1-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-2-phenylaziridine | 392274-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-2-phenylaziridine
• 英文别名: N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-2-phenylaziridine；1-(2-nitrophenylsulfonyl)-2-phenylaziridine；1-(2-Nitrophenyl)sulfonyl-2-phenylaziridine
• CAS: 392274-55-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 304.326
• InChiKey: SLOUYDAQYAAKAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-2-phenylaziridine 在 polystyrene-thiophenol 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到2-苯基氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of o-Nitrobenzensulfonyl (Nosyl) Derivatives of Amines ­Mediated by a Solid-Supported Thiol

  摘要：

  研究人员开发了一种基于固体支撑硫醇的新方案，用于对伯胺和仲胺衍生的邻硝基苯磺酰基酰胺进行高产率脱保护。反应可在室温下进行 24 小时，也可通过微波辐照加速，在 6 分钟内完成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921892
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯磺酰胺 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric heterogeneous aziridination of styrene using CuHY: effect of nitrene donor on enantioselectivity

  摘要：

  铜催化的苯乙烯氮杂环化反应采用铜交换的沸石Y（CuHY）和铜(II)三氟甲烷磺酸盐（Cu(OTf)2）作为催化剂，进行了详细描述。比较了两种氮烯供体，即[N-(对甲苯磺酰)亚胺]苯碘烯（PhINTs）和[N-(对硝基苯磺酰)亚胺]苯碘烯（PhINNs）。用双（噁唑啉）修饰催化剂可获得enantioselective催化剂，并研究了一系列手性双（噁唑啉）。氮烯供体与苯乙烯的比率被证明是控制所形成的氮杂环产物的产率和ee的一个重要因素。使用PhINNs获得的最佳结果；ee达到90%或更高，同时在使用乙腈作为溶剂时，产率可轻易达到85%或更高。在反应开始时逐渐添加氮烯供体，而不是一开始就全部加入，已被证明可以提高氮杂环的产率，但对于同质和异质催化剂，ee会显著降低。在反应开始时加入氮烯供体的分解产物溴苯和相应的磺酰胺的实验显示，在铜活性位点之间存在反应物、产物、手性修饰剂和溶剂之间的复杂相互作用。然而，与同质催化剂相比，异质催化剂CuHY为一系列双（噁唑啉）提供了增强的对映选择性，这一效果被认为是由于催化剂在沸石微孔内的限制。

  DOI：

  10.1039/b104522a

文献信息

• Synthesis of β-alkoxy-<i>N</i>-protected phenethylamines <i>via</i> one-pot copper-catalyzed aziridination and ring opening
  作者：Jorge Saavedra-Olavarría、Matías Madrid-Rojas、Iriux Almodovar、Patricio Hermosilla-Ibáñez、Edwin G. Pérez

  DOI：10.1039/c8ra03815e

  日期：——

  one-pot aminoalkoxylation of styrenes using primary and secondary alcohols and three different iminoiodanes as alkoxy and nitrogen sources respectively, is reported. The β-alkoxy-N-protected phenethylamines obtained were used to synthesise β-alkoxy-N-benzylphenethylamines which are interesting new compounds that could act as possible neuronal ligands.

  报道了分别使用伯醇和仲醇以及三种不同的亚氨基碘烷作为烷氧基和氮源的苯乙烯区域选择性、铜催化的一锅氨基烷氧基化反应。获得的 β-烷氧基-N-保护的苯乙胺用于合成 β-烷氧基-N-苄基苯乙胺，这是一种有趣的新化合物，可以作为可能的神经元配体。
• Nitrene Transfer Reactions Catalyzed by Gold Complexes
  作者：Zigang Li、Xiangyu Ding、Chuan He

  DOI：10.1021/jo060016t

  日期：2006.8.1

  We report here the first gold-catalyzed nitrene transfer reaction. A gold(I) compound, supported by 4,4‘,4‘ ‘-tri-tert-butyl-2,2‘:6‘,2‘ ‘-terpyridine (tBu3tpy) as the ligand, efficiently catalyzes olefin aziridination with the use of the commercially available oxidant PhI(OAc)2 and sulfonamides. This system also mediates carbene insertion into benzene.

  我们在这里报告了第一个金催化的腈转移反应。由4,4'，4''-三叔丁基-2,2'：6'，2'-叔吡啶（t Bu 3 tpy）担载的金（I）化合物有效催化烯烃使用可商购的氧化剂PhI（OAc）2和磺酰胺进行叠氮化。该系统还介导卡宾插入苯中。
• Photo-Induced Aziridination of Alkenes with &lt;i&gt;N&lt;/i&gt;-Sulfonyliminoiodinanes
  作者：Sota Masakado、Yusuke Kobayashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1248/cpb.c18-00198

  日期：2018.6.1

  Activation of N-sulfonyliminiodinanes was achieved by photo-irradiation at 375 nm, which enabled the reaction with several alkenes to afford the corresponding aziridines. Mechanistic studies suggested that the reaction would proceed through a stepwise mechanism via radical intermediates rather than through a concerted process.

  通过在375 nm处进行光辐照来实现N-磺酰亚氨基二氢萘酮的活化，这使得它可以与几种烯烃进行反应，从而得到相应的氮丙啶。机理研究表明，反应将通过自由基中间体通过逐步机制进行，而不是通过协调过程进行。
• Novel aziridination of olefins: direct synthesis from sulfonamides using t-BuOI
  作者：Satoshi Minakata、Yoshinobu Morino、Yoji Oderaotoshi、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1039/b606499j

  日期：——

  (t-BuOI) was found to be a powerful reagent for synthesis of aziridines from olefins and sulfonamides. The aziridination of olefins was achieved by using sulfonamides with t-BuOI. Our preliminary findings represent the example of metal-free aziridination of olefins with readily accessible sulfonamides as a nitrogen source.

  叔丁基次碘酸盐（t-BuOI）被发现是从烯烃和磺酰胺合成氮丙啶的有力试剂。通过使用磺酰胺与t-BuOI来实现烯烃的叠氮化。我们的初步发现代表了使用易于获得的磺酰胺作为氮源的烯烃无金属叠氮化的示例。
• Functionalization of Alkenes through Telescoped Continuous Flow Aziridination Processes
  作者：Nathanael Hsueh、Guy J. Clarkson、Michael Shipman

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02349

  日期：2016.10.7

  Alkenes can be efficiently aziridinated using highly soluble iminoiodane derivatives under continuous flow conditions. By combining the aziridine generation with nucleophilic ring opening reactions, a variety of products can be made without the need to handle or isolate these potentially hazardous intermediates. Additionally, this chemistry can be used to make and use aziridines that are difficult

  在连续流动条件下，可以使用高度可溶的亚氨基碘烷衍生物将烯烃高效地叠氮化。通过将氮丙啶生成与亲核开环反应相结合，可以制备多种产品，而无需处理或分离这些潜在危险的中间体。另外，该化学方法可用于制备和使用由于其高反应性而难以分离和纯化的氮丙啶。