2-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid | 868636-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 868636-15-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: LQZMULPWTIAJTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid 在 锂硼氢 、 三甲基硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-hydroxymethyl-2-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  硝基可能参与的邻位基团将3-羟甲基-2-（2-硝基苯基）-1,2,3,4-四氢异喹啉转化为其3-氯甲基衍生物

  摘要：

  醇12与4-甲苯磺酰氯在沸腾的二氯甲烷溶液中反应，从而通过可能涉及硝基取代基的相邻基团参与的机理而得到氯化产物13，而不是预期的甲苯磺酸酯3。相反，异构醇15在相似条件下通常与4-甲苯磺酰氯反应得到甲苯磺酸酯16。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420629
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 、 对氟硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到2-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  硝基可能参与的邻位基团将3-羟甲基-2-（2-硝基苯基）-1,2,3,4-四氢异喹啉转化为其3-氯甲基衍生物

  摘要：

  醇12与4-甲苯磺酰氯在沸腾的二氯甲烷溶液中反应，从而通过可能涉及硝基取代基的相邻基团参与的机理而得到氯化产物13，而不是预期的甲苯磺酸酯3。相反，异构醇15在相似条件下通常与4-甲苯磺酰氯反应得到甲苯磺酸酯16。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420629

文献信息

• Possible neighbouring group participation of a nitro-group in the conversion of 3-hydroxymethyl-2-(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline into its 3-chloromethyl derivative
  作者：Michael J. Donaghy、Stephen P. Stanforth

  DOI：10.1002/jhet.5570420629

  日期：2005.9

  12 reacted with 4-toluenesulfonyl chloride in boiling dichloromethane solution to give the chlorinated product 13 rather than the expected tosylate 3 by a mechanism that could involve neighbouring group participation of the nitro-substituent. In contrast, the isomeric alcohol 15 reacted normally with 4-toluenesulfonyl chloride giving the tosylate 16 under similar conditions.

  醇12与4-甲苯磺酰氯在沸腾的二氯甲烷溶液中反应，从而通过可能涉及硝基取代基的相邻基团参与的机理而得到氯化产物13，而不是预期的甲苯磺酸酯3。相反，异构醇15在相似条件下通常与4-甲苯磺酰氯反应得到甲苯磺酸酯16。
• Studies relating to the synthesis, enzymatic reduction and cytotoxicity of a series of nitroaromatic prodrugs
  作者：Philip J. Burke、Lai Chun Wong、Terence C. Jenkins、Richard J. Knox、Ian T. Meikle、Stephen P. Stanforth

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.024

  日期：2016.12

  A series of N-nitroarylated-3-chloromethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives, several of which also possessed a trifluoromethyl substituent, were prepared and assessed as potential nitroaromatic prodrugs. The enzymatic reduction of these compounds and their cytotoxicities were studied. The compounds were cytotoxic, but this is probably not related to their enzymatic reduction.

  制备了一系列N-硝基芳基-3-氯甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，其中一些还具有三氟甲基取代基，并被评估为潜在的硝基芳族前药。研究了这些化合物的酶促还原作用及其细胞毒性。这些化合物具有细胞毒性，但这可能与其酶促还原作用无关。