cholest-1-en-3-one oxime | 76376-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholest-1-en-3-one oxime
• 英文别名: 5-α-cholest-1-en-3-one oxime；N-[(5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 76376-29-9
• 化学式: C₂₇H₄₅NO
• 分子量: 399.66
• InChiKey: OLTJIGUXZOBJMV-UXIWKSIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholest-1-en-3-one oxime 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-Aza-A-homo-5α-cholestan-3-on
  参考文献：
  名称：

  Dave, Vinod; Stothers, J. B.; Warnhoff, E. W., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2666 - 2678

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2α-bromo-5α-cholestan-3-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 cholest-1-en-3-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Dave, Vinod; Stothers, J. B.; Warnhoff, E. W., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2666 - 2678

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoinduced molecular transformations. Part 130. Novel stereospecific photorearrangement and stereospecific addition of methanol in steroidal α,β-unsaturated cyclic ketone oximes
  作者：Hiroshi Suginome、Makoto Kaji、Toshiharu Ohtsuka、Shinji Yamada、Takashi Ohki、Hisanori Senboku、Akio Furusaki

  DOI：10.1039/p19920000427

  日期：——

  products in both of these photoreactions and no lactams were formed. Deuterium-labelling studies on the photoreactions of 5α-cholest-1-en-3-one oxime and its trideuteriated derivative established that a deuteron or a proton is stereospecifically introduced at the 2α-position of the Steroidal oxime in this photorearrangement. A pathway which involves an unprecedented stereospecific addition of a proton or

  在质子或非质子传递溶剂中辐照5α-胆甾-1-烯-3-酮肟或其4,4-二甲基衍生物得到4'α，5'-dihydro-4-nor-5α-cholest-1-eno [2,1- c]异恶唑或相应的3,3-二甲基衍生物，它是由空前的光重排引起的。前者的分子结构通过X射线晶体学分析确定。1β-甲氧基-5α-胆甾醇-3-酮肟或它们的4,4-二甲基衍生物是甲醇在烯酮肟双键上空前的光加成反应，是这些光反应的伴随产物，没有内酰胺形成。对5α-胆甾-1-烯-3-酮肟及其三氘代衍生物的光反应的氘标记研究表明，在该光重排中，将氘酮或质子立体定向引入类固醇肟的2α位。涉及到光生质子或氘核前所未有的立体定向添加的途径，关于从激发的肟形成异恶唑，提出了从后侧肟的双键扭转，随后的所得碳阳离子断裂和亚硝酸盐中间体的分子内1，3-偶极加成的方法。氘标记研究还确定，在肟的双键中添加甲醇也是立体定向的。根据标记研究得出的结论是，甲醇的光加成机理涉及立体特异性
• Dave, Vinod; Stothers, J. B.; Warnhoff, E. W., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2666 - 2678
  作者：Dave, Vinod、Stothers, J. B.、Warnhoff, E. W.

  DOI：——

  日期：——