3-Benzyl-5-chloro-3H-imidazo[4,5-b]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-Benzyl-5-chloro-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 3-Benzyl-5-chloroimidazo[4,5-b]pyridine
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃
• 分子量: 243.695
• InChiKey: PZVQLVUUWXFIFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-2-溴乙烯基]苯 、 3-Benzyl-5-chloro-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到((E)-3-benzyl-5-chloro-2-styryl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine)
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5-b]吡啶的微波辅助C-2直接烯基化：获得具有显着大斯托克斯位移的荧光嘌呤等排体

  摘要：

  我们在此描述了由微波辅助 Pd/Cu 共催化促进的有价值的 3H-咪唑并 [4,5-b] 吡啶的第一次 C-2 直接烯基化。该反应快速且与咪唑并[4,5-b]吡啶环或苯乙烯基溴上的各种官能团相容，从而以中等至良好的产率分离出23种化合物。该方法的相关性通过其在合成新的交叉共轭推拉 2-乙烯基和 2-炔基咪唑并[4,5-b] 吡啶中的应用而得到证明，其特征在于具有令人满意的荧光量子产率和显着的溶剂化荧光变色特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600166
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2,3-二氨基吡啶 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-Benzyl-5-chloro-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5-b]吡啶的微波辅助C-2直接烯基化：获得具有显着大斯托克斯位移的荧光嘌呤等排体

  摘要：

  我们在此描述了由微波辅助 Pd/Cu 共催化促进的有价值的 3H-咪唑并 [4,5-b] 吡啶的第一次 C-2 直接烯基化。该反应快速且与咪唑并[4,5-b]吡啶环或苯乙烯基溴上的各种官能团相容，从而以中等至良好的产率分离出23种化合物。该方法的相关性通过其在合成新的交叉共轭推拉 2-乙烯基和 2-炔基咪唑并[4,5-b] 吡啶中的应用而得到证明，其特征在于具有令人满意的荧光量子产率和显着的溶剂化荧光变色特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600166

文献信息

• Microwave-Assisted C-2 Direct Alk­enylation of Imidazo[4,5-<i>b</i>]pyr­idines: Access to Fluorescent Purine Isosteres with Remarkably Large Stokes Shifts
  作者：Tom Baladi、Anton Granzhan、Sandrine Piguel

  DOI：10.1002/ejoc.201600166

  日期：2016.5

  We describe herein the first C-2 direct alkenylation of the valuable 3H-imidazo[4,5-b]pyridine promoted by microwave-assisted Pd/Cu co-catalysis. The reaction is rapid and compatible with a wide range of functional groups either on the imidazo[4,5-b]pyridine ring or on the styryl bromides thereby leading to the isolation of 23 compounds with moderate to good yields. The relevance of this method is

  我们在此描述了由微波辅助 Pd/Cu 共催化促进的有价值的 3H-咪唑并 [4,5-b] 吡啶的第一次 C-2 直接烯基化。该反应快速且与咪唑并[4,5-b]吡啶环或苯乙烯基溴上的各种官能团相容，从而以中等至良好的产率分离出23种化合物。该方法的相关性通过其在合成新的交叉共轭推拉 2-乙烯基和 2-炔基咪唑并[4,5-b] 吡啶中的应用而得到证明，其特征在于具有令人满意的荧光量子产率和显着的溶剂化荧光变色特性。