19-hydroxy-5α-cholest-2-ene | 28809-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19-hydroxy-5α-cholest-2-ene
• 英文别名: 5α-Cholest-2-en-19-ol；[(5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-13-methyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-10-yl]methanol
• CAS: 28809-51-0
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.662
• InChiKey: SELLHHOPQVCNPW-QAVUEOQPSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-hydroxy-5α-cholest-2-ene 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5α-cholestan-19-ol
  参考文献：
  名称：

  Kocovsky, Pavel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 11, p. 2898 - 2905

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5α-Cholest-2-en-19-ol 19-Acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以580 mg的产率得到19-hydroxy-5α-cholest-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3β,4β-cyclopropano-19-nor-A-homosteroids

  摘要：

  对于对甲苯磺酸酯XIII的乙酰化反应，产生了唯一产物烯烃XIV。对双键进行环氧化后，得到环氧化物XV，经金属氢化还原后得到醇XVI。这些产物的结构是通过光谱和化学手段确定的，基于1H NMR光谱，讨论了环氧化物XV中A-homo环的构象。

  DOI：

  10.1135/cccc19851611

文献信息

• Steroids. Part XXXV. Preparation of the epimeric 2-hydroxy-19-nor-5α-cholestanes
  作者：C. W. Shoppee、J. C. Coll、Ruth E. Lack

  DOI：10.1039/j39700001893

  日期：——

  2β,19-Epoxy-5α-cholestane, readily obtained from 5α-cholestan-2β-ol by treatment with lead tetra-acetate, on acetolysis with acetic anhydride catalysed by pyridinium hydrochloride or by boron trifluoride gave a variety of products, from which were derived 5α-cholestan-19-oic acids, 5α-cholest-1- and -2-en-19-aldehydes, and 5α-cholestan-19-ols. 2α-Acetoxy- and 2α-methoxy-5α-cholestan-19-oic acids resisted

  通过用四乙酸铅处理，在盐酸吡啶鎓或三氟化硼催化下用乙酸酐乙酰化，从5α-胆甾烷2β-醇中容易获得2β，19-环氧5α-胆甾烷，得到了多种产品，衍生5α-cholestan-19-oic酸，5α-cholestan-19和-2-en-19-醛以及5α-cholestan-19-ols。2α-乙酰氧基-和2α-甲氧基-5α-胆甾烷-19-油酸抗脱羧；对5α-胆甾-1-和2-en-19-als的不可分离混合物进行脱羰，得到19-nor-5α-胆甾-1-烯。
• Structural requirements for the thallium(<scp>III</scp>)-mediated cyclisation of unsaturated alcohols. A novel fragmentation reaction producing 19-norsteroids
  作者：Pavel KočOvský、Vratislav Langer、Adolf Gogoll

  DOI：10.1039/c39900001026

  日期：——

  The unsaturated alcohol (1) is readily cyclised to the hydroxytetrahydrofuran (3) by means of thallium(III), whereas its congener (4) has been found to give (7) as the product of a novel, stereoelectronically controlled, fragmentation; the scope of the tandem electrophilic cyclisation/solvolysis is discussed; the structure of (7) has been determined by X-ray crystallography.

  不饱和醇（1）容易通过by（III）环化为羟基四氢呋喃（3），而已发现其同系物（4）作为新颖的，立体电子控制的裂解产物（7）；讨论了串联亲电环化/溶剂分解的范围；（7）的结构已经通过X射线晶体学确定。
• Kocovsky, Pavel; Stieborova, Irena, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1969 - 1974
  作者：Kocovsky, Pavel、Stieborova, Irena

  DOI：——

  日期：——
• Kocovsky, Pavel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 12, p. 3660 - 3673
  作者：Kocovsky, Pavel

  DOI：——

  日期：——
• Stereo- and regiocontrol of electrophilic additions to cyclohexene systems by neighboring groups. Competition of electronic and stereoelectronic effects and comparison of the reactivity of selected electrophiles
  作者：Pavel Kocovsky、Milan Pour

  DOI：10.1021/jo00308a014

  日期：1990.10