N-Tosyl-2-((E)-2-phenylethenyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Tosyl-2-((E)-2-phenylethenyl)pyrrolidine
• 英文别名: N-tosyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]pyrrolidine；(E)-2-styryl-1-tosylpyrrolidine；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]pyrrolidine
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂S
• 分子量: 327.447
• InChiKey: WYXSQXPQSOSTSC-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-4-甲基苯磺酰胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-Tosyl-2-((E)-2-phenylethenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过 N-(五氟苯甲酰氧基)磺酰胺的 Aza-Heck 环化形成多种 N-杂环系统

  摘要：

  描述了通过将 Pd 0催化剂氧化加成到N- (五氟苯甲酰氧基)磺酰胺的 N-O 键中引发的 Aza-Heck 环化。这些研究仅涵盖迄今为止开发的第二类 aza-Heck 反应，为研究不同的N-杂环系统提供了直接途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201605152

文献信息

• Reconciling the Stereochemical Course of Nucleopalladation with the Development of Enantioselective Wacker-Type Cyclizations
  作者：Adam B. Weinstein、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/anie.201206702

  日期：2012.11.12

  A stereochemical substrate probe was used to assess the factors that affect the stereochemical course of nucleopalladation in the context of an enantioselective Wacker‐type reaction. The enantioselectivity correlates directly with the nucleopalladation pathway, and both the neutral‐donor and anionic ligands on palladium are capable of controlling selectivity for cis‐ or trans‐nucleopalladation (see

  在对映选择性瓦克型反应的背景下，立体化学底物探针用于评估影响核钯化立体化学过程的因素。对映选择性与核钯化途径直接相关，钯上的中性供体和阴离子配体都能够控制顺式或反式核钯化的选择性（参见方案；TFA=三氟乙酸盐）。
• Acceptorless dehydrogenative amination of alkenes for the synthesis of N-heterocycles
  作者：Jia-Lin Tu、Wan Tang、Shi-Hui He、Ma Su、Feng Liu

  DOI：10.1007/s11426-022-1241-x

  日期：2022.7

  Catalytic amination of alkenes is one of the most attractive reactions for the construction of complex heterocycles with nitrogen centers. Herein, we present that synergistic photoredox and cobaloxime catalysis allows for highly efficient and mild dehydrogenative reactions between various NH nucleophiles and di-, tri-, and tetrasubstituted alkenes in the absence of external oxidants, thus enabling

  烯烃的催化胺化是构建具有氮中心的复杂杂环最有吸引力的反应之一。在这里，我们提出协同光氧化还原和钴肟催化允许在没有外部氧化剂的情况下，各种 NH 亲核试剂与二、三和四取代烯烃之间进行高效和温和的脱氢反应，从而能够获得一系列N杂环。值得注意的是，含Z和E烯烃的N杂环都是可以得到的。机理研究表明Z-肉桂基衍生物可以通过光催化E to Z通过能量转移过程进行烯烃异构化。此外，我们发现缓慢的能量转移可以抑制E到Z烯烃异构化过程，从而提供具有E选择性的肉桂基衍生物。我们的结果突出了使用双光氧化还原和钴肟催化反应产生多种N-杂环的好处。
• Synthesis of Pyrrolidines and Piperidines via Palladium-Catalyzed Coupling of Vinylic Halides and Olefinic Sulfonamides
  作者：Richard C. Larock、Hoseok Yang、Steven M. Weinreb、R. Jason Herr

  DOI：10.1021/jo00094a031

  日期：1994.7

  The palladium-catalyzed coupling of vinylic halides and olefinic sulfonamides affords good yields of 2-(1-alkenyl)pyrrolidine and -piperidine sulfonamides via vinylpalladium addition to the olefin, regioselective rearrangement to a pi-allylpalladium intermediate, and subsequent intramolecular nucleophilic displacement of palladium.
• Palladium/Benzoic Acid Catalyzed Hydroamination of Alkynes
  作者：Isao Kadota、Akinori Shibuya、Leopold Mpaka Lutete、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo990498r

  日期：1999.6.1
• Lutete, Leopold Mpaka; Kadota, Isao; Shibuya, Akinori, Heterocycles, 2002, vol. 58, p. 347 - 357
  作者：Lutete, Leopold Mpaka、Kadota, Isao、Shibuya, Akinori、Yamamoto, Yoshinori

  DOI：——

  日期：——