基肟，酰基hydr和硫代半氨基甲酮。该方法的主要优点是实验简单，过滤简单后的优异收率，是目前可用于那些特别是酰基衍生物的替代方法，这些方法在未催化条件下不起作用。通过醛和酰基羟胺之间的直接缩合将其用于合成酰基肟的应用是空前的。
• Synthesis of 1H-indazoles from N-tosylhydrazones and nitroaromatic compounds
  作者：Zhenxing Liu、Long Wang、Haocheng Tan、Shiyi Zhou、Tianren Fu、Ying Xia、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/c4cc00962b

  日期：——

  A new method for the synthesis of 1H-indazoles from readily available N-tosylhydrazones and nitroaromatic compounds has been developed. This transformation occurs under transition-metal-free conditions and shows a wide substrate scope. The method has been successfully applied to the formal synthesis of a bioactive compound, WAY-169916.

  从容易获得的N-甲苯磺酰hydr和硝基芳族化合物合成1H-吲唑的新方法已经被开发出来。这种转变发生在无过渡金属的条件下，并显示出较宽的基材范围。该方法已成功应用于生物活性化合物WAY-169916的形式合成。
• X=Y-ZH Systems as potential 1,3-dipoles
  作者：Ronald Grigg、Marie Dowling、Maurice W. Jordan、Visuvanathar Sridharan、Sunit Thianpatanagul

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87793-0

  日期：——

  Hydrazones of aldehydes and ketones undergo intermolecular cycloaddition to electronegative olefins via azomethine imines, formed by a formal 1,2-prototropic shift, in low to moderate yield on heating in xylene or ethanol. In some instances the reaction is diverted to give products derived (at least formally) from an ene reaction. Similar intramolecular cycloadditions occur with unactivated terminal

  醛和酮的dra通过在正式的1,2-质子转移反应中形成的偶氮甲亚胺，在二甲苯或乙醇中加热时，产率低至中等，从而发生分子间环加成反应。在某些情况下，使反应转向以产生（至少正式地）衍生自烯反应的产物。未活化的末端烯烃和炔烃也会发生类似的分子内环加成反应。