2-methyl-6,7-methylenedioxy-4H-1-benzopyran-4-one | 57803-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-methyl-6,7-methylenedioxy-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 6,7-methylenedioxy-2-methyl-4H-1-benzopyran-4-one；2-methyl-6,7-(methylenedioxy)-4H-chromen-4-one；6,7-methylenedioxy-2-methylchromone；6-methyl-8H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-8-one；6,7-methylenedioxy-2-methyl chromone；8H-1,3-Dioxolo[4,5-g][1]benzopyran-8-one, 6-methyl-；6-methyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-8-one
• CAS: 57803-14-2
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: XDFAYZOINRRSMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C
• 沸点：
  348.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6,7-methylenedioxy-4H-1-benzopyran-4-one 、 1,3,3-三甲基-2-乙烯基环己烯 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 240.0h， 以57%的产率得到rel-(6aR,13aS,13bR)-1,2,3,4,6,6a,13a,13b-octahydro-4,4,6a,13b-tetramethyl-13H-benzo[a][1,3]dioxolo[4,5-i]xanthen-13-one
  参考文献：
  名称：

  第一种路易斯酸催化1,3,3-三甲基-2-乙烯基-1-乙烯基-1-环己烯与色酮的[4 + 2]环加成反应：海洋二萜和坎帕醇的puupehenone组类似物的新进入

  摘要：

  摘要描述了一种与puupehenone和kampanols有关的海洋二萜类化合物的四环核的快速组装，其特征在于路易斯酸催化1,3,3-三甲基-2-乙烯基-1-环己烯与色酮二亲二烯体的[4 + 2]环加成反应。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0480-z
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 、 5-(1-methoxyethylene) Meldrum's acid 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到2-methyl-6,7-methylenedioxy-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Yb（OTf）3 -5-亚烷基Meldrum酸与苯酚的催化反应：3,4-二氢香豆素，4-色曼酮，香豆素和色酮的一锅组装。

  摘要：

  Yb（OTf）3催化的苯酚与5-亚烷基Meldrum酸的环化反应能够以高分离产率合成结构多样的杂环。一系列4-取代的3,4-二氢香豆素，2,2-二取代的4-发色酮，香豆素和2-取代的色酮容易而有效地组装，包括天然存在的香豆素香茅素，香柏酮和阿平。将苯酚添加到双亲电子性5-亚烷基Meldrum的酸中，通过两种不同的多键形成方式进行：弗里德-克拉夫特C-烷基化/ O-酰化和弗里德-克拉夫特C-酰化/ O-烷基化。催化环化反应的区域选择性由亚烷基部分上的取代度控制。

  DOI：

  10.1021/jo052000t

文献信息

• Diels-Alder Reaction of 2-Ethenyl-1,3,3-trimethylcyclohexene with 4H-Chromen-4-ones: A Convergent Approach to ABCD Tetracyclic Core of Marine Diterpenoids Related to Puupehenone and Kampanols
  作者：Rajesh M. Kamble、M. M. V. Ramana

  DOI：10.1002/hlca.201000188

  日期：2011.2

  A rapid assembly of the tetracyclic core of marine diterpenoids related to puupehenone and kampanols by DielsAlder reaction of 2‐ethenyl‐1,3,3‐trimethylcyclohexene with 4H‐chromen‐4‐one (=4H‐1‐benzopyran‐4‐one) dienophiles is described.

  海洋二萜类化合物的四环核心的快速组装由与puupehenone和kampanols狄尔斯阿尔德-2-乙烯基-1,3,3- trimethylcyclohexene与4的反应ħ -苯并吡喃-4-酮（= 4 ħ -1-苯并吡喃描述了四一亲二烯物。
• Microwave-assisted Diels–Alder reaction of 1,3,3-trimethyl-2-vinyl-1-cyclohexene with chromones — An expeditious approach to analogues of the puupehenone group of marine diterpenoids and kampanols
  作者：Rajesh M. Kamble、M. M.V. Ramana

  DOI：10.1139/v10-137

  日期：2010.12

  A rapid assembly of the tetracyclic core of marine diterpenoids related to puupehenone and kampanols by a Diels–Alder reaction of 1,3,3-trimethyl-2-vinyl-1-cyclohexene with chromones under microwav...

  在微波条件下，通过 1,3,3-三甲基-2-乙烯基-1-环己烯与色酮的 Diels-Alder 反应快速组装与 puupehenone 和 kampanols 相关的海洋二萜类化合物的四环核心。
• Yb(OTf)₃-Catalyzed Reactions of 5-Alkylidene Meldrum's Acids with Phenols:  One-Pot Assembly of 3,4-Dihydrocoumarins, 4-Chromanones, Coumarins, and Chromones
  作者：Eric Fillion、Aaron M. Dumas、Bryan A. Kuropatwa、Neil R. Malhotra、Tamsyn C. Sitler

  DOI：10.1021/jo052000t

  日期：2006.1.1

  Yb(OTf)3-catalyzed annulation reactions of phenols with 5-alkylidene Meldrum's acids enabled the synthesis of structurally diverse heterocycles in high isolated yields. A series of 4-substituted 3,4-dihydrocoumarins, 2,2-disubstituted 4-chromanones, coumarins, and 2-substituted chromones were readily and efficiently assembled, including the naturally occurring coumarins citropten, scoparone, and ayapin

  Yb（OTf）3催化的苯酚与5-亚烷基Meldrum酸的环化反应能够以高分离产率合成结构多样的杂环。一系列4-取代的3,4-二氢香豆素，2,2-二取代的4-发色酮，香豆素和2-取代的色酮容易而有效地组装，包括天然存在的香豆素香茅素，香柏酮和阿平。将苯酚添加到双亲电子性5-亚烷基Meldrum的酸中，通过两种不同的多键形成方式进行：弗里德-克拉夫特C-烷基化/ O-酰化和弗里德-克拉夫特C-酰化/ O-烷基化。催化环化反应的区域选择性由亚烷基部分上的取代度控制。
• First Lewis acid catalyzed [4+2] cycloaddition reaction of 1,3,3-trimethyl-2-vinyl-1-cyclohexene with chromones: a new entry to analogues of the puupehenone group of marine diterpenoids and kampanols
  作者：Rajesh M. Kamble、M. M. V. Ramana

  DOI：10.1007/s00706-011-0480-z

  日期：2011.5

  AbstractA rapid assembly of the tetracyclic core of marine diterpenoids related to puupehenone and kampanols featuring a Lewis acid catalyzed [4+2] cycloaddition reaction of 1,3,3-trimethyl-2-vinyl-1-cyclohexene and chromone dienophiles is described. Graphical abstract

  摘要描述了一种与puupehenone和kampanols有关的海洋二萜类化合物的四环核的快速组装，其特征在于路易斯酸催化1,3,3-三甲基-2-乙烯基-1-环己烯与色酮二亲二烯体的[4 + 2]环加成反应。 图形概要