魏察苦蘵素A | 120824-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 魏察苦蘵素A
• 英文名称: Withangulatin A
• 英文别名: withagulatin A；[(1S,2R,6S,7R,9R,11R,12R,13S,16R)-15-[(1S)-1-[(2R)-4,5-dimethyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]ethyl]-6,12-dihydroxy-2,16-dimethyl-3-oxo-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadeca-4,14-dien-13-yl] acetate
• CAS: 120824-03-5
• 化学式: C₃₀H₃₈O₈
• 分子量: 526.627
• InChiKey: PLPXOWZTDPJPHC-ISIACCJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  魏察苦蘵素A 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cellular target identification of Withangulatin A using fluorescent analogues and subsequent chemical proteomics

  摘要：

  使用荧光探针和化学蛋白质组学的组合找到Withangulatin A的靶点。

  DOI：

  10.1039/c9cc03653a

文献信息

• Target discovery of cytotoxic withanolides from Physalis angulata var. villosa via reactivity-based screening
  作者：Yi Zhang、Chen Chen、Ya-Long Zhang、Ling-Yi Kong、Jian-Guang Luo

  DOI：10.1016/j.jpba.2017.12.047

  日期：2018.3

  (10–14) and six known ones (2, 7–9, 15, 16) were discovered. All of them exhibited cytotoxicity against the both tested cell lines, especially, compounds 2, 7, 8 and 14 showed potent activities with IC50 values of 1.57–6.29 μM. The results suggested that RBS was efficient and accurate for rapid identification of cytotoxic withanolides and could guide isolation of target components from the complex medicinal

  基于反应性的筛选（RBS）是为直接发现细胞毒性withanolides而开发的。在这项研究中，硫醇探头，4-氯苯硫酚，被用来选择性地攻击细胞毒性睡茄含有潜在的药效，2（3） -烯-1-酮在环A（AEO）和5β，6β -环氧B环（BE ），从酸浆的植物提取物中提取。绒毛。根据4-氯苯硫醇亲核加成AEO的潜在机理进行筛选，然后使用液相色谱四极杆飞行时间质谱（LC-Q-TOF-MS）检测加合物。在苏格兰皇家银行（RBS）的指导下，有11种目标withanolides，包括5种新化合物，physagulides RV（10 – 14）和6次公知的（2，7 - 9，15，16）被发现。所有这些表现出细胞毒性针对两个测试的细胞系，尤其是，化合物2，7，8和14与IC表现出有效的活动50 1.57-6.29μM的值。结果表明，RBS可快速，准确地鉴定细胞毒性withanolides，并可指导从复杂药用植物提取物中分离目标成分。
• Withangulatin I, a New Cytotoxic Withanolide from Physalis angulata
  作者：Shwu-Woan Lee、Min-Hsiung Pan、Chiu-Ming Chen、Zong-Tsi Chen

  DOI：10.1248/cpb.56.234

  日期：——

  A new withanolide, withangulatin I (2), was isolated from the whole plant of Physalis angulata. Its structure was established as (20S,22R)-15alpha-acetoxy-5beta,6beta-epoxy-14alpha-hydroxy-1,4-dioxo-witha-2,16,24-trienolide on the basis of chemical and spectroscopic methods including 2D-NMR and circular dichroism (CD) experiments. Withangulatin A (1) and withangulatin I (2) were tested for their cytotoxic

  从酸浆的整个植物中分离出一种新的withanolide，withangulatin I（2）。根据包括2D在内的化学和光谱方法，将其结构确定为（20S，22R）-15alpha-乙酰氧基-5beta，6beta-环氧-14alpha-hydroxy-1,4-dioxo-witha-2,16,24-trienolide -NMR和圆二色性（CD）实验。在体外测试了Withangulatin A（1）和withangulatin I（2）对两种人类癌细胞系结直肠癌COLO 205和胃癌AGS的细胞毒活性。化合物1和2表现出对这两个人类癌细胞的抑制活性，其IC（50）值分别为16.6和1.8和53.6和65.4μM。
• Withangulatin A, a New Withanolide from Physalis angulata
  作者：Chiu-Ming Chen、Zong-Tsi Chen、Chiu-Hsiang Hsieh、Wen-Sen Li、Say-Yee Wen

  DOI：10.3987/com-90-5430

  日期：——
• Cellular target identification of Withangulatin A using fluorescent analogues and subsequent chemical proteomics
  作者：Tianyu Zhu、Chen Chen、Sisi Wang、Yi Zhang、Dongrong Zhu、Lingnan Li、Jianguang Luo、Lingyi Kong

  DOI：10.1039/c9cc03653a

  日期：——

  Find the target of Withangulatin A with the combination of fluorescent probes and chemical proteomics.

  使用荧光探针和化学蛋白质组学的组合找到Withangulatin A的靶点。