[1-Amino-2-(2,6-difluoro-phenyl)-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester | 130848-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-Amino-2-(2,6-difluoro-phenyl)-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 1-diethoxyphosphoryl-2-(2,6-difluorophenyl)ethanamine
• CAS: 130848-82-7
• 化学式: C₁₂H₁₈F₂NO₃P
• 分子量: 293.25
• InChiKey: VXGYSVJXIARPIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 0.09 Torr)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-Amino-2-(2,6-difluoro-phenyl)-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 盐酸 作用下， 以46.8%的产率得到1-amino-2-(2,6-difluorophenyl)ethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Maier, Ludwig, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 53, # 1-4, p. 43 - 67

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟溴苄 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 [1-Amino-2-(2,6-difluoro-phenyl)-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Maier, Ludwig, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 53, # 1-4, p. 43 - 67

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphonic Acid Analogs of Fluorophenylalanines as Inhibitors of Human and Porcine Aminopeptidases N: Validation of the Importance of the Substitution of the Aromatic Ring
  作者：Weronika Wanat、Michał Talma、Błażej Dziuk、Jean-Luc Pirat、Paweł Kafarski

  DOI：10.3390/biom10040579

  日期：——

  A library of phosphonic acid analogs of phenylalanine substituted with fluorine, chlorine and trifluoromethyl moieties on the aromatic ring was synthesized and evaluated for inhibitory activity against human (hAPN) and porcine (pAPN) aminopeptidases. Fluorogenic screening indicated that these analogs are micromolar or submicromolar inhibitors, both enzymes being more active against hAPN. In order to

  合成了在芳环上被氟，氯和三氟甲基取代的苯丙氨酸的膦酸类似物文库，并评估了其对人（hAPN）和猪（pAPN）氨基肽酶的抑制活性。荧光筛查表明，这些类似物是微摩尔或亚微摩尔抑制剂，两种酶对hAPN的活性更高。为了更好地了解最具活性的化合物的作用方式，使用了分子模型。已经证实，在所有研究的化合物中，酶的氨基膦酸部分几乎相同地结合，而活性的差异是由抑制剂的芳族侧链的位置引起的。有趣的是，单个化合物的两种对映异构体通常非常相似地结合。
• MAIER, LUDWIG, PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 53,(1990) N-4, C. 43-67
  作者：MAIER, LUDWIG

  DOI：——

  日期：——