2-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 215436-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(1-hydroxymethyl-2-methylpropyl)isoindole-1,3-dione；2-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 215436-08-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: QWVWRQDPCGZVLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 三溴化磷 作用下， 反应 8.0h， 以66%的产率得到2-(1-bromo-3-methylbutan-2-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  旧药物支架，新活性：沙利度胺相关化合物对乳腺癌细胞的生长和进程具有不同的作用

  摘要：

  沙利度胺首先用于缓解孕妇的孕吐，然后由于其对正常胎儿发育的显着影响而退出市场。在过去的几十年中，它已成功用于多种疾病的治疗，包括癌症。已经合成并测试了许多具有改善的活性的类似物。本文报道了一系列沙利度胺相关化合物对MCF-7和MDA-MB-231乳腺癌细胞生长和进展的影响，这些化合物通过触发TNFα介导的细胞凋亡非常有效地诱导癌细胞死亡。最具活性的化合物能够通过调节上皮-间质转化（EMT）涉及的两种主要蛋白质，波形蛋白和E-钙黏着蛋白，显着减少乳腺癌细胞的迁移。而且，这些化合物减少了血管内皮生长因子（VEGF）的细胞内生物合成，而血管内皮生长因子主要参与促进血管生成，维持肿瘤进展。这些化合物具有多种作用于肿瘤发生过程各个关键点的特征，使其成为临床前研究的良好候选者。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600629
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 DL-2-氨基-3-甲基-1-丁醇 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到2-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  旧药物支架，新活性：沙利度胺相关化合物对乳腺癌细胞的生长和进程具有不同的作用

  摘要：

  沙利度胺首先用于缓解孕妇的孕吐，然后由于其对正常胎儿发育的显着影响而退出市场。在过去的几十年中，它已成功用于多种疾病的治疗，包括癌症。已经合成并测试了许多具有改善的活性的类似物。本文报道了一系列沙利度胺相关化合物对MCF-7和MDA-MB-231乳腺癌细胞生长和进展的影响，这些化合物通过触发TNFα介导的细胞凋亡非常有效地诱导癌细胞死亡。最具活性的化合物能够通过调节上皮-间质转化（EMT）涉及的两种主要蛋白质，波形蛋白和E-钙黏着蛋白，显着减少乳腺癌细胞的迁移。而且，这些化合物减少了血管内皮生长因子（VEGF）的细胞内生物合成，而血管内皮生长因子主要参与促进血管生成，维持肿瘤进展。这些化合物具有多种作用于肿瘤发生过程各个关键点的特征，使其成为临床前研究的良好候选者。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600629

文献信息

• Palladium-Catalyzed One-Step Synthesis of Isoindole-1,3-diones by Carbonylative Cyclization of <i>o</i>-Halobenzoates and Primary Amines
  作者：Shilpa A. Worlikar、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo800936h

  日期：2008.9.19

  The palladium-catalyzed aminocarbonylation of o-halobenzoates produces 2-substituted isoindole-1,3-diones in good yields. This methodology provides a good one-step approach to this important class of heterocycles and tolerates a variety of functional groups, including methoxy, alcohol, ketone, and nitro groups.

  邻卤代苯甲酸酯的钯催化氨基羰基化反应以良好的收率生成 2-取代的异吲哚-1,3-二酮。该方法为这一类重要的杂环化合物提供了一种良好的一步法，并且可以耐受多种官能团，包括甲氧基、醇、酮和硝基。
• Dehydroxyfluorination Agent
  申请人：Ishii Akihiro

  公开号：US20090250658A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  There is provided a novel, useful dehydroxyfluorination agent containing sulfuryl fluoride (SO 2 F 2 ) and an organic base that is free from a free hydroxyl group in the molecule. According to the present dehydroxyfluorination agent, it is not necessary to use perfluoroalkanesulfonyl fluoride, which is not preferable in large-scale use, and it is possible to advantageously produce optically-active fluoro derivatives, which are important intermediates of medicines, agricultural chemicals and optical materials, for example, 4-fluoroproline derivatives, 2′-deoxy-2′-fluorouridine derivatives, optically-active α-fluorocarboxylate derivatives, and monofluoromethyl derivatives, even in large scale.

  提供了一种新颖、有用的脱羟基氟化剂，其含有亚磺酰氟（SO2F2）和分子中不含有自由羟基的有机碱。根据这种脱羟基氟化剂，不需要使用不适合大规模使用的全氟烷基磺酰氟，并且即使在大规模生产中，也可以优势地生产出重要的药物、农药和光学材料的光学活性氟衍生物，例如4-氟脯氨酸衍生物、2'-脱氧-2'-氟尿苷衍生物、光学活性α-氟羧酸酯衍生物和单氟甲基衍生物。
• Old Drug Scaffold, New Activity: Thalidomide-Correlated Compounds Exert Different Effects on Breast Cancer Cell Growth and Progression
  作者：Domenico Iacopetta、Alessia Carocci、Maria Stefania Sinicropi、Alessia Catalano、Giovanni Lentini、Jessica Ceramella、Rosita Curcio、Maria Cristina Caroleo

  DOI：10.1002/cmdc.201600629

  日期：2017.3.7

  its dramatic effects on normal fetal development. Over the last decades, it has been used successfully for the treatment of several pathologies, including cancer. Many analogues with improved activity have been synthesized and tested. Herein we report some effects on the growth and progression of MCF‐7 and MDA‐MB‐231 breast cancer cells by a small series of thalidomide‐correlated compounds, which are

  沙利度胺首先用于缓解孕妇的孕吐，然后由于其对正常胎儿发育的显着影响而退出市场。在过去的几十年中，它已成功用于多种疾病的治疗，包括癌症。已经合成并测试了许多具有改善的活性的类似物。本文报道了一系列沙利度胺相关化合物对MCF-7和MDA-MB-231乳腺癌细胞生长和进展的影响，这些化合物通过触发TNFα介导的细胞凋亡非常有效地诱导癌细胞死亡。最具活性的化合物能够通过调节上皮-间质转化（EMT）涉及的两种主要蛋白质，波形蛋白和E-钙黏着蛋白，显着减少乳腺癌细胞的迁移。而且，这些化合物减少了血管内皮生长因子（VEGF）的细胞内生物合成，而血管内皮生长因子主要参与促进血管生成，维持肿瘤进展。这些化合物具有多种作用于肿瘤发生过程各个关键点的特征，使其成为临床前研究的良好候选者。