4-(naphthalen-2-yl)pyrazole | 876380-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-yl)pyrazole
• 英文别名: 4-(2-naphthyl)pyrazole；4-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrazole；4-naphthalen-2-yl-1H-pyrazole
• CAS: 876380-29-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: NYXCHWIKBHPHIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphthalen-2-yl)pyrazole 、 对氟硝基苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到4-(naphthalen-2-yl)-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  铑催化脱氮二唑-三唑偶联到氮杂桥结构和咪唑基螯合配体

  摘要：

  1,4,8-Triazaocta-1,3,5,7-tetraenes，由 Rh 2 (Piv) 4催化的吡唑与 1-磺酰基-1,2,3-三唑的脱氮偶联原位生成，顺利形成 2 ,6,8-三氮杂双环[3.2.1]octa-3,6-二烯通过分子内氮杂-Diels-Alder环加成反应。这种多米诺反应与随后的环加合物的热或酸催化重排相结合，提供了直接和灵活地获得N-磺酰化 ( Z )-2-(2-氨基乙烯基)咪唑的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01092
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-naphthyl)-3-chloro-2-propenal semicarbazone 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到4-(naphthalen-2-yl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Uncommon Heterocyclization into a Pyrazole System of Z-3-(2-Naphthyl)-3-chloro-2-propenal Semicarbazone and Thiosemicarbazone

  摘要：

  Z-3-(2-萘基)-3-氯-2-丙烯醛与盐酸氨基脲和氨基硫脲反应，得到相应的氨基脲和氨基硫脲，它们经过杂环化形成吡唑体系，消除酰胺部分并迁移萘基片段进入吡唑环的4位。用2-硝基五氯-1,3-丁二烯合成4-(2-萘基)吡唑烷基化得到1,1-双[4-(2-萘基)-吡唑-1-基]-2-硝基三氯-1， 3-丁二烯。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0235-6

文献信息

• SMALL MOLECULE MODULATORS OF HEPATOCYTE GROWTH FACTOR (SCATTER FACTOR) ACTIVITY
  申请人：Panicker Bijoy

  公开号：US20110237633A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention provides compounds and pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of any of a number of conditions or diseases in which hepatocyte growth factor/scatter factor (HGF/SF) or the activities thereof, or agonists or antagonists thereof, have a therapeutically useful role.

  本发明提供化合物及其药学上可接受的组合物，以及使用它们治疗一系列疾病或病症的方法，其中包括肝细胞生长因子/散发因子（HGF/SF）或其活性，或其激动剂或拮抗剂在治疗中具有治疗作用。
• Kinetics and Mechanism of Azole n−π*-Catalyzed Amine Acylation
  作者：Harvey J. A. Dale、George R. Hodges、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/jacs.3c06258

  日期：2023.8.16

  yet widely applied as acylation catalysts. Using a combination of in situ and stopped-flow 1H/19F NMR spectroscopy, kinetics, isotopic labeling, 1H DOSY, and electronic structure calculations, we have investigated azole-catalyzed aminolysis of p-fluorophenyl acetate. The global kinetics have been elucidated under four sets of conditions, and the key elementary steps underpinning catalysis deconvoluted

  唑阴离子在弱酰基供体的活化方面具有很强的能力，但与中性（非质子）路易斯碱不同，尚未广泛用作酰化催化剂。结合原位和停流1 H/ 19 F NMR 光谱、动力学、同位素标记、 1 H DOSY 和电子结构计算，我们研究了唑类催化的对氟苯乙酸酯的氨解。已在四组条件下阐明了整体动力学，并使用一系列中间体和过渡态探针对支撑催化的关键基本步骤进行了解卷积。虽然所有证据都表明涉及通过 N-酰化唑中间体进行 n−π* 催化的总体机制，但该框架中出现了多种动力学机制。即使溶剂、辅助碱或唑类催化剂看似微小的变化，也可能引起催化的时间演化、热敏感性和渐进抑制方面的深刻变化。这些观察只能通过对机制的整体看法和一组动力学限制机制来合理化。总体而言，对酸度跨越近 10 个数量级的 18 种唑类催化剂的分析凸显了在不考虑催化剂形态的情况下追求更多亲核催化剂的陷阱。
• [EN] SMALL MOLECULE MODULATORS OF HEPATOCYTE GROWTH FACTOR (SCATTER FACTOR) ACTIVITY<br/>[FR] MODULATEURS À PETITES MOLÉCULES DE L'ACTIVITÉ DU FACTEUR DE CROISSANCE (FACTEUR DE DISPERSION) DES HÉPATOCYTES
  申请人：ANGION BIOMEDICA CORP

  公开号：WO2010068287A2

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention provides compounds and pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of any of a number of conditions or diseases in which hepatocyte growth factor/scatter factor (HGF/SF) or the activities thereof, or agonists or antagonists thereof, have a therapeutically useful role.
• Rhodium-Catalyzed Denitrogenative Diazole–Triazole Coupling toward Aza-Bridged Structures and Imidazole-Based Chelating Ligands
  作者：Julia O. Strelnikova、Alexander N. Koronatov、Nikolai V. Rostovskii、Alexander F. Khlebnikov、Olesya V. Khoroshilova、Mariya A. Kryukova、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01092

  日期：2021.6.4

  Rh2(Piv)4-catalyzed denitrogenative coupling of pyrazoles with 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles, smoothly form 2,6,8-triazabicyclo[3.2.1]octa-3,6-dienes via intramolecular aza-Diels–Alder cycloaddition. This domino reaction, combined with the subsequent thermal or acid-catalyzed rearrangement of the cycloadducts, provides direct and flexible access to N-sulfonylated (Z)-2-(2-aminovinyl)imidazoles.

  1,4,8-Triazaocta-1,3,5,7-tetraenes，由 Rh 2 (Piv) 4催化的吡唑与 1-磺酰基-1,2,3-三唑的脱氮偶联原位生成，顺利形成 2 ,6,8-三氮杂双环[3.2.1]octa-3,6-二烯通过分子内氮杂-Diels-Alder环加成反应。这种多米诺反应与随后的环加合物的热或酸催化重排相结合，提供了直接和灵活地获得N-磺酰化 ( Z )-2-(2-氨基乙烯基)咪唑的途径。
• Uncommon Heterocyclization into a Pyrazole System of Z-3-(2-Naphthyl)-3-chloro-2-propenal Semicarbazone and Thiosemicarbazone
  作者：E. V. Vashkevich、V. I. Potkin、N. G. Kozlov

  DOI：10.1007/s11178-005-0235-6

  日期：2005.5

  By reaction of Z-3-(2-naphthyl)-3-chloro-2-propenal with semicarbazide hydrochloride and thiosemicarbazide the corresponding semicarbazone and thiosemicarbazone were obtained that underwent a heterocyclization into a pyrazole system with elimination of amide moieties and with migration of the naphthyl fragment into the position 4 of the pyrazole ring. The alkylation of 4-(2-naphthyl)pyrazole synthesized with 2-nitropentachloro-1,3-butadiene afforded 1,1-bis[4-(2-naphthyl)-pyrazol-1-yl]-2-nitrotrichloro-1,3-butadiene.

  Z-3-(2-萘基)-3-氯-2-丙烯醛与盐酸氨基脲和氨基硫脲反应，得到相应的氨基脲和氨基硫脲，它们经过杂环化形成吡唑体系，消除酰胺部分并迁移萘基片段进入吡唑环的4位。用2-硝基五氯-1,3-丁二烯合成4-(2-萘基)吡唑烷基化得到1,1-双[4-(2-萘基)-吡唑-1-基]-2-硝基三氯-1， 3-丁二烯。