2-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 215436-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(1-hydroxymethyl-2-methylpropyl)isoindole-1,3-dione；2-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 215436-08-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: QWVWRQDPCGZVLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 三溴化磷 作用下， 反应 8.0h， 以66%的产率得到2-(1-bromo-3-methylbutan-2-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  旧药物支架，新活性：沙利度胺相关化合物对乳腺癌细胞的生长和进程具有不同的作用

  摘要：

  沙利度胺首先用于缓解孕妇的孕吐，然后由于其对正常胎儿发育的显着影响而退出市场。在过去的几十年中，它已成功用于多种疾病的治疗，包括癌症。已经合成并测试了许多具有改善的活性的类似物。本文报道了一系列沙利度胺相关化合物对MCF-7和MDA-MB-231乳腺癌细胞生长和进展的影响，这些化合物通过触发TNFα介导的细胞凋亡非常有效地诱导癌细胞死亡。最具活性的化合物能够通过调节上皮-间质转化（EMT）涉及的两种主要蛋白质，波形蛋白和E-钙黏着蛋白，显着减少乳腺癌细胞的迁移。而且，这些化合物减少了血管内皮生长因子（VEGF）的细胞内生物合成，而血管内皮生长因子主要参与促进血管生成，维持肿瘤进展。这些化合物具有多种作用于肿瘤发生过程各个关键点的特征，使其成为临床前研究的良好候选者。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600629
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 DL-2-氨基-3-甲基-1-丁醇 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到2-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  旧药物支架，新活性：沙利度胺相关化合物对乳腺癌细胞的生长和进程具有不同的作用

  摘要：

  沙利度胺首先用于缓解孕妇的孕吐，然后由于其对正常胎儿发育的显着影响而退出市场。在过去的几十年中，它已成功用于多种疾病的治疗，包括癌症。已经合成并测试了许多具有改善的活性的类似物。本文报道了一系列沙利度胺相关化合物对MCF-7和MDA-MB-231乳腺癌细胞生长和进展的影响，这些化合物通过触发TNFα介导的细胞凋亡非常有效地诱导癌细胞死亡。最具活性的化合物能够通过调节上皮-间质转化（EMT）涉及的两种主要蛋白质，波形蛋白和E-钙黏着蛋白，显着减少乳腺癌细胞的迁移。而且，这些化合物减少了血管内皮生长因子（VEGF）的细胞内生物合成，而血管内皮生长因子主要参与促进血管生成，维持肿瘤进展。这些化合物具有多种作用于肿瘤发生过程各个关键点的特征，使其成为临床前研究的良好候选者。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600629

文献信息

• Palladium-Catalyzed One-Step Synthesis of Isoindole-1,3-diones by Carbonylative Cyclization of <i>o</i>-Halobenzoates and Primary Amines
  作者：Shilpa A. Worlikar、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo800936h

  日期：2008.9.19

  The palladium-catalyzed aminocarbonylation of o-halobenzoates produces 2-substituted isoindole-1,3-diones in good yields. This methodology provides a good one-step approach to this important class of heterocycles and tolerates a variety of functional groups, including methoxy, alcohol, ketone, and nitro groups.

  邻卤代苯甲酸酯的钯催化氨基羰基化反应以良好的收率生成 2-取代的异吲哚-1,3-二酮。该方法为这一类重要的杂环化合物提供了一种良好的一步法，并且可以耐受多种官能团，包括甲氧基、醇、酮和硝基。
• Dehydroxyfluorination Agent
  申请人：Ishii Akihiro

  公开号：US20090250658A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  There is provided a novel, useful dehydroxyfluorination agent containing sulfuryl fluoride (SO 2 F 2 ) and an organic base that is free from a free hydroxyl group in the molecule. According to the present dehydroxyfluorination agent, it is not necessary to use perfluoroalkanesulfonyl fluoride, which is not preferable in large-scale use, and it is possible to advantageously produce optically-active fluoro derivatives, which are important intermediates of medicines, agricultural chemicals and optical materials, for example, 4-fluoroproline derivatives, 2′-deoxy-2′-fluorouridine derivatives, optically-active α-fluorocarboxylate derivatives, and monofluoromethyl derivatives, even in large scale.

  提供了一种新颖、有用的脱羟基氟化剂，其含有亚磺酰氟（SO2F2）和分子中不含有自由羟基的有机碱。根据这种脱羟基氟化剂，不需要使用不适合大规模使用的全氟烷基磺酰氟，并且即使在大规模生产中，也可以优势地生产出重要的药物、农药和光学材料的光学活性氟衍生物，例如4-氟脯氨酸衍生物、2'-脱氧-2'-氟尿苷衍生物、光学活性α-氟羧酸酯衍生物和单氟甲基衍生物。