trans-3-(4-chlorophenyl)-2,3-epoxypropionic acid amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-3-(4-chlorophenyl)-2,3-epoxypropionic acid amide
• 英文别名: (2S,3R)-3-(4-chlorophenyl)oxirane-2-carboxamide
• 化学式: C₉H₈ClNO₂
• 分子量: 197.621
• InChiKey: QTLZDPUIXSDFNX-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-(4-chlorophenyl)-2,3-epoxypropionic acid amide 在 盐酸 、 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2-oxopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  合成α-羟基酸的5-（α-卤代苄基）-和5-苄叉基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷-4-

  摘要：

  研究了5-（α-卤代苄基）-和5-亚苄基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷丁-4-酮的酸水解反应。显示了合成相应的α-羟基酸的可能性。

  DOI：

  10.1134/s1070363217120088
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 氯乙酰胺 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 5.0h， 以89%的产率得到trans-3-(4-chlorophenyl)-2,3-epoxypropionic acid amide
  参考文献：
  名称：

  合成α-羟基酸的5-（α-卤代苄基）-和5-苄叉基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷-4-

  摘要：

  研究了5-（α-卤代苄基）-和5-亚苄基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷丁-4-酮的酸水解反应。显示了合成相应的α-羟基酸的可能性。

  DOI：

  10.1134/s1070363217120088

文献信息

• Synthesis of Hydroxylated 3,4-Dihydropyridine-2-ones from Intramolecular Nucleophilic Addition Reaction of Oxirane-Containing Tertiary Enamides
  作者：Mei-Xiang Wang、Luo Yang、Shuo Tong、De-Xian Wang、Zhi-Tang Huang、Jieping Zhu

  DOI：10.1055/s-0030-1259703

  日期：2011.4

  Catalyzed by p-toluenesulfonic acid in dry acetonitrile, oxirane-containing tertiary enamides underwent efficient cyclization via intramolecular addition to produce 3-hydroxy-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one derivatives in moderate to good yields.

  由对甲苯磺酸在干燥乙腈中催化，含环氧乙烷的叔烯酰胺通过分子内加成进行有效环化，以中等至良好的产率生产 3-羟基-3,4-二氢吡啶-2(1H)-酮衍生物。
• Reversal of Nucleophilicity of Enamides in Water: Control of Cyclization Pathways by Reaction Media for the Orthogonal Synthesis of Dihydropyridinone and Pyrrolidinone <i>Clausena</i> Alkaloids
  作者：Luo Yang、Qi-Yu Zheng、De-Xian Wang、Zhi-Tang Huang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/ol800740h

  日期：2008.6.1

  A highly efficient, metal-free, and divergent method for the synthesis of 3,4-dihydropyridin-2-one and pyrrolidin-2-one Clausena alkaloids and their analogs is reported. While the oxirane-containing enamides underwent the TFA-mediated 6-endo-enamide-epoxide cyclization reaction in (BuOH)-O-t to produce homoclausenamides, an unprecedented nucleophilic reaction occurred at the alpha-carbon of enamides in water to yield 5-endo-enamide-epoxide cyclization products in excellent yields. The reversal of nucleophilicity of enamides in intramolecular cyclization is discussed in terms of steric and electronic effects of the oxirane-containing enamides.