3-methyl-4-phenyl-1,2,5-thiadiazole-1,1-dioxide | 3775-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-phenyl-1,2,5-thiadiazole-1,1-dioxide
• 英文别名: 3-Methyl-4-phenyl-1,2,5-thiadiazole 1,1-dioxide
• CAS: 3775-21-1
• 化学式: C₉H₈N₂O₂S
• 分子量: 208.241
• InChiKey: MLLRERUCBJTYQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C (decomp)
• 沸点：
  342.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-phenyl-1,2,5-thiadiazole-1,1-dioxide 在 甲酸 、 [(1S,2S)-N-(p-toluensulfonyl)-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)ruthenium (I) 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-methyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,5-thiadiazoline-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 3,4-Disubstituted cis- and trans-1,2,5-Thiadiazolidine-1,1-dioxides as Precursors for Chiral 1,2-Diamines

  摘要：

  Both, cis- and trans-3,4-disubstituted thiadiazolidines 5 and 6 can enantioselectively be obtained from thiadiazoles 2 which, in turn, are efficiently prepared from the respective 1,2-diketone by an improved protocol. An asymmetric ruthenium-catalyzed transfer hydrogenation followed by a diastereoselective hydride addition furnishes exclusively the cis-isomers 5 which, under acidic conditions, undergo a novel isomerization into the trans-isomers 6. These cyclic sulfamides can be transformed into 1,2-diamines as well as 2,3-diamino acids.

  DOI：

  10.1021/ol3034753
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙酮 在 selenium(IV) oxide 、 N,N'-bis(trimethylsilyl)sulfamide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-methyl-4-phenyl-1,2,5-thiadiazole-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 3,4-Disubstituted cis- and trans-1,2,5-Thiadiazolidine-1,1-dioxides as Precursors for Chiral 1,2-Diamines

  摘要：

  Both, cis- and trans-3,4-disubstituted thiadiazolidines 5 and 6 can enantioselectively be obtained from thiadiazoles 2 which, in turn, are efficiently prepared from the respective 1,2-diketone by an improved protocol. An asymmetric ruthenium-catalyzed transfer hydrogenation followed by a diastereoselective hydride addition furnishes exclusively the cis-isomers 5 which, under acidic conditions, undergo a novel isomerization into the trans-isomers 6. These cyclic sulfamides can be transformed into 1,2-diamines as well as 2,3-diamino acids.

  DOI：

  10.1021/ol3034753

文献信息

• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Nucleophilic Allylation of Cyclic Imines with Allylboron Reagents
  作者：Yunfei Luo、Hamish B. Hepburn、Nawasit Chotsaeng、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201204004

  日期：2012.8.13

  Chiral allylrhodium nucleophiles: The highly diastereo‐ and enantioselective title reaction of a range of cyclic imines with various potassium allyltrifluoroborates most likely proceeds via allylrhodium(I) intermediates, and represents the first rhodium‐catalyzed enantioselective nucleophilic allylation of π electrophiles with allylboron compounds.

  手性烯丙基铑亲核试剂：一系列环状亚胺与各种烯丙基三氟硼酸钾的高度非对映和对映选择性标题反应很可能通过烯丙基铑（I）中间体进行，并且代表了第一个铑催化的π亲电子试剂与烯丙基硼化合物的对映选择性亲核烯丙基化反应。
• Solvent-Free Condensation Reactions To Synthesize Five-Membered Heterocycles Containing the Sulfamide Fragment
  作者：María Mirífico、Nelson Arroyo、María Rozas、Patricia Vázquez、Gustavo Romanelli

  DOI：10.1055/s-0035-1561371

  日期：——

  reaction temperature, the molar ratios sulfamide/1,2-dicarbonyl compound and MPA/1,2-dicarbonyl compound, and alternative experimental procedures on the yield of the reaction product were investigated. Under suitable experimental conditions eight compounds were obtained in good yields. The catalyst was recycled and reused, but with some loss of its catalytic activity. The presented synthetic method

  摘要 我们报告了一种由Keggin型酸（H 3 PMo 12 O 40 ·nH 2催化的1,2-二羰基化合物与磺酰胺的无溶剂缩合反应的研究O，MPA）以获得3，4-二取代的1,2,5-噻二唑1,1-二氧化物衍生物。为了在不同实验条件下比较结果，还在溶液中或使用纳米级二氧化硅负载的MPA催化剂进行了一些反应。催化剂的热预处理温度，反应温度，磺酰胺/ 1,2-二羰基化合物和MPA / 1,2-二羰基化合物的摩尔比以及其他实验步骤对反应产物收率的影响调查。在合适的实验条件下，以高收率获得了八种化合物。催化剂被回收再利用，但其催化活性有所下降。提出的合成方法是一种简单，清洁且环保的替代方法，可用于合成不同的1,2,5-噻二唑1 我们报告了一种由Keggin型酸（H 3 PMo 12 O 40 ·nH 2催化的1,2-二羰基化合物与磺酰胺的无溶剂缩合反应的研究O，MPA）以获得3，4-二取代的1,2
• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Allylation of Cyclic Imines with Potassium Allyltrifluoroborates
  作者：Hon Lam、Hamish Hepburn、Nawasit Chotsaeng、Yunfei Luo

  DOI：10.1055/s-0033-1339499

  日期：——

  position of the boron atom. Representative examples of manipulation of the products are also described. This article presents further examples of the enantio­selective rhodium-catalyzed addition of potassium allyltrifluoro­borates to cyclic imines. A wide range of substituted allyl­-trifluoroborates are compatible with this process, and provide protected homoallylic amines with high levels of diastereo- and

  摘要 本文介绍了对映选择性铑催化的烯丙基三氟硼酸钾加成到环亚胺上的其他例子。各种各样的取代的三氟硼酸烯丙基酯与此方法兼容，并提供高水平的非对映异构和对映异构的受保护的均烯丙基胺。无论硼原子的位置如何，该反应均显示出在三氟硼酸烯丙酯的烯丙基片段的更取代末端处碳-碳键形成的强烈偏好。还描述了操纵产品的代表性例子。 本文介绍了对映选择性铑催化的烯丙基三氟硼酸钾加成到环亚胺上的其他例子。各种各样的取代的三氟硼酸烯丙基酯与此方法兼容，并提供高水平的非对映异构和对映异构的受保护的均烯丙基胺。无论硼原子的位置如何，该反应均显示出在三氟硼酸烯丙酯的烯丙基片段的更取代末端处碳-碳键形成的强烈偏好。还描述了操纵产品的代表性例子。
• Thiadiazole dioxides as bleach enhancers
  申请人：Lever Brothers Company, Division of Conopco, Inc.

  公开号：US05753599A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  Novel bleaches, a method for bleaching substrates using these materials and detergent compositions containing same are reported. The bleaches are thiadiazole dioxides. Substrates such as fabrics may be bleached in an aqueous solution containing the thiadiazole and a peroxygen compound.

  报告了一种新型漂白剂，一种利用这些材料漂白基质的方法以及含有这些材料的洗涤剂组合物。这些漂白剂是噻二唑二氧化物。基质如织物可以在含有噻二唑和过氧化物的水溶液中漂白。
• 3,4-Disubstituted derivatives of 1,2,5-thiadiazole 1,1-dioxide. Ethanol addition reactions and electroreduction of 3-methyl-4-phenyl and 3,4-dimethyl derivatives in acetonitrile and ethanol solvents
  作者：José Alberto Caram、María Virginia Mirífico、Silvia Lucía Aimone、Enrique Julio Vasini

  DOI：10.1139/v96-173

  日期：1996.8.1

  Methyl-4-phenyl- l,2,5-thiadiazole 1,l-dioxide (TMP), as well as 3,4-dimethyl- 1,2,5-thiadiazole 1,l-dioxide (TMM), react with ethanol (EtOH), which adds to one of their C=N double bonds. The equilibrium constants for the addition reaction are measured in mixed acetonitrile (ACN) - EtOH solvents by means of UV spectroscopy in the case of TMP, and by I3c NMR spectroscopy in the case of TMM, since TMM

  甲基-4-苯基-l,2,5-噻二唑 1,l-二氧化物 (TMP) 以及 3,4-二甲基-1,2,5-噻二唑 1,l-二氧化物 (TMM) 与乙醇反应(EtOH)，它添加到它们的 C=N 双键之一。在混合乙腈 (ACN) - EtOH 溶剂中，在 TMP 的情况下通过紫外光谱测量加成反应的平衡常数，在 TMM 的情况下通过 I3c NMR 光谱测量，因为 TMM 仅呈现终端紫外吸收。两个平衡常数也通过循环伏安法 (CV) 实验估计。在 TMP 的情况下，根据 13c NMR 光谱和 CV 结果，乙醇分子添加到位于底物甲基取代侧的 C=N 键上。使用 CV 技术在 ACN、EtOH、和 ACN-EtOH 溶剂混合物。由第一次电子转移到 TMM 形成的自由基阴离子不稳定并迅速分解，而对应于 TMP 的自由基阴离子与底物发生相对缓慢的均相二级反应（k = 3 x lo2 M-'SI）。将 EtOH