2-(3-nitrobenzyl)cyclopentane-1,3-dione | 1093646-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-nitrobenzyl)cyclopentane-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(3-Nitrophenyl)methyl]cyclopentane-1,3-dione
• CAS: 1093646-44-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: CNHXYURIXQBKND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-nitrobenzyl)cyclopentane-1,3-dione 在 水 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 、 6-(1H-benzo[g]indol-3-yl)-6a'-methoxy-3a'-(3-nitrobenzyl)-3a',5',6',6a'-tetrahydrospiro[cyclohexane-1,2'-cyclopenta[b]furan]-2-ene-4,4'(3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序对羟基苄基化/氧化脱芳香化反应制备螺[4.5]环己二酮的设计，合成和应用

  摘要：

  已经设计了一锅顺序的对羟基苄基化/氧化脱芳香化/螺环化以有效地构建含有螺环-环己二酮的四氢呋喃。这通过在反应进行p的1,3-二酮与-hydroxybenzylation p羟基苄基醇通过醌甲基化物的形成，随后氧化脱芳构化/ spiroannulation与合适的醇。螺[4.5]环己二酮与吲哚的弗里德尔-克来夫茨烷基化反应提供了一系列高度非对映选择性的C-3烷基化螺环和环庚[ b ]吲哚，具体取决于稠合环酮的环大小。

  DOI：

  10.1039/d1cc01752g
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 、 间硝基苯甲醛 在 二氢吡啶 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3-nitrobenzyl)cyclopentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序对羟基苄基化/氧化脱芳香化反应制备螺[4.5]环己二酮的设计，合成和应用

  摘要：

  已经设计了一锅顺序的对羟基苄基化/氧化脱芳香化/螺环化以有效地构建含有螺环-环己二酮的四氢呋喃。这通过在反应进行p的1,3-二酮与-hydroxybenzylation p羟基苄基醇通过醌甲基化物的形成，随后氧化脱芳构化/ spiroannulation与合适的醇。螺[4.5]环己二酮与吲哚的弗里德尔-克来夫茨烷基化反应提供了一系列高度非对映选择性的C-3烷基化螺环和环庚[ b ]吲哚，具体取决于稠合环酮的环大小。

  DOI：

  10.1039/d1cc01752g

文献信息

• Direct amino acid-catalyzed cascade biomimetic reductive alkylations: application to the asymmetric synthesis of Hajos–Parrish ketone analogues
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mamillapalli Kishor

  DOI：10.1039/b807999d

  日期：——

  and enantioselective process for the double cascade synthesis of highly substituted 2-alkyl-cyclopentane-1,3-diones, 2-alkyl-3-methoxy-cyclopent-2-enones and Hajos-Parrish (H-P) ketone analogs is presented via reductive alkylation chemistry. For the first time, we have developed a single-step alkylation of cyclopentane-1,3-dione with aldehydes/ketones and a Hantzsch ester through an organocatalytic reductive

  直接氨基酸催化的化学和对映选择性工艺，用于高度取代的2-烷基-环戊烷-1,3-二酮，2-烷基-3-甲氧基-环戊-2-烯酮和Hajos-Parrish（HP酮类似物是通过还原烷基化化学方法得到的。通过有机催化还原烷基化策略，我们首次开发了通过醛/酮和Hantzsch酯的环戊烷1,3-二酮单步烷基化。氨基酸催化的级联烯化-加氢和环戊烷-1,3-二酮，醛/酮，Hantzsch酯和甲基乙烯基酮的级联罗宾逊环化的直接组合提供了高官能度的HP酮类似物，具有良好的高收率，并且具有优异的对映选择性。
• Design, synthesis and application of spiro[4.5]cyclohexadienones <i>via</i> one-pot sequential <i>p</i>-hydroxybenzylation/oxidative dearomatization
  作者：Vaibhav B. Patil、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1039/d1cc01752g

  日期：——

  p-hydroxybenzylation of 1,3-diketones with p-hydroxybenzyl alcohol via quinone methide formation followed by oxidative dearomatization/spiroannulation with suitable alcohols. The Friedel–Crafts alkylation of spiro[4.5]cyclohexadienones with indoles provided a broad array of highly diastereoselective C-3 alkylated spirocycles and cyclohepta[b]indoles depending upon the ring size of the fused cyclic ketones.

  已经设计了一锅顺序的对羟基苄基化/氧化脱芳香化/螺环化以有效地构建含有螺环-环己二酮的四氢呋喃。这通过在反应进行p的1,3-二酮与-hydroxybenzylation p羟基苄基醇通过醌甲基化物的形成，随后氧化脱芳构化/ spiroannulation与合适的醇。螺[4.5]环己二酮与吲哚的弗里德尔-克来夫茨烷基化反应提供了一系列高度非对映选择性的C-3烷基化螺环和环庚[ b ]吲哚，具体取决于稠合环酮的环大小。