naphtho[1,8-ef ]isoindole-7,8,10(9H)-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: naphtho[1,8-ef ]isoindole-7,8,10(9H)-trione
• 英文别名: Naphtho[1,8-ef]isoindole-7,8,10(9h)-trione；phenaleno[1,2-c]pyrrole-7,8,10-trione
• 化学式: C₁₅H₇NO₃
• 分子量: 249.225
• InChiKey: ORJQBUKTRXXJCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho[1,8-ef ]isoindole-7,8,10(9H)-trione 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  10.1002/cmdc.202400187

  摘要：

  AbstractA series of naphtho[1,8‐ef]isoindole‐7,8,10(9H)‐trione derivatives as novel theranostic agents for photodynamic therapy and multi‐subcellular organelles localization were designed and synthesized. Most of them possess moderate fluorescence quantum yield and long wavelength absorption simultaneously, which made them possible for dual effects of imaging and therapy. Notably, compounds 7 b and 7 d exhibited significant light‐toxicity but slight dark‐toxicity. Confocal fluorescence microscopy experiments demonstrated that compound 7 b can locate and image in special multi‐subcellular organelles. All the research results implied that naphtho[1,8‐ef] isoindole‐7,8,10(9H)‐trione derivatives can be applied as a new series of theranostic agents with the characteristics of photodynamic therapy and multi‐subcellular organelles imaging.

  DOI：

  10.1002/cmdc.202400187
• 作为产物：
  描述：

  1-oxo-1H-phenalene-2,3-dicarbonitrile 在 硫酸 作用下， 反应 48.0h， 以74%的产率得到naphtho[1,8-ef ]isoindole-7,8,10(9H)-trione
  参考文献：
  名称：

  1-Oxo-1 H -phenalene-2,3-dicarbonitrile杂芳族支架：修订的结构和力学研究。

  摘要：

  最初提出的8-oxo-8 H -ac [1,2 - b ]吡咯-9-甲腈的合成导致结构改变，该产品现已鉴定为未知化合物1-oxo-1 H -phenalene- 2,3-二碳腈。通过详细的NMR研究证实了结构归属，并通过X射线衍射明确证实了该结构归属。提出了一种机制来解释这种原始的杂环支架的形成。另外，提出了一些涉及该化合物的新化学转化。

  DOI：

  10.1021/jo5016932

文献信息

• Light-induced activities of novel naphtho[1,8-ef]isoindole-7,8,10(9H)-trione and oxoisoaporphine derivatives towards mosquito larvae
  作者：Qi Xu、Hao Feng、Xusheng Shao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128225

  日期：2021.9

  oxygen produced by photosensitizer through irradiation. However, the choice of photosensitizer for mosquito control is limited. Here, we report a novel series of naphtho[1,8-ef]isoindole-7,8,10(9H)-trione and oxoisoaporphines derivatives as excellent type II photosensitizers. Meanwhile, the light-dependent activities against permethrin-susceptible and permethrin-resistant strain of Aedes aegypti mosquito

  受感染的蚊子是登革热、黄热病、基孔肯雅热、寨卡病毒和其他病原体的重要载体。从增加蚊子幼虫控制的抗性来看，光活化杀虫剂是一种利用光敏剂通过辐照产生的剧毒单线态氧的有前途的方法。然而，用于控制蚊子的光敏剂的选择是有限的。在这里，我们报告了一系列新的萘并[1,8 - ef ] isoindole -7,8,10(9 H )-trione 和oxoisoaporphine 衍生物作为优秀的II 型光敏剂。同时，对埃及伊蚊对氯菊酯敏感和氯菊酯抗性菌株的光依赖活性对这些化合物的蚊子幼虫进行了评估。其中，化合物7b由于其优异的光毒性被证明是潜在的光动力杀虫剂，可见光照射下LC 50值为0.19 μg mL -1。辐射产生的活性增强超过 520 倍。这种化合物可能是寻找新的光活化杀虫剂线索的潜在候选者。重要的是，7b 具有良好的荧光量子产率（φ F  = 0.70），可作为蚊子幼虫的荧光指示剂，观察吸收和形态变化。
• C11, a novel fibroblast growth factor receptor 1 (FGFR1) inhibitor, suppresses breast cancer metastasis and angiogenesis
  作者：Zhuo Chen、Lin-jiang Tong、Bai-you Tang、Hong-yan Liu、Xin Wang、Tao Zhang、Xian-wen Cao、Yi Chen、Hong-lin Li、Xu-hong Qian、Yu-fang Xu、Hua Xie、Jian Ding

  DOI：10.1038/s41401-018-0191-7

  日期：2019.6

  The fibroblast growth factor receptors (FGFRs) are increasingly considered attractive targets for therapeutic cancer intervention due to their roles in tumor metastasis and angiogenesis. Here, we identified a new selective FGFR inhibitor, C11, and assessed its antitumor activities. C11 was a selective FGFR1 inhibitor with an IC50 of 19 nM among a panel of 20 tyrosine kinases. C11 inhibited cell proliferation in various tumors, particularly bladder cancer and breast cancer. C11 also inhibited breast cancer MDA-MB-231 cell migration and invasion via suppression of FGFR1 phosphorylation and its downstream signaling pathway. Suppression of matrix metalloproteinases 2/9 (MMP2/9) was associated with the anti-motility activity of C11. Furthermore, the anti-angiogenesis activity of C11 was verified in endothelial cells and chicken chorioallantoic membranes (CAMs). C11 inhibited the migration and tube formation of HMEC-1 endothelial cells and inhibited angiogenesis in a CAM assay. In sum, C11 is a novel selective FGFR1 inhibitor that exhibits potent activity against breast cancer metastasis and angiogenesis.

  由于成纤维细胞生长因子受体（FGFR）在肿瘤转移和血管生成中发挥的作用，它们越来越被视为癌症治疗干预的靶点。在此，我们鉴定了一种新的选择性FGFR抑制剂C11，并评估了其抗肿瘤活性。C11是一种选择性FGFR1抑制剂，在20种酪氨酸激酶中，其IC50为19nM。C11抑制多种肿瘤细胞的增殖，尤其是膀胱癌和乳腺癌。C11还通过抑制FGFR1磷酸化及其下游信号通路，抑制乳腺癌MDA-MB-231细胞的迁移和侵袭。抑制基质金属蛋白酶2/9（MMP2/9）与C11的抗迁移活性有关。此外，C11的抗血管生成活性在血管内皮细胞和鸡胚绒毛尿囊膜（CAM）中得到验证。C11抑制HMEC-1血管内皮细胞的迁移和管形成，并在CAM实验中抑制血管生成。总之，C11是一种新型的选择性FGFR1抑制剂，对乳腺癌转移和血管生成具有强大的活性。
• 萘酚[1,8-ef]异吲哚-7,8,10(9H)-三酮类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：华侨大学

  公开号：CN117624019A

  公开（公告）日：2024-03-01

  本发明公开了萘酚[1,8‑ef]异吲哚‑7,8,10(9H)‑三酮类衍生物及其制备方法和用途。所述萘酚[1,8‑ef]异吲哚‑7,8,10(9H)‑三酮类衍生物为通式(I)所示化合物或其药学上可接受的盐，其中R具有说明书中所定义的含义。本发明同时涉及通式(I)所示化合物或其药学上的盐及药物组合物用于制备PARP抑制剂、制备AKT抑制剂、制备用于预防和/或治疗与PARP相关的疾病的药物、制备用于预防和/或治疗与AKT相关的疾病的药物以及制备放疗或化疗药物的增敏剂中的用途。#imgabs0#
• [EN] OXO-PHENALENE COMPOUNDS, PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF IN THE MATERIALS AND THERAPEUTIC FIELDS<br/>[FR] COMPOSÉS OXO-PHÉNALÈNES, LEUR PRÉPARATION ET UTILISATION DANS LES DOMAINES DES MATÉRIAUX ET THÉRAPEUTIQUE
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2013128425A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  La présente invention a pour objet des composés de formule (I) leurs procédés de préparation ainsi que leurs applications dans le domaine thérapeutique et dans le domaine des matériaux.
• 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2022145487A

  公开（公告）日：2022-10-04

  【課題】良好なコントラストを示すカラーフィルタを形成可能な着色樹脂組成物の提供。【解決手段】着色剤及び樹脂を含有し、着色剤が式（Ｉ）で表される化合物を含む着色樹脂組成物。 TIFF 2022145487000036.tif 56 77 ［Ｒ1～Ｒ3は、互いに独立に、Ｈ、又は置換／非置換のＣ１～２０の炭化水素基；Ｒ2とＲ3とは、Ｎと一緒になって環を形成してもよい；Ｒ4～Ｒ8は、互いに独立に、Ｈ、－Ｒ9、又は－Ｏ－Ｒ9等；Ｒ9は、置換／非置換のＣ１～２０の炭化水素基］【選択図】なし