buta-2,3-dien-1-yl benzoate | 386731-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: buta-2,3-dien-1-yl benzoate
• CAS: 386731-74-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: HZDFXFWMAZHLAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(1,4-Dioxaspiro[4.5]decan-8-ylidene)prop-1-en-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 buta-2,3-dien-1-yl benzoate 在 [PdCl₂(bis(2-(diphenylphosphino)phenyl) ether)] 、 TPGS-750-M 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以58%的产率得到8-(2,3-dimethylenepent-4-en-1-ylidene)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的脲基甲酸酯交叉偶联反应合成官能化的[3]，[4]，[5]和[6]二烯

  摘要：

  报道了一种温和的方法来合成高度官能化的[3] – [6]树枝状烯醛，这代表了多样化替代树枝状烯醛的较高同源物的一般策略。该方法利用了具有各种取代模式的脲基甲酸酯，以及在钯催化下偶联的大量硼和烯基亲核试剂，形成了sp‐，sp 2‐和sp 3‐取代的阵列。证明了新形成的不对称树枝状烯衍生物的区域选择性转化。在水是全局反应介质和室温反应条件的条件下，胶束催化的使用凸显了该技术的绿色本质。

  DOI：

  10.1002/anie.201609636
• 作为产物：
  描述：

  在 indium 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 buta-2,3-dien-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  水溶液中铟和锌介导的脱卤反应的丙二烯的制备方法

  摘要：

  描述了使用铟和锌介导的邻二卤化物在水性溶剂中的脱卤素反应的简单而温和的合成烯类的方法。通过使用这些程序，已经以良好至优异的产率制备了各种烯丙基甲基芳基醚和单取代的烯丙基。

  DOI：

  10.1021/jo2015104

文献信息

• Carbon−Carbon Bond Formation in Regio- and Stereoselective Palladium-Catalyzed Cyclization of Allene-Substituted Conjugated Dienes
  作者：Joakim Löfstedt、Johan Franzén、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo0157324

  日期：2001.11.1

  Regio- and stereoselective palladium-catalyzed reactions of allene-substituted 1,3-dienes 1 in acetic acid at room temperature lead to cyclization with formation of a carbon-carbon bond between the middle carbon of the allene and the terminal carbon of the 1,3-diene. Two different types of reactions, both that constitute 1,4-carboacetoxylations of the 1,3-diene, have been developed. In one of the reactions

  在室温下，丙二烯取代的1,3-二烯1在乙酸中的区域和立体选择性钯催化反应导致环化，并在丙二烯的中间碳和1，的末端碳之间形成碳-碳键3-二烯。已经开发出两种不同类型的反应，它们都构成1，3-二烯的1，4-碳乙酰氧基化。在一种反应中，Pd（II）催化1氧化为双环化合物2，在另一种反应中，Pd（0）催化1转化为双环化合物3。产物2可用于进一步的合成转化并进行Diels-Alder与亲二烯体的反应，得到多环系统。
• Asymmetric Gold-Catalyzed Lactonizations in Water at Room Temperature
  作者：Sachin Handa、Daniel J. Lippincott、Donald H. Aue、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.201404729

  日期：2014.9.26

  Asymmetric gold‐catalyzed hydrocarboxylations are reported that show broad substrate scope. The hydrophobic effect associated with in situ‐formed aqueous nanomicelles gives good to excellent ee’s of product lactones. In‐flask product isolation, along with the recycling of the catalyst and the reaction medium, are combined to arrive at an especially environmentally friendly process.

  据报道，不对称金催化的加氢羧化反应具有广泛的底物范围。与原位形成的水性纳米胶束相关的疏水效应使内酯产品具有良好的 ee。烧瓶内产品分离以及催化剂和反应介质的回收相结合，形成了一种特别环保的工艺。
• Cobalt‐Catalyzed C8‐Dienylation of Quinoline‐ <i>N</i> ‐Oxides
  作者：Rahul K. Shukla、Akshay M. Nair、Salman Khan、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/anie.202003216

  日期：2020.9.21

  An efficient Cp*CoIII‐catalyzed C8‐dienylation of quinoline‐N‐oxides was achieved by employing allenes bearing leaving groups at the α‐position as the dienylating agents. The reaction proceeds by CoIII‐catalyzed C−H activation of quinoline‐N‐oxides and regioselective migratory insertion of the allene followed by a β‐oxy elimination, leading to overall dienylation. Site‐selective C−H activation was

  喹啉N-氧化物的有效Cp * Co III催化C8-二烯基化反应是通过使用在α-位带有离去基团的烯作为二烯化剂来实现的。该反应通过Co III催化喹啉N氧化物的CH H活化和丙二烯的区域选择性迁移插入，然后被β氧基消除而进行，从而导致整体二烯化。在温和的反应条件下，以优异的选择性实现了位点选择性的CH活化，并且发现30 mol％的NaF添加剂对于有效的二烯基化至关重要。该方法具有高立体选择性，温和的反应条件和良好的官能团耐受性。喹啉N的C8烯基化在没有离开基团作为偶联配偶体的丙二烯的情况下实现了氧化。此外，进行了克级制备和初步的机理实验，以深入了解反应机理。
• Mild Rhodium(III)-Catalyzed CH Activation and Intermolecular Annulation with Allenes
  作者：Honggen Wang、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201201273

  日期：2012.7.16

  All(enes) great! A novel RhIII‐catalyzed oxidative coupling with allenes under mild conditions provides heterocycles with exocyclic double bonds. This reaction features low catalyst loadings, high regio‐ and stereoselectivity, and excellent substrate scope. The products were derivatized and preliminary mechanistic studies were conducted.

  所有（烯）都很棒！在温和条件下，新型的Rh III催化的与丙二烯的氧化偶联提供了带有环外双键的杂环。该反应具有低催化剂负载，高区域选择性和立体选择性以及出色的底物范围等特点。产品已衍生化，并进行了初步的力学研究。
• Palladium-Catalyzed Dienylation of Haloalkynes using 2,3-Butadienyl Acetates: A Facile Access to (1Z)-1,2-Dihalo- 3-vinyl-1,3-dienes
  作者：Dongxu Chen、Xiaoyi Chen、Zenghui Lu、Haiting Cai、Jinbei Shen、Gangguo Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201100113

  日期：2011.6

  A highly efficient and stereoselective method for the synthesis of (1Z)‐1,2‐dihalo‐3‐vinyl‐1,3‐dienes featuring palladium‐catalyzed coupling of haloalkynes and 2,3‐butadienyl acetates was developed. The resulting products were smoothly converted into cis‐1,2‐dihalostyrene derivatives using the Diels–Alder/aromatization sequence.

  开发了一种高效且立体选择性的合成（1 Z）-1,2-二卤代-3-乙烯基-1,3-二烯的方法，该方法具有钯催化的卤代炔烃和2,3-丁二烯基乙酸酯的偶联反应。使用Diels–Alder /芳香化顺序，将生成的产物平稳地转化为顺式1,2,2-二卤代苯乙烯衍生物。