potassium 2-methallyltrifluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: potassium 2-methallyltrifluoroborate
• 英文别名: Potassiumtrifluoro(2-methylallyl)borate；potassium;trifluoro(2-methylprop-2-enyl)boranuide
• 化学式: C₄H₇BF₃*K
• mdl: MFCD17677169
• 分子量: 162.004
• InChiKey: RXHFYLZSQLCQPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 2-methallyltrifluoroborate 、 3-methyl-4-phenyl-1,2,5-thiadiazole-1,1-dioxide 在 C₂₂H₂₂*2Rh⁽¹⁺⁾*2Cl^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到(S)-3-methyl-3-(2-methylprop-2-en-1-yl)-4-phenyl-2,3-dihydro[1,2,5]thiadiazole-1,1-dione
  参考文献：
  名称：

  烯丙基三氟硼酸钾的对映体选择性铑催化环亚胺的烯丙基化

  摘要：

  摘要 本文介绍了对映选择性铑催化的烯丙基三氟硼酸钾加成到环亚胺上的其他例子。各种各样的取代的三氟硼酸烯丙基酯与此方法兼容，并提供高水平的非对映异构和对映异构的受保护的均烯丙基胺。无论硼原子的位置如何，该反应均显示出在三氟硼酸烯丙酯的烯丙基片段的更取代末端处碳-碳键形成的强烈偏好。还描述了操纵产品的代表性例子。 本文介绍了对映选择性铑催化的烯丙基三氟硼酸钾加成到环亚胺上的其他例子。各种各样的取代的三氟硼酸烯丙基酯与此方法兼容，并提供高水平的非对映异构和对映异构的受保护的均烯丙基胺。无论硼原子的位置如何，该反应均显示出在三氟硼酸烯丙酯的烯丙基片段的更取代末端处碳-碳键形成的强烈偏好。还描述了操纵产品的代表性例子。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339499
• 作为产物：
  描述：

  potassium fluoride 、 4,4,5,5-四甲基-2-(2-甲基烯丙基)-1,3,2-二噁硼烷 在 L-酒石酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以58%的产率得到potassium 2-methallyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基三氟硼酸钾的对映体选择性铑催化环亚胺的烯丙基化

  摘要：

  摘要 本文介绍了对映选择性铑催化的烯丙基三氟硼酸钾加成到环亚胺上的其他例子。各种各样的取代的三氟硼酸烯丙基酯与此方法兼容，并提供高水平的非对映异构和对映异构的受保护的均烯丙基胺。无论硼原子的位置如何，该反应均显示出在三氟硼酸烯丙酯的烯丙基片段的更取代末端处碳-碳键形成的强烈偏好。还描述了操纵产品的代表性例子。 本文介绍了对映选择性铑催化的烯丙基三氟硼酸钾加成到环亚胺上的其他例子。各种各样的取代的三氟硼酸烯丙基酯与此方法兼容，并提供高水平的非对映异构和对映异构的受保护的均烯丙基胺。无论硼原子的位置如何，该反应均显示出在三氟硼酸烯丙酯的烯丙基片段的更取代末端处碳-碳键形成的强烈偏好。还描述了操纵产品的代表性例子。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339499

文献信息

• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Allylation of Aliphatic Imines: Synthesis of Chiral C-Aliphatic Homoallylic Amines
  作者：Wei-Sian Li、Ting-Shen Kuo、Meng-Chi Hsieh、Ming-Kang Tsai、Ping-Yu Wu、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02069

  日期：2020.7.17

  method for the efficient syntheses of optically active 1-alkyl homoallylic amines in yields up to 95%, 13.5:1 dr, and 98% ee under mild, aqueous reaction conditions, via the Rh-catalyzed asymmetric allylation of aliphatic aldimines. This method provides a streamlined synthetic platform for the preparation of indolizidine and piperidine alkaloids, thus demonstrating its usefulness.

  本文报道的是一种在温和的水性反应条件下，通过Rh催化的脂肪族醛亚胺的不对称烯丙基化反应，以高达95％，13.5：1 dr和98％ee的产率高效合成光学活性的1-烷基均烯丙基胺的方法。 。该方法为制备吲哚并啶和哌啶生物碱提供了一个简化的合成平台，从而证明了其有用性。
• (CDC)–Rhodium-Catalyzed Hydroallylation of Vinylarenes and 1,3-Dienes with AllylTrifluoroborates
  作者：Justin S. Marcum、Tia N. Cervarich、Rajith S. Manan、Courtney C. Roberts、Simon J. Meek

  DOI：10.1021/acscatal.9b01579

  日期：2019.7.5

  generated as a result of transmetalation followed by Rh–(allyl) complex equilibration, consequently disproving outer-sphere addition of the allyl nucleophile to Rh(III)–(η3-allyl). (4) Stereochemical analysis of a cyclohexadiene allyl addition product supports a syn Rh(III)–hydride addition. (5) A Hammett plot shows a negative slope. Finally, utility is highlighted by a iodocyclization and cross metathesis

  报道了乙烯基芳烃和1，3-二烯的催化位点选择性氢化烯化。易于获得的双齿碳二碳烯-铑配合物促进了转化，涉及到商业上可获得的烯丙基三氟硼酸酯和一种醇。该反应适用于乙烯基芳烃和芳基或烷基取代的1，3-二烯（30个例子）。烯丙基加成产物的产率为40-78％，位点选择性高达> 98：2。反应结果与通过酸质子化Rh（I）生成的Rh（III）-氢化物的中间体一致。给出了反应的许多关键机理细节：（1）氘争夺进入产物并且起始的烯烃表明可逆的Rh（III）–H迁移插入。（2）观察到较大的一次动力学同位素效应。（3）用取代的三氟硼酸烯丙酯（例如，3部位异构体的K）混合物作为转移金属化的结果，随后RH-（烯丙基）配合物平衡中产生，因此反驳外球加入烯丙基亲核试剂的Rh（III的） - （η 3 -烯丙基）。（4）环己二烯丙基烯丙基加成产物的立体化学分析支持顺式Rh（III）-氢化物加成。（5）哈米特图显示负斜率。最后，碘化和交叉易位突出了实用性。