N-((R)-1-thiophen-2-yl-propyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-((R)-1-thiophen-2-yl-propyl)acetamide
• 英文别名: N-[(1R)-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide
• 化学式: C₉H₁₃NOS
• 分子量: 183.274
• InChiKey: PWFOXIVIDXNUEP-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-((Z)-1-Thiophen-2-yl-propenyl)-acetamide 在 <<(R,R)-1,2-bis(trans-2,5-dimethylphospholano)ethane>Rh(COD)>OTf 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 22.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 N-((R)-1-thiophen-2-yl-propyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Asymmetric Synthesis of α-1-Arylalkylamines through the Enantioselective Hydrogenation of Enamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja953872n

文献信息

• A Chemoenzymatic Approach to Enantiomerically Pure Amines Using Dynamic Kinetic Resolution: Application to the Synthesis of Norsertraline
  作者：Lisa K. Thalén、Dongbo Zhao、Jean-Baptiste Sortais、Jens Paetzold、Christine Hoben、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.200802303

  日期：2009.3.23

  Dynamic transformation: A racemization catalyst and the enzyme Candida antarctica lipase B (CALB) were combined in a one‐pot dynamic kinetic resolution (DKR) of primary amines, which were transformed to their corresponding amides in up to 95 % yield and >99 % ee. This chemoenzymatic DKR was also applied to the synthesis of norsertraline (see scheme).

  动态转化：将消旋化催化剂和南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）结合在一起，形成伯胺的一锅动力学动力学拆分（DKR），并以高达95％的收率和> 99％的转化率转化为相应的酰胺。ee。该化学酶DKR也被用于去甲茶碱的合成（参见方案）。