2-(1H-pyrrol-3-yl)ethanamine | 73625-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(1H-pyrrol-3-yl)ethanamine
• 英文别名: 2-(pyrrol-3-yl)ethylamine；β-(3-Pyrryl)-ethylamin；2-(1H-pyrrol-3-yl)ethan-1-amine
• CAS: 73625-09-9
• 化学式: C₆H₁₀N₂
• mdl: MFCD18872713
• 分子量: 110.159
• InChiKey: ZBJSHMBQYSDTGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-pyrrol-3-yl)ethanamine 在 dimethyl sulfide borane 、 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[2-(4-Methanesulfonyl-phenyl)-ethyl]-N'-[2-(1H-pyrrol-3-yl)-ethyl]-hexane-1,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  5,6-二羟基-2-氨基四氢萘杂环类似物的合成及其多巴胺能活性。

  摘要：

  合成了5,6-二羟基-2-氨基四氢萘的杂环类似物（6），并将其体外多巴胺能活性与（-）-DP-5,6-ADTN和新型强效激动剂Z12571进行了比较。结果表明，改变杂环的导管环会降低目标分子6的D1样活性。但是，四氢喹啉（6j）的D2样活性与（-）-DP-5,6-相当。 ADTN。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00049-4
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-3-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(1H-pyrrol-3-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE AHR INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'INDOLE AHR ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2018195397A3

文献信息

• Efficient Pictet-Spengler Bioconjugation with <i>N</i> -Substituted Pyrrolyl Alanine Derivatives
  作者：Sebastian Pomplun、Mohamed Y. H. Mohamed、Tobias Oelschlaegel、Christian Wellner、Frank Bergmann

  DOI：10.1002/anie.201814200

  日期：2019.3.11

  significantly faster than with analogues substituted at the α‐ and β‐ position. Functionalized N‐pyrrolyl alanine derivatives can be synthesized in only 2–3 steps from commercially available materials. The small size of the reagent, the high reaction rate, and the easy synthesis make pyrrolyl alanine Pictet–Spengler (PAPS) an attractive choice for bioconjugation reactions. PAPS was shown as an efficient

  我们发现N-吡咯基丙氨酸衍生物是与含醛生物分子进行快速，选择性Pictet-Spengler反应的有效试剂。到目前为止，其他描述的醛标记方法也有一些缺点，例如水解不稳定性，反应动力学慢或标记试剂不易使用。在吡咯氮上取代的吡咯基2-乙胺的Pictet–Spengler环化速度明显快于在α-和β-位置取代的类似物。功能化氮吡咯基丙氨酸衍生物仅需2到3步即可从市售材料中合成。试剂体积小，反应速率高以及易于合成，使得吡咯基丙氨酸Pictet-Spengler（PAPS）成为生物偶联反应的诱人选择。PAPS被证明是一种用于抗体的位点选择性生物素化以及核酸衍生物缩合的有效策略，证明了该试剂的多功能性。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE MODULATION OF AhR<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LA MODULATION D'AHR
  申请人：IDEAYA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2019156989A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  Provided herein are compounds, compositions and methods of using the compounds and compositions for the treatment of diseases modulated, as least in part, by AhR. The compounds are represented by formula: (I) wherein the letters and symbols a, b, c, d, e, f, A, R1, X1, Ar1 and Ar2 have the meanings provided in the specification.

  本文提供了化合物、组合物及使用这些化合物和组合物治疗部分受AhR调控的疾病的方法。这些化合物用以下式表示：（I），其中字母和符号a、b、c、d、e、f、A、R1、X1、Ar1和Ar2的含义在规范中提供。
• THIADIAZOLES AS CXC- AND CC- CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Biju J. Purakkattle

  公开号：US20080090823A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Disclosed are novel compounds of the formula: and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Examples of groups comprising Substituent A include heteroaryl, aryl, heterocycloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, aminoalkyl, alkyl or amino. Examples of groups comprising Substituent B include aryl and heteroaryl. Also disclosed is a method of treating a chemokine mediated diseases, such as, cancer, angiogenisis, angiogenic ocular diseases, pulmonary diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, stroke and ischemia reperfusion injury, pain (e.g., acute pain, acute and chronic inflammatory pain, and neuropathic pain) using a compound of formula IA.

  本发明涉及的是一种新型的化合物，其结构式如下：其中包括Substituent A和Substituent B，其药学上可接受的盐和溶剂化合物。Substituent A的基团包括杂环芳基、芳基、杂环烷基、环烷基、炔基、烯基、氨基烷基、烷基或氨基。Substituent B的基团包括芳基和杂环芳基。本发明还涉及一种治疗趋化因子介导疾病的方法，例如癌症、血管生成、眼部血管生成性疾病、肺部疾病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、骨关节炎、中风和缺血再灌注损伤、疼痛（例如急性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛和神经病理性疼痛），使用化合物IA的方法。
• Thiadiazoledioxides and thiadiazoleoxides as CXC- and CC-chemokine receptor ligands
  申请人：Taveras G. Arthur

  公开号：US20070264230A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Disclosed are novel compounds of the formula: and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Examples of groups comprising Substituent A include heteroaryl, aryl, heterocycloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, aminoalkyl, alkyl or amino. Examples of groups comprising Substituent B include aryl and heteroaryl. Also disclosed is a method of treating a chemokine mediated diseases, such as, cancer, angiogenisis, angiogenic ocular diseases, pulmonary diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, stroke and cardiac reperfusion injury, acute pain, acute and chronic inflammatory pain, and neuropathic pain using a compound of formula IA.

  揭示了具有以下结构的新化合物：以及其药物可接受的盐和溶剂化物。包括取代基A的基团的例子包括杂环芳基，芳基，杂环烷基，环烷基，炔基，烯基，氨基烷基，烷基或氨基。包括取代基B的基团的例子包括芳基和杂环芳基。此外，还揭示了使用式IA的化合物治疗趋化因子介导的疾病的方法，例如，癌症，血管生成，血管生成性眼部疾病，肺部疾病，多发性硬化症，类风湿性关节炎，骨关节炎，中风和心脏再灌注损伤，急性疼痛，急性和慢性炎症性疼痛以及神经病理性疼痛。
• 3,4-Di-substituted cyclobutene-1,2-diones as CXC-chemokine receptor ligands
  申请人：Taveras G. Arthur

  公开号：US20070021494A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  There are disclosed compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof which are useful for the treatment of chemokine-mediated diseases such as acute and chronic inflammatory disorders and cancer.

  公开了以下化合物的公式或其药学上可接受的盐或溶剂，它们可用于治疗趋化因子介导的疾病，如急性和慢性炎症性疾病和癌症。