(E)-naphthalen-2-yl(styryl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-naphthalen-2-yl(styryl)sulfane
• 英文别名: 2-[(E)-2-phenylethenyl]sulfanylnaphthalene
• 化学式: C₁₈H₁₄S
• 分子量: 262.375
• InChiKey: ZMFQALZJUYCFLW-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-BETA-苯乙烯硼酸 在 三氟甲磺酸 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (E)-naphthalen-2-yl(styryl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  轻度和无过渡金属条件下硫醇的亲电乙烯基化。

  摘要：

  碘（III）试剂乙烯基苯并恶恶唑酮（VBX）用于乙烯基化一系列脂肪族和芳香族硫醇，从而使E-烯基硫化物具有完全的化学和区域选择性以及出色的立体选择性。该方法具有很高的官能团耐受性，可在温和和无过渡金属的条件下进行，而无需过量的底物或试剂。巯基噻唑可以在改性条件下被乙烯基化，与以前与乙烯基碘鎓盐的反应相比，导致相反的立体选择性。制备了具有取代的苯并恶唑酮核心的新型VBX试剂，发现与二甲基取代的核心相比，反应性得到了改善。

  DOI：

  10.1002/anie.202002936

文献信息

• Lanthanum-catalyzed stereoselective synthesis of vinyl sulfides and selenides
  作者：V. Prakash Reddy、K. Swapna、A. Vijay Kumar、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.004

  日期：2010.1

  oxide/TMEDA-catalyzed cross-coupling of vinyl halides with thiols/diphenyl diselenide in anhydrous DMSO and KOH is reported. Utilizing this protocol various vinyl sulfides and selenides were synthesized in excellent yields with retention of the stereochemistry. The catalyst was recyclable.

  据报道，在无水DMSO和KOH中，氧化镧/ TMEDA催化卤代乙烯与硫醇/二苯基二硒化物的交叉偶联。利用该方案，以优异的产率合成了各种乙烯基硫化物和硒化物，并保留了立体化学。该催化剂是可回收的。
• l-Proline promoted cross-coupling of vinyl bromide with thiols catalyzed by CuBr in ionic liquid
  作者：Yunfa Zheng、Xingfen Du、Weiliang Bao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.164

  日期：2006.2

  the coupling of vinyl bromides with thiols using the copper(I) bromide as catalyst and l-proline as ligand was reported. The best yields were obtained in the ionic liquid [Bmim]BF4 with the retention of stereochemistry. This protocol is palladium-free, tolerates both aromatic and aliphatic thiols, possesses good selectivity between alcohol and thiol, and does not require the use of expensive or air-sensitive

  报道了一种以溴化铜（I）为催化剂，以l-脯氨酸为配体，通过使溴化乙烯与硫醇偶合来合成硫化乙烯的方法。在离子液体[Bmim] BF 4中获得了最佳收率，并且保留了立体化学。该方案不含钯，可耐受芳族和脂族硫醇，在醇和硫醇之间具有良好的选择性，并且不需要使用昂贵或对空气敏感的添加剂。
• Recyclable Nano Copper Oxide Catalyzed Stereoselective Synthesis of Vinyl Sulfides under Ligand-Free Conditions
  作者：Kakulapati Rao、Vutukuri Reddy、Kokkirala Swapna、Akkilagunta Kumar

  DOI：10.1055/s-0029-1217990

  日期：2009.10

  A simple and efficient protocol for the cross-coupling of vinyl hahdes with thiols catalyzed by recyclable CuU nanoparticles under ligand-free conditions is reported. This methodology results in the synthesis of a variety of vinyl sulfides in excellent yields with retention of stereochemistry.

  报道了在无配体条件下由可回收的 CuU 纳米粒子催化的乙烯基卤化物与硫醇的交叉偶联的简单有效的协议。这种方法可以以极好的收率合成各种乙烯基硫化物，同时保留立体化学。
• MnCl₂·4H₂O-catalyzed Potential Protocol for the Synthesis of Aryl/Vinyl Sulfides
  作者：Madhav Bandaru、Narayana Murthy Sabbavarpu、Ramesh Katla、Venkata Durga Nageswar Yadavalli

  DOI：10.1246/cl.2010.1149

  日期：2010.11.5

  MnCl2·4H2O is described as an efficient catalytic system for the cross coupling of aryl/vinyl halides with thiols using KOH as base and DMSO as solvent. By using this new catalytic system various aryl/vinyl sulfides were synthesized in moderate to good yields. Retention of stereochemistry is observed in the case of vinyl sulfides.

  MnCl2·4H2O 被描述为一个高效催化系统，用于在KOH为碱和DMSO为溶剂的情况下，将芳基/乙烯基卤化物与硫醇进行交叉偶联。通过使用这一新型催化系统，多种芳基/乙烯基硫化物以中等至良好的产率合成。在乙烯基硫化物的反应中观察到了立体化学的保持。
• Carbon Dioxide Mediated Stereoselective Copper-Catalyzed Reductive Coupling of Alkynes and Thiols
  作者：Siti Nurhanna Riduan、Jackie Y. Ying、Yugen Zhang

  DOI：10.1021/ol3003699

  日期：2012.4.6

  A simple protocol for the stereoselective copper-catalyzed hydrothiolation of alkynes under a CO2 atmosphere has been developed. The stereoselectivity is determined by the presence/absence of a CO2 atmosphere. The reaction system is robust and utilizes inexpensive, readily available substrates. A cyclic alkene/carboxylate copper complex intermediate is proposed as the key step in determining the stereoselectivity

  已经开发了在CO 2气氛下立体选择性铜催化炔烃的氢硫醇化的简单方案。立体选择性取决于是否存在CO 2气氛。该反应系统坚固耐用，并利用廉价，易于获得的底物。提议将环状烯烃/羧酸铜络合物中间体作为确定立体选择性的关键步骤，并且发现当量的水起质子供体的作用。