(4S)-3-<(2S)-1-oxo-2-<<(phenylmethyl)thio>methyl>-3-phenylpropyl>-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone | 95798-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-<(2S)-1-oxo-2-<<(phenylmethyl)thio>methyl>-3-phenylpropyl>-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-3-((2S)-1-oxo-2-{[(phenylmethyl)thio]methyl}-3-phenylpropyl)-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone；(4S)-3-[(2S)-2-benzyl-3-benzylsulfanylpropanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 95798-35-9
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₃S
• 分子量: 397.538
• InChiKey: HMDIEKZKXBCKBH-NHCUHLMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-<(2S)-1-oxo-2-<<(phenylmethyl)thio>methyl>-3-phenylpropyl>-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone 在 正丁基锂 、 lithium benzyloxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S)-3-(3-phenylpropionyl)-4-(2-propyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the enkephalinase inhibitor thiorphan

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00211a008
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 9.0h， 生成 (4S)-3-<(2S)-1-oxo-2-<<(phenylmethyl)thio>methyl>-3-phenylpropyl>-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the enkephalinase inhibitor thiorphan

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00211a008

文献信息

• Second-Generation Inhibitors for the Metalloprotease Neprilysin Based on Bicyclic Heteroaromatic Scaffolds: Synthesis, Biological Activity, and X-Ray Crystal-Structure Analysis
  作者：Stefan Sahli、Brian Frank、W. Bernd Schweizer、François Diederich、Denise Blum-Kaelin、Johannes D. Aebi、Hans-Joachim Böhm、Christian Oefner、Glenn E. Dale

  DOI：10.1002/hlca.200590051

  日期：2005.4

  A new class of nonpeptidic inhibitors of the ZnII-dependent metalloprotease neprilysin with IC50 values in the nanomolar activity range (0.034–0.30 μM) were developed based on structure-based de novo design (Figs. 1 and 2). The inhibitors feature benzimidazole and imidazo[4,5-c]pyridine moieties as central scaffolds to undergo H-bonding to Asn542 and Arg717 and to engage in favorable π-π stacking interactions

  基于基于结构的从头设计，开发了新型的Zn II依赖性金属蛋白酶中性溶血素的非肽类抑制剂，其IC 50值在纳摩尔活性范围内（0.034–0.30μM）（图1和2）。抑制剂的特征是苯并咪唑和咪唑并[4,5- c ]吡啶部分作为中心骨架，与Asn542和Arg717进行H键结合，并与His711的咪唑环进行有利的π - π堆积相互作用。该平台装饰有硫醇载体，可与Zn II配合使用离子和芳基残基占据疏水的S1'口袋，但在S2'口袋中缺少用于结合的取代基，当不被Phe106和Arg110的侧链保持封闭时，该取代基仍保持封闭。活性化合物（+）- 1，（+）- 2，（+）- 25和（+）- 26的对映选择性合成是使用Evans助剂完成的（方案2、4和5）。具有咪唑并[4，5- c ]吡啶核的抑制剂（+）- 2和（+）- 26约为。活性是苯并咪唑核心（（+）- 1和（+）- 25）的8倍（表1）。通过对中性溶酶与（+）-