2-amino-3-(2-dimethylaminoethyl)-3-(2-fluorophenyl)cyclohex-1-enecarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-(2-dimethylaminoethyl)-3-(2-fluorophenyl)cyclohex-1-enecarbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-3-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-(2-fluorophenyl)cyclohexene-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₂₂FN₃
• 分子量: 287.38
• InChiKey: IYDIUNDJAFRFLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯基乙腈 在 sodium hydride 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-amino-3-(2-dimethylaminoethyl)-3-(2-fluorophenyl)cyclohex-1-enecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。33. 1结构的应变的反式-5,6-环系统由一个硝基活化的芳族氟的位移。倒数第二个氧化桥联苯并吗啡的合成

  摘要：

  通过rac -5-（2-氟-5-硝基苯基）-2-甲基-2-氮杂双环[3.3]完成氧化物桥连的5-苯基吗啉系列刚性四环化合物中邻位和对位异构体的合成.1]nonan-9β-ol（（ ± ）-10），一种含有芳香族硝基活化氟原子的中间体。将氟原子用作离去基团，以形成rac-（1α，4aα，9aα）-1,3,4,9a-四氢-2-甲基-中的应变四环反式稠合5,6-环系统。6-硝基-2 H -1,4a-丙苯并呋喃[2,3-c]吡啶（（ ± ）-11），尽管在三环四-和六氢二苯并呋喃的形成过程中优先选择顺式环稠合。所需对位异构体（（ ± ）-2）及其合成中的两个中间体的单晶X射线晶体学研究提供了正确结构的保证。e-异构体是要合成的12种氧化物桥联的5-苯基吗啉的最后一种。我们设想了这些刚性四环化合物的合成，以便确定能够与作为激动剂或拮抗剂的阿片受体相互作用的配体的三维模式。

  DOI：

  10.1021/jo040159k