1-Azido-2-bromocyclohexane | 114777-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 1-Azido-2-bromocyclohexane
• CAS: 114777-94-5
• 化学式: C₆H₁₀BrN₃
• 分子量: 204.07
• InChiKey: CWCMAGSHUBMVFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Azido-2-bromocyclohexane 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到7-氮杂双环[4.1.0]庚烷
  参考文献：
  名称：

  Lion, Claude; Boukou-Poba, Jean-Paul; Saumtally, Imran, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, # 9, p. 711 - 718

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 叠氮基三甲基硅烷 、 dibromamine-T 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以48%的产率得到1-Azido-2-bromocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  使用TMSN 3和TsNBr 2无需任何催化剂即可从烯烃轻松生成邻位溴叠氮化物

  摘要：

  已开发出一种非常快速有效的方法，无需任何催化剂，即可使用N，N-二溴-对甲苯磺酰胺（TsNBr 2）直接从烯烃合成邻位溴叠氮化物。该反应非常快，可立即完成以生成溴叠氮化物。该方法适用于各种烯烃，例如肉桂酸酯，查尔酮，苯乙烯和丙烯酸酯，从而以优异的产率得到相应的1，2-溴叠氮化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.059

文献信息

• Catalyst-free Vicinal bromoazidation of olefins using TMSN3 and NBS
  作者：Indranirekha Saikia、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.crci.2012.05.001

  日期：2012.8

  Résumé A rapid and efficient method has been developed for the synthesis of vicinal bromoazide directly from olefin using N-bromosuccinimide (NBS) and trimethylsilyl azide (TMSN3) as the bromine and azide sources, respectively, without any catalyst in acetonitrile as solvent. The rate of reaction is remarkably fast in acetonitrile without catalyst to produce bromoazides in high yield.

  摘要 开发了一种快速有效的方法，直接从烯烃合成邻位溴基叠氮化物，使用了N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）和三甲基硅基叠氮化物（TMSN3）作为溴和叠氮的来源，在无催化剂的情况下，以乙腈为溶剂。该反应在乙腈中反应速率显著快速，能够高产率地生成溴基叠氮化物。
• SUZUKI, HITOMI;KAWAGUCHI, TAKASHI;TAKAOKA, KOJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 2, 665-666
  作者：SUZUKI, HITOMI、KAWAGUCHI, TAKASHI、TAKAOKA, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• LION, CLAUDE;BOUKOU-POBA, JEAN-PAUL;SAUMTALLY, IMRAN, BULL. SOC. CHIM. BELG., 96,(1987) N 9, 711-717
  作者：LION, CLAUDE、BOUKOU-POBA, JEAN-PAUL、SAUMTALLY, IMRAN

  DOI：——

  日期：——
• Lion, Claude; Boukou-Poba, Jean-Paul; Saumtally, Imran, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, # 9, p. 711 - 718
  作者：Lion, Claude、Boukou-Poba, Jean-Paul、Saumtally, Imran

  DOI：——

  日期：——
• Facile generation of vicinal bromoazides from olefins using TMSN3 and TsNBr2 without any catalyst
  作者：Indranirekha Saikia、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.059

  日期：2009.9

  efficient method has been developed for the synthesis of vicinal bromoazides directly from olefin using N,N-dibromo-p-toluenesulfonamide (TsNBr2) without any catalyst. The reaction is extremely fast which goes into completion instantaneously to produce bromoazides. This procedure is applicable to various olefins such as cinnamates, chalcone, styrenes, and acrylate to give the corresponding 1,2-bromoazide

  已开发出一种非常快速有效的方法，无需任何催化剂，即可使用N，N-二溴-对甲苯磺酰胺（TsNBr 2）直接从烯烃合成邻位溴叠氮化物。该反应非常快，可立即完成以生成溴叠氮化物。该方法适用于各种烯烃，例如肉桂酸酯，查尔酮，苯乙烯和丙烯酸酯，从而以优异的产率得到相应的1，2-溴叠氮化物。